Aldehyde und Ketone

Aldehyde und Ketone
Friedrich Saurer, www.unterricht.ws, 2013
Entstehung von Aldehyden und Ketonen

Oxidation von Alkohol

Primärer Alkohol -> Aldehyd

Sekundärer Alkohol -> Keton
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Struktur
O
O
R'
C
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C
R''
„Carbonylgruppe“
Aldehyd
O

R‘
-> H

R‘‘ -> H oder organischer Rest

Beispiel:
H
O
O
C
C
H
Methanal
(Formaldehyd)
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H3C
R'
C
R''
rot: Aldehydgruppe
H
Ethanal
(Acetaldehyd)
Aldehydgruppe
O

Strukturformel:
R

Halbstrukturformel:
(Kurzschreibweise)
R-CHO
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C
H
Aldehyde - Benennung

Endung:
-al

Carbonyl-C-Atom ist Startpunkt für die
Nummerierung.

Trivialname: Wortstamm (Carbonsäure)
+ aldehyd
Bsp: Propionsäure -> Propionaldehyd
(IUPAC: Propanal)
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Aldehyde - Benennung

Mehrere Aldehydgruppen mit Vorsilben

z.B. Butandial
O
H
O
C
CH2 CH2 C
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H
Homologe Reihe der Aldehyde

IUPAC
Formel
Trivialname

Methanal
HCHO
Formaldehyd

Ethanal
Acetaldehyd

Propanal
CH3CHO

Butanal
C2H5CHO Propionaldehyd
mit Wasser
mischbar
(beliebiges
Verhältnis)
C3H7CHO Butyraldehyd
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Wasserstoffbrücken
zwischen H2O und
Carbonylgruppe
Molekülgrafiken - Aldehyde
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Ketone

R‘

R‘‘ -> organischer Rest

Beispiel:
O
-> organischer Rest
H3C
R'
O
O
C
C
CH3
Propanon
(Aceton)
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H3C
C
R''
rot: Ketogruppe
CH2CH3
2-Butanon
Ketogruppe
O

Strukturformel:
R'

Halbstrukturformel:
(Kurzschreibweise)
R‘-CO-R‘‘
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C
R''
mit Wasser
mischbar
(beliebiges
Verhältnis)
Homologe Reihe der Aldehyde

IUPAC
Formel
Trivialname

Propanon
Aceton

2-Butanon
CH3COCH3

3-Pentanon
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CH3COC2H5
Methylethylketon
C2H5COC2H5 Diethylketon
Wasserstoffbrücken
zwischen H2O und
Carbonylgruppe
Ketone - Benennung

Endung:
-on

Carbonyl-C-Atom ist Startpunkt für die
Nummerierung (niedrigste Ziffer).

Mehrere Ketogruppen mit di-, tri- usw.

Wenig Trivialnamen
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Ketone - Benennung

Beispiel: 2,4-Pentadion
O
O
H3C C
CH2 C
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CH3