G - Deutsche Lebensmittel Rundschau
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DLR 104. Jahrgang März Deutsche Lebensmittel-Rundschau 2008 3 Zeitschrift für Lebensmittelkunde und Lebensmittelrecht BEHR'S VERLAG • HAMBURG ZKZ 9982 Reinhart Beauty Food – Schönheit von innen Weber/Erling Strukturanalyse der Autoxidationsprodukte von ungesättigten Fettsäuremethylester mit der HPLC-ESI/MS-Kopplung: Einfluss der Eluentenzusammensetzung auf die ElectrosprayIonisierung Hillebrand et al. 5-Carboxypyranocyanidin-3-(2G-glucosylrutinosid) – ein Vitisinderivat aus Sauerkirschsaft: Charakterisierung und Farbbeitrag Unuk et al. Effect of Nitrogen Application and Crop load on External and Internal Fruit Quality Parameters of Apples Krauß Vom Drehspieß ins Fladenbrot Deutsche Lebensmittel-Rundschau 3 DLR – Heft 3 · März 2008 · 104. Jahrgang · ISSN 0012-0413 · DLRUAJ 104 (2) 105–156 Inhaltsverzeichnis Andreas Reinhart Redaktion Beauty Food – Schönheit von innen Dr. Gabriele Lauser Beauty Food – Beauty from Within 105 Dr. Hans Ackermann Harald Weber und Melissa Erling Redaktionsbeirat Strukturanalyse der Autoxidationsprodukte von ungesättigten Fettsäuremethylester Prof. Dr. Ulrich Engelhardt mit der HPLC-ESI/MS-Kopplung: Einfluss der Eluentenzusammensetzung auf die Dr. Gerd Fricke Electrospray-Ionisierung Dr. Bernd Haber Structural Analysis of Autoxidation Products of FAME using HPLC-ESI/MS: Influence Prof. Dr. Alfred Hagen Meyer of Eluent Composition 111 Dr. Axel Preuß Prof. Dr. Hildegard Przyrembel Silke Hillebrand , Peter Quast, Daniel Bonerz, Kirsten Würth, Frank Will, Helmut Dietrich und Michael Warburg Peter Winterhalter Prof. Dr. Peter Winterhalter 5-Carboxypyranocyanidin-3-(2G-glucosylrutinosid) – ein Vitisinderivat aus Sauerkirschsaft: Charakterisierung und Farbbeitrag 5-Carboxypyranocyanidin-3-(2G-glucosylrutinoside) a Vitisine Derivative from Sour Cherry Juice: Characterization and Colour Contribution 120 Tatjana Unuk, Janez Hribar, Stanislav Tojnko, Marjan Simcic, Tomaž Požrl, Andrej Plestenjak and Rajko Vidrih Effect of Nitrogen Application and Crop load on External and Internal Fruit Quality Parameters of Apples Fruchtqualitätsparameter von Äpfeln: Einfluss von Düngung und Behangsauslastung 127 Irene Krauß Vom Drehspieß ins Fladenbrot About History of Doner Kebab 135 Regelmäßig referiert in Recht / Laws and Regulations: • Chemical Abstracts • Leitsätze 138 • Chemical Engineering and • Deutsches und Europäisches Recht 139 • DIN-, EN- und ISO-Normen 142 Biotechnology Abstracts • Current Contents/Agriculture, Biology & Environmental Sciences • Science Citation Index Informationen / News 144 Neuerscheinungen / New Publication 151 Preise, Stifungen und Förderungen / Prices, Foundations, Sponsorship 152 Persönliches / Personal Column 153 Für Labor und Praxis / News from Economy Impressum / Imprint 155 VI B. Behr‘s Verlag GmbH & Co. KG Averhoffstraße 10 22085 Hamburg Telefon (040) 22 70 08-0 Telefax (040) 2 20 10 91 in Zusammenarbeit mit Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 Inhalt ı III Beauty Food – Schönheit von innen Eine rechtliche Bewertung eines neuen Trends Andreas Reinhart# Rechtsanwalt, meyer//meisterernst Rechtsanwälte, D-80333 München Zusammenfassung Lebensmittel können auch eine kosmetische Wirkung („Schönheit von innen“) haben und werden dann als „Nutricosmetics“ bezeichnet. Bei „Nutricosmetics“ können in der Praxis Probleme im Hinblick auf die Bewerbung der Produkte bestehen, da es sich um Lebensmittel handelt, auf die die für Kosmetika geltenden Standards nicht einfach übertragen werden können. Die Werbung für Lebensmittel unterliegt strengeren Anforderungen als die Werbung für kosmetische Mittel. Dies gilt insbesondere für gesundheitsbezogene Werbeaussagen, was durch die VO (EG) 1924/2006 nunmehr auch normativ vorgegeben ist. Wird ein Lebensmittel mit einem „Beauty“-Claim beworben, der als gesundheitsbezogene Angaben iSd. VO (EG) 1924/2006 anzusehen ist, bedarf die betreffende Werbeaussage einer Zulassung. Soweit aber die VO (EG) 1924/2006 nicht anwendbar ist, weil es in der Werbung nur um „Schönheit“ als Teil des allgemeinen Wohlbefindens geht, ist auch für Lebensmittel eine Werbung mit „Beauty“-Claims basierend auf Anwendungsbeobachtungen denkbar. Summary Foods can have a cosmetic effect (“Beauty from within”) and are then termed “Nutricosmetics”. For “Nutricosmetics“, in practice, problems can occur with regard to the advertising of the products, as these are foods for which the transfer of standards applicable for cosmetics cannot be simply carried forward. The advertising for foods is subject to more stringent requirements than the advertising for cosmetics. This applies, in particular, to health-related advertising statements, which is now also stipulated as standard by means of Regulation (EC) 1924/2006. If a food is advertised with a “Beauty” claim, which is to be viewed as a health claim in the sense of Regulation (EC) 1924/2006, the affected advertising statement requires an authorisation. Insofar as the Regulation (EC) 1924/2006 is not applicable, because in the advertising only “beauty” is concerned as part of general well-being, hence also for a food, advertising with “Beauty” claims is feasible based on applications observations. Keywords: Nutricosmetics, Cosmeceuticals, Nutraceuticals, Schönheit von innen, Health claims, Anwendungsbeobachtung, Selbsteinschätzung/ Nutricosmetics, Cosmeceuticals, Nutraceuticals, Beauty from within, Health Claims, Application Observations, Self-Assessment 1. Marktsituation Der zunehmende Wettbewerb sowohl im Kosmetik- als auch im Lebensmittel-Sektor treibt Unternehmen beider Branchen zu fortlaufenden Produkt-Diversifizierungen. So gibt es etwa im Bereich der kosmetischen Mittel seit einiger Zeit Produkte, die auf eine Ernährung der Haut setzen („Ernährung von außen“), was sich beispielsweise in der KosmetikMarke „Nahrologie“ widerspiegelt1). Diese fortschreitende Produktentwicklung und die daraus resultierenden Produktinnovationen haben eine Änderung der entsprechenden Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 Verbrauchererwartung zur Folge, weshalb heutzutage beispielsweise die bloße Bezeichnung eines Kosmetikums als „Nährcreme“ nicht mehr irreführend sein kann2). Ein Trend zur Auslobung von Schönheitsaspekten ist auch bei Lebensmittelunternehmen und dabei insbesondere bei Herstellern von Nahrungsergänzungsmitteln zu erkennen. So haben sich etwa zwei Globalplayer der Lebensmittelund Kosmetikindustrie, nämlich die Unternehmen Nestlé und L’Oreal zusammen getan, um eine „neue Generation von Nahrungsergänzungsmitteln“ zu schaffen, in den die „ernährungswissenschaftliche Forschung von Nestlé und die hautbiologische Forschung von L’Oreal“ zum Ausdruck kommt. Die betreffenden „Innéov“-Produkte werden als „Nutricosmetics“ ausgelobt und sollen insbesondere der Bekämpfung trockener Haut, von Haarverlust und hartnäckiger Cellulite dienen, aber auch den Eigenschutz der Haut in der Sonne stärken3). Die Vielfalt an Nahrungsergänzungsmitteln mit einer kosmetischen Zweckbestimmung scheint endlos zu sein, so gibt es etwa auch Produkte, die gegen Augenringe und Tränensäcke wirken sollen4). Neben solchen Nahrungsergänzungsmitteln für das Segment „Beauty und Wellness“, die zwischenzeitlich als solche etabliert sind, gibt es nunmehr eine weitere Entwicklung, bei der herkömmliche Lebensmittel als sog. funktionelle Lebensmittel mit kosmetischen Wirkungen vermarktet werden. Es geht dabei vom „Anti-Aging Bier“5) über „AntiWrinkle-Jam“6) bis hin zum schön machenden Joghurt „Essensis“. Letzterer stammt aus dem Hause Danone und soll nach „Actimel“ („activiert Abwehrkräfte“) und „Activia“ („hilft die Verdauung natürlich zu regulieren“) als dritte Produktschiene den Schönheitsmarkt erobern7). 2. Produkteinstufung a) Begriffsbestimmung Lebensmittel mit einem kosmetischen (Zusatz-) Nutzen werden gemein hin als „Beauty Food“ oder „Nutricosmetics“ bezeichnet. Der Begriff „Nutricosmetics“ ist dabei einerseits von der Angabe „Cosmeceuticals“, welche kosmetische Mittel mit einem medizinischen Nebenzweck umfasst8), und andererseits von der Angabe „Nutraceuticals“, welche Lebensmittel mit einem zusätzlichen Nutzen für die Gesundheit umfasst, abzugrenzen9). Es gibt für den Begriff „Nutricosmetics“ – ähnlich wie bei der Angabe „Functional Food“ – keine rechtsverbindliche # Dr. Andreas Reinhart, E-Mail: reinhart@meyer-meisterernst.de Originalarbeiten ı 105 Quelle: www.inneov.de Begriffsbestimmung. Es kann aber von einer Verkehrsauffassung ausgegangen werden, wonach unter „Nutricosmetics“ Produkte verstanden werden, die auf Lebensmitteln – in Gestalt von herkömmlichen Lebensmitteln oder Nahrungsergänzungsmitteln – basieren und eine kosmetische Wirkung entfalten. Es geht damit um Lebensmittel, die unter dem Schlagwort „Schönheit von innen“ in Verkehr gebracht werden. b) Abgrenzung Lebensmittel – kosmetisches Mittel Bei einem Produkt mit kosmetischer Zweckbestimmung stellt sich regelmäßig die Frage, ob ein kosmetisches Mittel nach § 2 Abs. 5 LFGB oder – im Fall der Nutricosmetics – ein Lebensmittel nach Art. 2 VO (EG) 178/2002 gegeben ist. Eine Abgrenzung gegenüber Arzneimittel10) kann im Einzelfall zwar ebenfalls in Betracht kommen, jedoch fehlt es dann bereits an einer zumindest überwiegenden kosmetischer Zweckbestimmung. Bei einem Produkt beispielsweise gegen Cellulite – unabhängig davon, ob äußerlich aufgetragen oder zum Verzehr bestimmt – stellt sich die Abgrenzungsfrage gegenüber Arzneimittel grundsätzlich nicht, da Cellulite keinen Krankheitswert haben11), es sei denn, im Einzelfall lässt der Gesamteindruck nicht auf einen kosmetischen Zweck schließen. Quelle: www.klosterbrauerei.com 106 ı Originalarbeiten Quelle: www.oenobiol.com „Kosmetische Mittel“ gemäß der Legaldefinition des § 2 Abs. 5 Satz 1 LFGB sind Stoffe oder Zubereitungen aus Stoffen, die ausschließlich oder überwiegend dazu bestimmt sind, äußerlich am Körper des Menschen oder in seiner Mundhöhle zur Reinigung, zum Schutz, zur Erhaltung eines guten Zustandes, zur Parfümierung, zur Veränderung des Aussehens oder dazu angewendet zu werden, den Körpergeruch zu beeinflussen. Dagegen sind „Lebensmittel“ nach Art. 2 Satz 1 VO (EG) 178/2002 iVm. § 2 Abs. 2 LFGB alle Stoffe oder Erzeugnisse, die dazu bestimmt sind oder von denen nach vernünftigem Ermessen erwartet werden kann, dass sie in verarbeitetem, teilweise verarbeitetem oder unverarbeitetem Zustand von Menschen aufgenommen werden. Da in der „Lebensmittel“-Definition nach Art. 2 Satz 1 VO (EG) 178/2002 von der „Aufnahme“ durch den Menschen und nicht – wie im früheren LMBG – vom „Verzehr“ die Rede ist, ist eine Einschränkung dieser weiten Begriffsbestimmung notwendig, weshalb der europäische Gesetzgeber in Art. 2 Satz 4 lit. e) VO (EG) 178/2002 kosmetische Mittel im Sinne der Richtlinie 76/768/EWG ausdrücklich vom Begriff „Lebensmittel“ ausgenommen hat. Demnach ist ein Erzeugnis entweder kosmetisches Mittel oder Lebensmittel12). Keine Abgrenzungsschwierigkeiten gibt es in den Fällen, in denen das Erzeugnis zum bloßen Verzehren bestimmt ist13). Quelle: www.essensis.fr Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 in den menschlichen Körper Aufnahme findet, spricht nicht gegen die Einordnung als kosmetisches Mittel, da bei einem Zahnpflegebonbon nicht der Verzehr als solcher, sondern aufgrund der Aufmachung – für den Verkehr erkennbar – der zahnpflegende und frischefördernde Zweck im Vordergrund steht17). 3. Irreführungsproblematik Im Gegensatz zu den kosmetischen Mitteln, die begrifflich nur zur äußerlichen Anwendung und zur Anwendung in der Mundhöhle bestimmt sind, werden Lebensmittel verzehrt, also dem Magen zugeführt. Insoweit besteht im Regelfall zwischen kosmetischen Mitteln und Lebensmitteln eine klare und eindeutige Trennlinie. Dies zeigt sich am Beispiel einer „Schoko Maske“, die zwar das Lebensmittel Vollmilchschokolade enthält und u. a. mit dem Claim „Schmeckt lecker“ beworben wird14), aber eindeutig als Gesichtsmaske in den Verkehr gebracht wird15). Aufgrund der überwiegenden kosmetischen Zweckbestimmung und der äußerlichen Anwendung ist dieses Produkt als Kosmetikum einzustufen. Schwieriger ist die Abgrenzung zwischen Lebensmittel und kosmetische Mittel, wenn als Anwendungsbereich die Mundhöhle betroffen ist. Zahnpflegekaugummis, die überwiegend zur Zahn- oder Mundpflege bestimmt sind, sind kosmetische Mittel, auch wenn sie mit Genuss gekaut und sogar geschluckt werden; dieser Verzehr ist nur ein – möglicherweise sogar gewünschter – Nebenzweck16). Herkömmliche Kaugummis sind dagegen nach Art. 2 Satz 2 VO (EG) 178/2002 Lebensmittel, selbst wenn sie beim Kauen zahnreinigend und -pflegend wirken sollten. Zahnpflegebonbons können ebenfalls als Kosmetikum in Verkehr gebracht werden, wenn die kosmetische Zweckbestimmung eindeutig überwiegt. Hiergegen spricht weder die Verwendung des Begriffs „Bonbon“ noch die Anpreisung des Produkts als „unwiderstehlich lecker“, da es maßgeblich auf den Gesamteindruck ankommt, der beim Verbraucher erweckt wird. Dass durch das Lutschen naturgemäß auch – durch den Speichelfluss – das Produkt Quelle: www.wrigley.de Quelle: www.odol.de Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 a) Nachweis der kosmetischen Wirkung In der Praxis stellt sich im Rahmen der Lebensmittelwerbung die Frage, wie der Wirknachweis für entsprechende „Beauty“-Claims (z. B. „für schöne Haut, Haare und Nägel“) erbracht werden kann. Es ist zwar nicht mehr vertretbar, dass Angaben wie „Kosmetik von innen“ oder „Schönheit von innen“ per se nach § 11 Abs.1 LFGB als irreführend beurteilt werden, da zwischenzeitlich anerkannt ist, dass auch Lebensmittel eine „kosmetische Wirkung“ haben können18). Jedoch stellt sich im Einzelfall abhängig von der jeweiligen Formulierung der Wirkaussage das Problem, dass Schönheit und damit auch schön machende Effekte sehr stark subjektiv geprägt sein können und deshalb einer objektiven Beweisführung nur schwer zugänglich sind. aa) Werbung für kosmetische Mittel Diese Grundproblematik stellt sich zwangsläufig auch bei der Bewerbung kosmetischer Mittel. Dabei gilt es nach § 27 Abs. 1 Nr. 1 LFGB zu beachten, dass kosmetischen Mitteln keine Wirkungen zugesprochen werden dürfen, die wissenschaftlich nicht hinreichend gesichert sind. Die ausgelobte Wirkung muss insbesondere statistisch signifikant und wissenschaftlich relevant sein. Welche Anforderungen an wissenschaftlich hinreichend gesicherte Auslobungen und Werbebehauptungen zu stellen sind, kann nicht allgemein bestimmt werden, sondern muss vielmehr anhand des Einzelfalls insbesondere unter Berücksichtigung der Bedeutung der behaupteten Wirkung geklärt werden19). Es kann deshalb im Einzelfall sein, dass auch eine Einzelarbeit, die auf überzeugenden Methoden und Feststellungen beruht, eine hinreichende Absicherung geben kann. Allgemein gilt, dass die wissenschaftlichen Daten aus einer Reihe von Nachweisen – wie etwa allgemein anerkannte Daten, experimentelle Studien und Anwendungsbeobachtungen – zusammengetragen werden sollten20). Insbesondere bei Werbeaussagen, die ausschließlich auf „Schönheit“ abzielen, kann ein Wirknachweis aber auch nur durch einen Verbrauchertest bzw. durch Selbsteinschätzungen (z. B.: „* %-Satz der Zustimmung. Selbstbewertung von 80 Frauen über 4 Wochen“) erfolgen. Voraussetzung hierfür ist aber, dass zum einen eine ausreichende Anzahl an Probanden gegeben ist21) und die Rahmenbedingungen für den Verbraucher erkennbar sind (z. B.: „X % der befragten Leserinnen der Zeitschrift Vogue“). Originalarbeiten ı 107 Quelle: www.inneov.de bb) Werbung für Lebensmittel Im Bereich der Lebensmittelwerbung dürfte es dagegen eher problematisch sein, den Nachweis für „Beauty“-Claims durch bloße Verbrauchereinschätzungen zu erbringen. Für Lebensmittel, die verzehrt werden, gelten in der Praxis grundsätzlich strengere Anforderungen als für kosmetische Mittel, die nur äußerlich und in der Mundhöhle angewendet werden, weshalb die Maßstäbe für die Kosmetik-Werbung nicht eins zu eins übernommen werden können22). Darüber hinaus stellt sich bei Nutricosmetics auch die Frage, ob der jeweilige Claim eine gesundheitsbezogene Angabe im Sinne der VO (EG) 1924/2006 (sog. Health claims-Verordnung) und damit zulassungspflichtig ist. Der Grund für die Differenzierung bei den Anforderungen für Wirknachweise, wonach die strengsten Anforderungen für Arzneimittel gelten, gefolgt von Lebensmitteln und auf der untersten Stufe die kosmetischen Mittel, ist der Schutz der menschlichen Gesundheit. Im Hinblick auf den hohen Rang der Gesundheit als Rechtsgut und der im Bereich der Gesundheitswerbung bestehenden besonderen Anfälligkeit des Durchschnittsverbrauchers für Täuschungen und Fehlvorstellungen sollen nach der Rechtsprechung insoweit strenge Maßstäbe hinsichtlich der Wahrheit, Eindeutigkeit und Klarheit der Werbung gelten23). Bei gesundheitsbezogenen Angaben und erst recht bei krankheitsbezogenen Angaben – soweit diese nicht allgemein verboten sind24) – gilt damit das sog. Strengeprinzip, weshalb zumindest insoweit Selbsteinschätzungen als alleinige Wirknachweise nicht genügen. Etwas anderes kann dagegen auch im Rahmen der Lebensmittelwerbung für reine „Beauty”-Claims gelten. Beschränkt sich die betreffende Bewerbung des Lebensmittels auf den Aspekt Schönheit, wie etwa im Hinblick auf die Bräunung der Haut (rein optische Erscheinung), ohne dass ein Gesundheitsbezug – auch nicht mittelbar – gegeben ist, kann den Anforderungen des § 11 Abs. 1 Nr. 2 LFGB durch eine Anwendungsbeobachtung oder eine Selbstbewertung genüge getan werden. Bei der Ausgestaltung der betreffenden Werbung muss aber darauf geachtet werden, dass kein irreführender Eindruck entsteht. 108 ı Originalarbeiten Gegenstand der Werbeaussage muss demnach ein äußerlich wahrnehmbarer Effekt sein, der auch für einen Laien – durch bloße Beobachtung (Riechen, Fühlen, Sehen) – nachprüfbar ist. Weiter muss für den Verbraucher im Einzelfall erkennbar sein, dass die behauptete Wirkung nicht durch umfangreiche wissenschaftliche Studien, sondern „nur“ durch Anwendungsbeobachtungen und/ oder Selbstbewertungen belegt wurde. Dies gilt insbesondere für eine blickfangmäßig herausgestellte Angabe, welche zwar unvollständig, für sich genommen aber nicht objektiv unrichtig sein darf. Ein durch den Blickfang vermittelter missverständlicher Eindruck kann durch einen klaren und unmissverständlichen Hinweis aufgeklärt werden, wenn dieser am Blickfang teilhat und dadurch eine Zuordnung zu der herausgestellten Angabe gewahrt bleibt25). Entsprechend der Praxis in der Kosmetikwerbung sind deshalb auch im Rahmen der Prüfung nach § 11 Abs. 1 Nr. 2 LFGB etwaige aufklärende Sternchenhinweise zu berücksichtigen26). b) Health claims-Verordnung Im Bereich der Gesundheitswerbung über Lebensmittel bzw. bei der Lebensmittelwerbung mit gesundheitsbezogenen Angaben ist aber nicht mehr nur das sog. Strengeprinzip zu beachten, sondern es gilt nunmehr die Verordnung (EG) 1924/2006 über nährwert- und gesundheitsbezogene Angaben über Lebensmittel, die sog. Health claims-Verordnung. In dieser hat letztendlich – soweit anwendbar – das sog. Strengeprinzip seinen gesetzlichen Niederschlag gefunden. Die Verordnung gilt gemäß Art. 1 Abs. 2 VO u. a. für gesundheitsbezogene Angaben über Lebensmittel. In Art. 2 Abs. 2 Nr. 5 VO ist der Begriff der gesundheitsbezogenen Angabe definiert. Es handelt sich dabei um „jede Angabe, mit der erklärt, suggeriert oder auch nur mittelbar zum Ausdruck gebracht wird, dass ein Zusammenhang zwischen einer Lebensmittelkategorie, einem Lebensmittel oder einem seiner Bestandteile einerseits und der Gesundheit andererseits besteht“. Der Begriff der Gesundheit ist dagegen weder in der VO (EG) 1924/2006 definiert noch in den Erwägungsgründen erläutert. Dass Angaben, die sich auf das lediglich allgemeine (nicht gesundheitsbezogene) Wohlbefinden beziehen, nicht unter den Begriff der gesundheitsbezogenen Angabe fallen, ergibt sich aber aus der Zusammenschau mit der Vorschrift des Art. 10 Abs. 3 VO und der Entwicklung im Gesetzgebungsverfahren27). Im VO-Entwurf28) waren gemäß Art. 11 implizierte gesundheitsbezogene Angaben aufgeführt (z. B. Nr. 1a des Entwurfs: „Angaben, die auf allgemeine, nicht spezifische Vorteile des Nährstoffs oder Lebensmittels in Bezug auf allgemeine Gesundheit und Wohlbefinden verweisen“), Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 die verboten werden sollten. Dieser Entwurf begegnete als viel zu weitreichend massiver Kritik29) und wurde letztendlich vom Europäischen Parlament in erster Lesung gestrichen. Im Gemeinsamen Standpunkt des Rates und der Kommission30) wurden daraufhin die ursprünglich in Art. 11 VOEntwurf aufgeführten Verbote abgeändert. Das weitreichende Verbot des Art. 11 Nr. 1a VO-Entwurf wurde in Art. 10 Abs. 3 VO verschoben und dabei der Wortlaut entscheidend geändert. Dort wird nunmehr auf das „gesundheitsbezogene Wohlbefinden“ („health-related well-being“) und nicht mehr auf das „Wohlbefinden“ im Allgemeinen abgestellt. Diese Änderung war ausdrücklich als einschränkende Fassung des zuvor als zu weit empfundenen Begriffs in Reaktion auf die geäußerte Kritik gewollt. Durch den nunmehrigen Wortlaut ist klargestellt, dass das gesundheitsbezogene Wohlbefinden nur einen Ausschnitt des allgemeinen Wohlbefindens darstellt. Damit ist im Umkehrschluss aber zugleich klar, dass der Begriff der Gesundheit iSd. Art. 2 Abs. 2 Nr. 5 VO nicht auch das allgemeine Wohlbefinden umfassen soll31). Der Begriff der gesundheitsbezogenen Angabe umfasst demnach Angaben, – die unspezifisch die Gesundheit im Allgemeinen in Bezug nehmen (Art. 10 Abs. 3 VO: Verwendung mit beigefügtem zugelassenen Claim); – die unspezifisch auf das gesundheitsbezogene Wohlbefinden abzielen (Art. 10 Abs. 3 VO: Verwendung mit beigefügtem zugelassenen Claim); – die spezifische gesundheitsbezogene Angaben, d. h. solche, die gemäß Art. 13 Abs. 1, Art. 14 Abs. 1 VO aufgrund ihres Aussagegehalts bei Vorliegen der weiteren Voraussetzungen grundsätzlich zulassungsfähig wären (Verwendung nur nach Zulassung). Welche Aussagen auf das gesundheitsbezogene Wohlbefinden abzielen, lässt sich Art. 13 Abs. 1 VO und den dort genannten Fallgruppen lit. a) bis lit. c) entnehmen. Angaben, die die dort genannten Funktionen in Bezug nehmen, aber aufgrund ihrer mangelnden Bestimmtheit nicht zulassungsfähig sind, sind als Angaben über das gesundheitsbezogene Wohlbefinden anzusehen. Angaben, die abseits der in Art. 13 Abs. 1 VO genannten Funktionen bzw. außerhalb dieser Funktionen auf das Wohlbefinden abzielen (z. B. „Mit Vitamin E für die Schönheit von innen“)32), sind dem allgemeinen Wohlbefinden zuzuordnen und daher von der Health claims-Verordnung nicht betroffen33). c) Differenzierung zwischen reinen „Beauty“-Claims und Health claims Bei der Irreführungsprüfung einer kosmetischen Wirkaussage im Rahmen einer Lebensmittelwerbung gilt es damit zwischen reinen „Beauty“-Claims (wie z. B. „Bräunung der Haut)“ und Health claims iSd. VO (EG) 194/2006 (wie z. B. „gut aussehende Haut“) zu differenzieren. Weist die Schönheitsaussage einen – wenn auch nur mittelbaren – Ge- Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 sundheitsbezug auf, so unterfällt diese dem gesundheitsbezogenen Wohlbefinden und damit dem Anwendungsbereich der Health claims-Verordnung. Solche Schönheitsaussagen müssen – unter Berücksichtigung der Übergangsregelungen34) – nach der VO (EG) 1924/2006 zugelassen sein. Für das Zulassungsverfahren – und in der Übergangsphase im Rahmen des § 11 Abs. 1 LFGB – genügen bloße Anwendungsbeobachtungen und/oder Selbstbewertungen als alleiniger Nachweis den geltenden hohen Standards nicht. In der sog. CIAA-Liste35), die als Vorschlag für die Gemeinschaftsliste über zugelassene Claims (Art. 13 Abs. 3 VO) gedacht ist36), finden sich beispielhaft nachfolgende Einträge mit Bezug zum Thema „Schönheit“, die auf „allgemein anerkannte wissenschaftliche Nachweise“ (Art. 13 Abs. 1 lit. i) VO) zu beruhen haben: Food or Food component Health Relationship Example for wording Zinc Skin and wound healing Zinc is needed for healthy skin Beta-Carotene Skin aging / Skin health Helps to retard skin aging / contributes to maintain a healthy skin / taken on a regular basis, beta carotene can help to protect your skin from excessive UV-radiation and sunburns (Avoid sunburns by using an effective sun screen. Beta carotene is not a replacement for sun screens) / oral supplementation of Beta carotene helps to reduce skin damages from sun and UV light (Avoid sunburns …) / promotes healthy skin pigmentation and tanning / the antioxidant properties of Beta carotene help maintain a healthy and elastic skin Lycopene Skin health Contributes to the maintenance of healthy skin when exposed to sun light. Helps to reduce skin reddening when exposed to sun light. Silica / Silicious earth Essential part of the connective tissues, skin and hair Plays an essential part in the connective tissue/helps maintain healthy hair, skin and nails/helps revitalise photodamaged skin, hair and nails/helps strengthen skin, hair and nails/helps maintain healthy skin, joints and bone and strong hair and nails/traditionally used to contribute to the condition of hair and nails/traditionally used to contribute to bone formation and connective tissue condition Oenothera paradoxa (Common Name: Evening Primrose) Skin health Supplies polyunsaturated fatty acids (PUFA) needed for important physiological processes including normal skin and hair growth / important for healthy, problem-free skin Originalarbeiten ı 109 Schönheitsaussagen, die keinen – auch nur mittelbaren – Gesundheitsbezug aufweisen, unterfallen dagegen nicht der VO (EG) 1924/2006 und bedürfen deshalb keiner Zulassung. Für solche reinen „Beauty“-Claims gelten im Rahmen der Irreführungsprüfung nach § 11 Abs. 1 LFGB erheblich niedrigere Anforderungen für den Wirknachweis. Bei einem reinen „Beauty“-Claim ist es deshalb im Einzelfall möglich, mit bloßen Anwendungsbeobachtungen und/oder Selbstbewertungen zu werben. Literatur 1) www.garnier.de: „Dermatologie inspiriert von der Ernährungswissenschaft: Ein Durchbruch in der Gesichtspflege. ... Durch Fachwissen in den Bereichen Ernährung und Dermatologie entwickelte Garnier die Garnier Nahrologie-Serie. ...“. 2) Vgl. Reinhart, Kosmetikrecht, S. 81. 3) Näheres unter www.inneov.de. 4) So „Oenobiol Regard“, www.oenobiol.com. 5) www.klosterbrauerei.com: „Das Bier der Schönheit und Vitalität“; „... Dem „Original Neuzeller Badebier“ werden Naturstoffe, wie Sole aus Bad Saarow, Spirulina-Algen und das Flavonoid Quercentin, ein Pflanzenauszug aus Obst und Gemüse, zugesetzt. ...“. 6) „Norélift Complément Gourmand anti-âge Tomate-Thé vert“ von Laboratoires Noreva. 7) „eine Art Kosmetikum zum Trinken“, siehe manager magazin 8/2007. 8) U.S. FDA: „While the Food, Drug, and Cosmetic Act does not recognize the term `cosmeceutical´, the cosmetic industry uses this word to refer to cosmetic products that have medicinal or drug-like benefits.”; www. cfsan.fda.gov. 9) Erbersdobler/Meyer, Praxishandbuch Functional Food, II-1 S. 1; weitere Synonyme: „Healthy Food”, „Pharma Food”. 10) Ausschließlichkeitsverhältnis: Art. 2 Satz 4 lit. d) VO (EG) 178/2002, § 2 Abs. 3 Nr. 2 AMG. 11) Meyer/Reinhart, LFGB, § 2 Rn. 124. Abzulehnen ist die vom Obersten Gerichtshof Wien angenommene Verkehrsauffassung, wonach Cellulite „eine als Nachteil empfundene Abweichung vom Normalzustand“ seien, die „als Leiden oder Körperschaden“ einzustufen ist, weshalb ein als Nahrungsergänzungsmittel gegen Cellulite vertriebenes Produkt als Arzneimittel anzusehen sei (vgl. ÖOGH, LMuR 2007, 141, 144 – Minucell). 12) Vgl. Reinhart, Kosmetikrecht, S. 21. 13) Siehe Meyer/Reinhart, LFGB, § 2 Rn. 143. 14) Näheres unter www.schaebens.de: „Die Maske mit leckerer Vollmilchschokolade verwöhnt und pflegt Ihre Haut auf angenehmste Weise.“. 15) Näheres unter www.schaebens.de: „Anwendung: Beutel aufreißen oder mit einer Schere aufschneiden. Auf die gereinigte Haut gleichmäßig auftragen. Augenpartie aussparen. 10–15 Minuten einwirken lassen und anschließend mit warmem Wasser abwaschen. Bei Bedarf 1–3 mal wöchentlich anwenden.“. 110 ı Originalarbeiten 16) VG Wiesbaden, LRE 29, 400; s.a. . Reinhart, Kosmetikrecht, S. 22. 17) LG Köln LMuR 2007, 114 – Das Anti-Karies Bonbon; a.A. LG München I MD 2006, 1122. 18) Meyer/Meyer, LFGB, § 11 Rn. 44; überholt: VGH München ZLR 1995, 87 – Kosmetik von innen. 19) Stellungnahme der Lebensmittelchemischen Gesellschaft, Lebensmittelchemie (56) 2002, 117, 118: „Einzelfallprüfung“; ähnlich Haber, Lebensmittelchemie (58) 2004, 89. 20) IKW-Leitlinien für die Bewertung der Wirksamkeit von kosmetischen Mitteln, S. 10 ff; Meyer/Reinhart, LFGB, § 27 Rn. 38. 21) Vgl. Entscheidung der Kommission vom 21.6.2007 zur Festlegung der Umweltkriterien für die Vergabe des EG-Umweltzeichens für Seifen, Shampoos und Haarspülungen, -kuren, Anlage I: Teilnahme von mindestens 10 Personen. 22) Bericht in „ernährung im fokus“ 7/2007, 212: „Functional Food: Trends und Möglichkeiten“. 23) BGH GRUR 2002, 182, 185 – Das Beste jeden Morgen; BGH GRUR1980, 797, 799 – Topfit Boonekamp; OLG Köln MD 2007, 1215 – Parallelaufmachung; OLG Düsseldorf GRUR-RR 2006, 235 – ohne Fett. 24) § 12 LFGB; § 3 DiätV: Verbot der krankheitsbezogenen Werbung. 25) BGH GRUR 2007, 981, 983 – 150% Zinsbonus. 26) Beispiel: „Bei 90 % mehr Haarvolumen* *%-Satz der Frauen, die deutlich mehr Haarvolumen festgestellt haben; Studie mit 50 Frauen über einen Zeitraum von 5 Monaten“. 27) Meisterernst/Haber, WRP 2007, 363, 375. 28) KOM (2003) 424 endg. vom 16.7.2003. 29) Meisterernst, ZLR 2004, 43; Sosnitza, WRP 2003, 669, 674. Siehe auch Mitteilung der Kommission vom 1.10.2003 „Mythen und Missverständnisse“, Ernährungs-Umschau 11/2003, 2 ff. 30) Gemeinsamer Standpunkt (EG) Nr. 3/2006 vom 8.12.2005, Amtsblatt C 80 E vom 4.4.2006. 31) Meisterernst/Haber, Praxiskommentar Health & Nutrition Claims, Art. 2 Rn. 24. 32) Meisterernst/Haber, Praxiskommentar Health & Nutrition Claims, Art. 10 Tabelle 1. 33) Meisterernst/Haber, Praxiskommentar Health & Nutrition Claims, Art. 2 Rn. 26, Art. 10 Rn. 22. 34) Art 28 VO (EG) 1924/2006; s.a. Meisterernst/Haber, Praxiskommentar Health & Nutrition Claims, Art. 28. 35) CIAA = Confederation of the Food and Drink Industries in the EU. 36) Gesundheitsbezogene Angaben, die sich auf allgemein anerkannten wissenschaftlichen Nachweise stützen, werden in eine Gemeinschaftsliste mit allgemein zugelassenen Angaben gem. Art. 13 Abs. 3 VO aufgenommen. Angaben, die in dieser Liste nicht enthalten sind und die sich auf neue wissenschaftliche Nachweise stützen oder einen Antrag auf Datenschutz enthalten, werden nach einem beschleunigten Verfahren gem. Art. 18 VO zugelassen. Ausführlich hierzu: Meisterernst/Haber, Praxiskommentar Health & Nutrition Claims, Art. 13. Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 Strukturanalyse der Autoxidationsprodukte von ungesättigten Fettsäuremethylester mit der HPLC-ESI/MS-Kopplung: Einfluss der Eluentenzusammensetzung auf die Electrospray-Ionisierung Harald Weber und Melissa Erling Hochschule Niederrhein, University of Applied Sciences, Fachbereich Chemie, Instrumentelle und Umweltschutzanalytik, Frankenring 20, D-47798 Krefeld Zusammenfassung Im Rahmen von ESI/MSn -Strukturuntersuchungen an Oxopolymeren aus der Oxidation von Leinöl wurden als Modellkomponenten die Methylester (FAME) von Ölsäure (O; 18:1), Linolsäure (L; 18:2) und Linolensäure (Ln; 18:3) autoxidiert. Die oxidierten Spezies wurden mittels HPLC unter Verwendung von Acetonitril/Wasser als mobile Phase getrennt. Dabei musste der Wasseranteil von 80 % auf 0 % geändert werden, um die notwendige Polaritätsänderung zu erreichen. Um zu untersuchen, ob das Fehlen von Wasser einen Einfluss auf das ESI-Massenspektrum autoxidierter ungesättigter FAME hat, wurden zwei Varianten der ES-Ionisierung (positive-mode) untersucht: Variante A: ESI bei Anwesenheit von Wasser, Variante B: ESI ohne Anwesenheit von Wasser. Es zeigt sich, dass alle ESI-MS-Spektren der Variante A das [M+H]+ des jeweiligen FAME als Molekül- und Basis-Ion enthalten. Zusätzlich werden aber auch Molekülionen mit m/z>[M+H]+ beobachtet, die den Autoxidationsprodukten bzw. deren Na-Addukten zugeordnet werden können. Die ESI-MS-Spektren nach Variante B sind gekennzeichnet durch das Auftreten intensitätsstarker Molekülionen mit m/z>[M] bzw. m/z>[2M]. Besonders auffällig ist außerdem, dass hier bei allen drei FAME der Molekülionen-Peak [M+H]+ mit M = FAME fehlt, welcher bei Variante A zugleich den Basis-Peak darstellt. Für die Bildung des FAME-Molekülions [M+H]+ unter ES-Ionisierungsbedingungen ist die Anwesenheit des Protonendonators Wasser unbedingt erforderlich. Fehlt Wasser (Variante B), werden ausschließlich Na-Adduktionen oxidierter Spezies beobachtet. Ist hingegen der Protonendonator Wasser zugegen (Variante A), werden neben den Na-Addukten auch protonierte Spezies in den Spektren beobachtet. Vergleicht man den Massenbereich der oxidierten Spezies, so stellt man keine signifikanten Unterschiede zwischen Variante A und B fest. Das bedeutet, dass die gleichen oxidierten Spezies beobachtet werden, unabhängig davon, ob bei der Electrospray-Ionisierung Wasser zugegen war oder nicht. Den in den ESI-MS-Spektren beider Varianten registrierten Molekülionenund/oder Na-Adduktionenmassen lassen sich plausible Summenformeln zuordnen. Mit zunehmender Zahl an Doppelbindungen nimmt die Zahl an Spezies mit m/z ≥ 2[M], d. h. autoxidierter dimerer, und für LnME auch trimerer Strukturen, deutlich zu. Für einige ausgewählte oxidierte Spezies werden detaillierte Strukturmodelle vorgeschlagen und ausführlich diskutiert. Summary Within the scope of the ESI/MSn studies of structures of Oxopolymers from the oxidation of linseed oil, methylester (FAME) of Oleic acid (O; 18:1), Linoleic acid (L; 18:2) and Linolenic acid (Ln; 18:3) were autoxidized. The oxidized species were separated by means of HPLC using acetonitrile/ water as mobile phase. During the separation, the water content was changed from 80 % to 0 % to achieve the necessary change of polarity. In order to examine, whether the absence of water has an influence on Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 the mass spectra of autoxidised unsaturated FAME , two versions of Electrospray-Ionization (ESI) have been studied: Version A: ESI with presence of water, Version B: ESI without presence of water. It is shown, that all ESI MS-spectra of the version A show [M+H]+ as molecular- and base-peak. Additional molecular ions with m/z> [M+H]+ are observed, which can be assigned to autoxidation products and/or their Na-adducts. The ESI-MS-spectra of version B are characterized by the occurrence of strong molecular ions with m/z>[M] and/or m/z> [2M]. It is particularly worth mentioning, that with all three FAME the molecular ion peak [M+H]+ with M = FAME is missing, which with version A represents the base peak. For the formation of the FAME molecular ion [M+H]+ under ESI conditions, the presence of the protondonator water is absolutely necessary. If water (version B) is missing, exclusively Na-adduct ions of oxidized species are observed. However, if the protondonator water is present (version A), besides Na-adducts species also protonated species are observed in the spectra. Comparing the mass ranges of the oxidized species, the same molecular ion masses are observed in principle, independently of the presence of water during Electrospray ionization. The molecular ion- and/or Na-adduct ion-masses, registered in the ESI-MSspectra of both versions, can be assigned to plausible empirical molecular formulas. With increasing number of double bonds the number of species with m/z> 2[M] increase, i.e. autoxidized dimer, and for LnME also trimer structures. For some selected oxidized species possible structural models are proposed and discussed in detail. Keywords: Autoxidation, ungesättigte Fettsäuremethylester (FAME), Ölsäuremethylester (OME), Linolsäuremethylester (LME), Linolensäuremethylester (LnME), ESI-MS, HPLC, Eluentzusammensetzung / autoxidation, unsaturated fatty acid methyl esters (FAME), methyl oleate, methyl linoleate, methyl linolenate, ESI-MS, HPLC, eluent composition 1 Einleitung Ungesättigte Fettsäuren (FA) bzw. Fettsäuremethylester (FAME) stellen wichtige Zwischenprodukte für die Herstellung weiterer Fettsäurederivate dar1,2). In der Linoleumproduktion spielt die Bildung von Fettsäurederivaten eine entscheidende Rolle. Hier wird die hohe Oxidationsempfindlichkeit des Rohstoffes Leinöl, dass hauptsächlich die Triglyceride der ungesättigten Fettsäueren Ölsäure (O; 18:1), Linolsäure (L; 18:2) und die Linolensäure (Ln; 18:3) enthält, zur Herstellung von Oxopolymeren (Linoleumzementen3)) ausgenutzt. Der radikalisch verlaufende Oxidationsmechanismus, der speziell zur Bildung dieser Linoleumzemente führt, ist bis- Originalarbeiten ı 111 Wie Abbildung 1 zeigt, können bei der Autoxidation von Linolsäuremethylester sechs verschiedene isomere Monohydroperoxide entstehen, von denen die Varianten 2 und 5 (konjugierte Allylgruppen), die so genannten „outer isomers“14) am stabilsten sind und daher überwiegen. Entsprechendes gilt für Linolensäuremethylester (LnME). Den höchsten Anteil im Monohydroperoxid-Gemisch bilden auch hier die beiden „outer isomers“15). Bei der Autoxidation von Ölsäuremethylester (OME) sind alle Monohydroperoxide ähnlich stabil, da hier keine besonders stabilen „outer“ Isomere gebildet werden können. Zur Analytik ungesättigter Fettsäuren oder deren Ester wird häufig die GC-MS-Kopplung eingesetzt. Die Hydroperoxide können jedoch, aufgrund ihrer thermischen Unbeständigkeit, mit dieser Technik nicht detektiert werden. Untersuchungen der bei der Autoxidation von FAME – speziell von LnME und LME – entstehenden Monohydroperoxide mittels HPLC werden in der Literatur14,15,16–17) beschrieben. Dabei wird die Hydroperoxy-Gruppe in die Hydroxy-Gruppe überführt und die OH-FAME anschließend mittels RP-HPLC (UV-Detektor) getrennt und detektiert14,15,18,19). In neueren Arbeiten20,21) wird die Elektrospray-Ionisierung (HPLC-ESI-Kopplung) zur Untersuchung von Autoxidationsprodukten eingesetzt. Auch zur Aufklärung des Triglyceridmusters nativer Fette und Öle findet dieses schonende Ionisierungsverfahren Anwendung22–25). Bei den reinen Fettsäuren wird aufgrund der Säuregruppe mit Negativ-Ion ESI-MS und ESI-MS/MS18) und bei den FAME hauptsächlich mit Positiv-Ion ESI-MS19) gearbeitet. Aufgrund der schonenden Ionisation, ergeben sich bei der ESI-MS wenige, jedoch recht aussagekräftige Ionen, die sich entsprechend auf die übrigen Homologen der betrachteten ungesättigten Fettsäuren übertragen lassen18). Bei der Positiv-Ion ESI-MS autoxidierter FAME lassen sich im Massenspektrum, bezogen auf die Molekülmasse, deutlich höhere Massen erkennen, die aufgrund einer immer wiederkehrenden Massendifferenz von 16 bzw. 32 auf den Einbau von Sauerstoff bzw. HOO-Gruppen hinweist19). In nahezu allen Arbeiten wird zur Trennung der oxidierten Spezies die HPLC (1) unter Verwendung eines Gradienten eingesetzt. Im Rahmen der von uns durchgeführten Strukturuntersuchungen an Lein(2) ölzementen (Linoleum)3) wird Acetonitril/ Wasser als Eluentengemisch verwendet (3) O und zur Polaritätsänderung der WasserCOOCH (9) (12) anteil von 80 % auf 0 % geändert. Da (4) die Eluentenzusammensetzung einen Einfluss auf den Response der Electrospray(9) (11) COOCH (5) Ionisierung (ESI) hat26–28), haben wir in OOH (13) der vorliegenden Arbeit untersucht, ob (9) (12) COOCH (6) das Fehlen von Wasser bei der ESI einen OOH (14) Einfluss auf das Massenspektrum autoxidierter ungesättigter FAME hat. Als Abb. 1 Autoxidation von Linolsäuremethylester (LME) zu Monohydroperoxiden lang wenig erforscht. Im Rahmen einer von uns durchgeführten HPLC-ESI/MSn Untersuchung an diesen Oxopolymeren3) sind erstmalig Strukturvorschläge für die bei der Linoleumproduktion entstehenden komplexen, sauerstoffhaltigen Produkte erarbeitet worden. Im Zuge dieser Strukturuntersuchungen wurden u. a. die drei o. g. Fettsäuren in Form ihrer Methylester als Modellkomponenten eingesetzt und deren Autoxidationsprodukte mittels HPLC-MS analysiert. Ungesättigte Fettsäuren (FA) bzw. deren Ester zeigen einen linearen, unverzweigten Aufbau, weisen stets eine gerade Anzahl an Kohlenstoff-Atomen und mindestens eine Doppelbindung (Allylgruppe) auf. Die Allylgruppen ungesättigter Fettsäuren und ihrer Methylester liegen immer cis-konfiguriert und zudem isoliert vor und werden deshalb auch als Isolen-FA bzw. Isolen-FAME bezeichnet4). Insbesondere die mehrfach ungesättigten FA und FAME sind sehr oxidationsempfindlich und reagieren an der Luft unter Gelbfärbung, welche auf die Bildung von Zerfallsprodukten durch Autoxidation zurückzuführen ist. Als Zersetzungsprodukte entstehen dabei im Wesentlichen gesättigte und ungesättigte Aldehyde5–9) aber auch gesättigte und ungesättigte Alkohole, Carbonsäuren, Ketone, Ester und Epoxide5,7,9,10). Die Oxidation von FA und FAME verläuft über radikalische Reaktionsmechanismen4–11,12), wobei Licht, Wärme oder gelöste Schwermetalle katalytisch wirken4–6,8). Wichtigster Zwischenschritt der Oxidation ist die Bildung von Hydroperoxiden (ROOH) (Abb. 1), die selbst ebenfalls Radikale bilden und so eine oxidative Kettenreaktion fördern. Die Monohydroperoxiden reagieren meist zu den Hydroperoxy-epidioxiden, d. h. cyclischen Hydroperoxiden, weiter und zerfallen letztendlich aufgrund ihres instabilen Charakters in die o. a. gesättigten wie auch ungesättigten Folgeprodukte4–13). Aber auch die Bildung anderer sekundärer Primärprodukte oder Oxypolymeren ist möglich8). Die Bildung der Monohydroperoxide erfolgt ohne Verbrauch von Doppelbindungen, führt jedoch meist zur Umwandlung in die trans-Konfiguration. (9) (12) COOCH3 OOH (8) (12) (10) (9) COOCH3 OOH (10) (12) 2 (8) COOCH3 OOH 3 (12) (13) OOH (9) COOCH3 3 3 112 ı Originalarbeiten Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 Modellverbindungen wurden dabei die o. g. Methylester von Ölsäure (OME), Linolsäure (LME) und Linolensäure (LnME) eingesetzt. Zwei Varianten der ESI-Ionisierung sind untersucht worden: 1.: ESI bei Anwesenheit von Wasser (Eluentenzusammensetzung : ACN/H2O = 90/10 (v/v) (Variante A). 2.: ESI ohne Anwesenheit von Wasser (Eluentenzusammensetzung : ACN/H2O = 100/0 (v/v) (Variante B). In beiden Fällen erfolgt eine direkte und kontinuierliche Injektion des Analyten in das API-ESI-Interface über eine Spritzenpumpe (syringe pump). Diese kontinuierliche Aufgabe des Analyten hat den Vorteil, dass die Ionisierungs- und MS-Parameter schneller optimiert werden können. 2 Material und Methoden Die verwendeten Methylester, Ölsäuremethylester (OME; 19:1), Linolsäuremethylester (LME; 19:2) und Linolensäuremethylester (LnME; 19:3) sind Naturstoffe mit einer Reinheit von ≥99 % (Sigma-Aldrich, Steinheim). Die Konzentration der FAME-Analysenlösungen beträgt bei beiden Varianten 100 μg/l. Zur Herstellung der autoxidierten Proben werden die o. a. FAME-Analysenlösungen drei Tage unter Lichteinfluss bei RT gelagert. 2.1 Massenspektrometrie (MS) Die Messungen werden an einem Ionenfallen-Massenspektrometer (LXQ, Thermo Finnigan), ausgestattet mit einem Atmospheric Pressure Electrospray-Ionisation (API-ESI) Interface, im Positiv-Ion-Modus durchgeführt. Als sheath- und auxiliary gas wird Stickstoff mit einer Reinheit von < 0,5 % CO2 und als collision gas Helium mit einer Reinheit von < 0,005 % CO2 verwendet. Die Temperatur der Ion Transfer-Kapillare beträgt bei allen Messungen konstant 350 °C. Die Flussrate der drei Gasströme wird für jeden der drei verwendeten MethylesTab. 1 ESI-Parameter/tune file values für OME, LME und LnMe ESI-Parameter/tune file values Fettsäuremethylester (FAME) OME LME LnMe Sheet Gas Flow Rate (arb) 27 28 32 Aux Gas Flow Rate (arb) 29 19 26 Sweep Gas Flow Rate (arb) 21 19 26 Ion Spray Voltage (kV) 5,2 Spray Current mA 0,58 Capillary Temp. (°C) 350 Capillary Voltage (V) 22 34 36 Tube Lens (V) 90 70 90 Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 ter optimiert (Tab. 1). Der Druck des collision gas wird auf 2,8 bar (40 psi), der Druck der beiden anderen Gase auf 6,9 bar (100 psi) konstat gehalten. Mit Hilfe der LXQ-Spritzenpumpe erfolgt die automatische, über einen Pusher Block elektronisch gesteuerte Injektion des Analyten in das API-ESI-Interface. Bei der verwendeten Spritze handelt es sich um eine 250μl-Spritze mit MetallSpitze. Die einzustellende Flussrate sollte maximal 5 % des Spritzenvolumens (250 μl) pro Minute betragen und wird demnach bei allen Messungen auf einen konstanten Wert von 10 μl/min eingestellt. 2.2 HPLC Die Einstellung und die Zufuhr des Eluenten unter den Bedingungen beider Varianten A und B erfolgt mit Hilfe eines HPLC-Chromatographen (Agilent 1100 Series, Shimadzu), ausgestattet mit Pumpen des Typs LC-10AD. Der Eluent wird dabei durch ein T-Stück in das API-ESI-Interface eingespeist. Im Falle der Variante A besteht die mobile Phase aus Acetonitril (ACN; HPLC quality) und Millipore-Wasser (HPLC quality) im Verhältnis ACN / H2O = 90 / 10 v/v. Bei der HPLC-MS-Analytik nach Variante B erfolgt die Electrospray-Ionisation im MS-Interface ohne Anwesenheit von Wasser, d. h. bei einer Zusammensetzung der mobilen Phase im Verhältnis ACN / H2O = 100 / 0 v/v. Die Flussrate der mobilen Phase beträgt bei beiden Varianten 0,5 ml/min. Bei den für diese Arbeit relevanten Messungen erfolgte keine Injektion der FAME auf eine HPLC-Trennsäule. 3 Ergebnisse und Diskussion 3.1 Einfluss von Wasser auf die Electrospray-Ionisierung autoxidierter Fettsäuremethylester Die ESI-MS-Spektren nach Variante A und B der autoxidierten LnME, LME und OME zeigen die Abbildungen 2–4. Bei der Electrospray-Ionisierung (ESI) handelt es sich um eine sehr weiche Ionisierungsmethode, sodass eine signifikante Fragmentierung der Moleküle nicht zu erwarten ist. Bei den registrierten Ionen handelt es sich ausschließlich um Molekülionen. Alle drei MS-Spektren der Variante A enthalten das [M+H]+ des jeweiligen FAME als Molekül- und Basision. Zusätzlich werden aber auch Molekülionen mit m/z>[M+H]+ beobachtet, die den Autoxidationsprodukten bzw. deren Na-Addukten zugeordnet werden können. Der Vergleich der Abbildungen 2a–4a zeigt deutlich, dass die Reaktivität von ÖME gegenüber Sauerstoff gering ist. Die Oxidationsgeschwindigkeit steigt jedoch deutlich mit zunehmender Anzahl an Doppelbindungen und nimmt bei den hier untersuchten FAME von ÖME hin zum LME mit einem Verhältnis von 1:12:24 zu4,29. Vom ÖME (Abb. 2) bis hin zum LnME (Abb. 4) – d. h. mit zunehmender Zahl an Doppelbindungen – nimmt auch Originalarbeiten ı 113 O M E m it S a e u le n e lu a t_ m z= 1 0 0 0 _ F ra g m e n tie ru n g _ 1 9 1 2 0 6 T : IT M S + c E S I F u ll m s [ 6 5 ,0 0 -1 0 0 0 ,0 0 ] 2 9 7 ,4 0 100 #1 R T : 0 ,0 0 AV: 1 N L : 7 ,7 8 E 4 95 90 85 80 75 70 65 60 55 50 45 40 35 30 25 20 15 10 2 6 5 ,6 4 5 1 6 3 ,6 6 0 100 3 3 7 ,7 8 2 4 7 ,6 9 3 5 4 ,3 9 200 300 5 3 7 ,0 9 400 6 6 1 ,1 4 6 0 5 ,3 0 500 600 7 1 1 ,3 1 7 8 9 ,3 2 700 800 9 0 1 ,2 9 9 5 5 ,3 900 m /z Abb. 2a Full MS-Spektrum von OME (19:1), [M] = 296,47 g/mol (ESI-Variante A) OME ohne Säuleneluat-mz=1000_Fragmentierung der niedrigenMassen_091006 T: ITMS + c ESIFull ms [90,00-1000,00] 351,28 100 #360 RT: 4,90 AV: 1 NL: 4,21E4 90 80 70 60 50 40 30 20 679,09 333,40 365,23 10 0 108,31 100 185,34 200 261,33 300 537,21 435,94 315,40 400 661,05 500 600 694,91 700 751,29 839,33 800 m/z Abb. 2b Full MS-Spektrum von OME (19:1), [M] = 296,47 g/mol (ESI-Variante B) Abb. 3a Full MS-Spektrum von LME (19:2), [M] = 294,47 g/mol (ESI-Variante A) 114 ı Originalarbeiten 875,13 900 927,40 1 die Anzahl und Intensität an Spezies mit m/z ≥ 2[M], d. h. autoxidierter dimerer, und für LnME auch trimerer Strukturen, deutlich zu. Die ESI-MS-Spektren nach Variante B (Abbildungen 2b–4b) sind gekennzeichnet durch das Auftreten intensitätsstarker Ionen mit m/z > [M] bzw. m/z > [2M]. Besonders auffällig ist außerdem, dass hier bei allen drei FAME der Molekülionen-Peak [M+H]+ fehlt, welcher bei Variante A zugleich den Basis-Peak darstellt. Als Basis-Peaks der Variante B werden für LnME das Ion mit m/z = 379, im Falle des LME das Ion mit m/z = 349 und im Falle des OME das Ion mit m/z = 351 beobachtet, die alle von oxidierten Spezies stammen. Aus den Spektren lässt sich klar erkennen, dass für die Bildung des Molekülions [M+H]+ unter ESI-Ionisierungsbedingungen die Anwesenheit des Protonendonators Wasser (mit 0,2 % Ameisensäure) unbedingt erforderlich ist. Dies zeigt auch ein Versuch, bei dem die Eluentenzusammensetzung kontinuierlich von ACN/H2O = 100/0 (v/v) auf ACN/H2O = 90/10 (v/v) und dann wieder auf ACN/H2O = 100/0 (v/v) geändert wurde. Die Anwesenheit schon geringster Mengen Wasser führt zur Bildung von [M+H]+ und nach Einstellung der Ausgangszusammensetzung wird kein [M+H]+ mehr beobachtet. Obwohl das verwendete ACN auch 0,2 % Ameisensäure enthält, werden, bei Abwesenheit von Wasser, keine Protonen auf das Molekül übertragen, da die Ameisensäure in reinem Acetonitril nicht dissoziiert. Vergleicht man in den Massenspektren die nach Variante A und B erhalten werden (Abb. 2–4) die Massenbereiche der oxidierten Spezies (m/z > [M+H]+) miteinander, so stellt man fest, dass prinzipiell die gleichen Molekül- bzw. Adduktionen beobachtet werden. Unabhängig davon, ob bei der Electrospray-Ionisierung Wasser zugegen war oder nicht (s. Tab. 2–4). Fehlt Wasser (Variante B), werden ausschließlich Na-Adduktionen beobachtet. Durch die Autoxidation, d. h. durch das Einführen von Sauerstoff ins Estermolekül, erhöht sich dessen Polarität und erleichtert damit die Adduktbildung mit dem Na+-Ion. Dieser Prozess ist, bei Ab- Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 wesenheit eines Protonendonators, die einzige Möglichkeit der oxidierten Spezies positive Ionen zu bilden. Ist hingegen der Protonendonator Wasser zugegen (Variante A), werden neben den Na-Addukten auch protonierte Spezies in den Spektren beobachtet (s. Tab. 3a–4a). Linolsaeure-ME ohne Säuleneluat_bis mz=1000_Fragmentierung T: ITMS + c ESIFull ms [185,00-1000,00] 349,03 100 #5-33 RT: 0,02-0,25 AV: 29 NL: 1,91E4 90 80 70 60 3.2 Strukturen der autoxidierten Spezies Die Strukturvorschläge sind in den Tabellen 2–4 zusammengestellt. Dabei sind die Estersauerstoffe in „M“ enthalten. Angegeben werden also nur die durch Oxidation aufgenommenen Sauerstoffe. Je mehr Doppelbindungen im Methylester vorhanden sind, desto mehr SauerstoffAtome werden besonders in die dimeren Strukturen eingebaut. Eine Untersuchung solcher dimerer Verbindungen mittels 13CNMR und 1H-NMR hat ergeben, dass die Verknüpfung sowohl über –C-O-O-C-, als auch –C-O-C- und reine –C-C-Brücken erfolgt19,30), wobei die ersten beiden Strukturvarianten deutlich überwiegen13,19,31–34). Abbildung 5 zeigt eine Modell-Struktur eines Dimers, in der mit x = 1–2 die beiden überwiegenden Verknüpfungsarten –C-O-O-C- (x = 2) und –C-O-C- (x = 1) dargestellt sind. Zusätzlich im Dimer vorhandene Sauerstoff-Atome sind durch einen oder mehrerer Reste Y symbolisiert, mit Y = -OOH, -OH, =O oder –O– (cyclisch; oxo). Insgesamt ist sowohl eine gerade als auch ungerade Anzahl an Sauerstoff-Atomen im Molekül möglich. Aufgrund der Tatsache, dass die Oxidation von FA bzw. FAME über peroxidische Zwischenstufen erfolgt, ist bei Dimeren mit einer geraden Anzahl an Sauerstoff-Atomen davon auszugehen, dass es sich bei der DimerVerknüpfung um eine –C-O-O-C-Brücke handelt und Y einen oder mehrere HOOSubstituenten darstellt. Bei Dimeren mit einer ungeraden Anzahl an Sauerstoff-Atomen sind eine Reihe verschiedener Kombinationen von Dimer-Verknüpfung x (mit x = 1 oder 2) und Substituenten Y denkbar. Die Dimeren-Verknüpfung in Abbildung 5 an den Positionen C12 und C13 ist willkürlich gewählt und kann, aufgrund der vorhandenen vier Doppelbindungen auch an anderen Positionen (z. B. zwischen C8 und C14) auftreten. Gleiches 50 40 381,00 30 20 675,20 331,18 10 534,91 317,20 209,19 261,17 397,06 449,15 505,02 643,36 590,99 707,02 625,24 551,17 723 0 200 250 300 350 400 450 500 m/z 550 600 650 700 Abb. 3b Full MS-Spektrum von LME (19:2), [M] = 294,47 g/mol (ESI-Variante B) Abb. 4a Full MS-Spektrum von LnME (19:3), [M] = 292,47 g/mol (ESI-Variante A) Abb. 4b Full MS-Spektrum von LnME (19:3), [M] = 292,47 g/mol (ESI-Variante B) Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 Originalarbeiten ı 115 Tab. 2a Charakteristische Massen von OME durch ESI-MS nach Variante A MS1 von OME ([M]=296,49 g/mol) Masse / [m/z] Differenz zu [M] Strukturvorschlag (Kurzschreibweise) 265 –31 [M+H]+ – CH3OH 297 1 [M+H]+ 311 15 [MO2+H]+ – H2O 337 41 [MO2+Na]+ – H2O 365 69 [MO4+Na]+ – H2O Tab. 2b Charakteristische Massen von OME durch ESI-MS nach Variante B MS1 von OME ([M]=296,49 g/mol) Masse / [m/z] Differenz zu [M] Strukturvorschlag (Kurzschreibweise) 319 23 [M+Na] 333 37 [MO2+Na]+ – H2O 351 55 [MO2+Na]+ 365 69 [MO4+H]+ – H2O 383 87 [MO4+Na]+ 661 365 [M2O2+Na]+ – H2O 679 383 [M2O4+Na]+ 695 399 [M2O5+Na]+ 711 415 [M2O6+Na]+ Tab. 3a Charakteristische Massen von LME durch ESI-MS nach Variante A MS1 von LME ([M] = 294,49 g/mol) Masse / [m/z] Differenz zu [M] Strukturvorschlag (Kurzschreibweise) 295 1 [M+H]+ 309 15 [MO2+H]+ – H2O 349 55 [MO2+Na]+ 363 69 [MO4+Na]+ – H2O 381 87 [MO4+Na]+ 586 292 [M2O]+ – H2O 603 309 [M2O2+H]+ – H2O 657 363 [M2O4 + Na]+ – H2O gilt entsprechend auch für die Positionierung des Substituenten Y. Untersuchungen von E. N. Frankel (1985) und K. Miyashita et al. (1985)34,35), haben für Linolsäuremethylesters gezeigt, das die –C-O-C- bzw. –C-O-O-C-Brücken bevorzugt an den C9-Atomen und/oder den C13-Atomen der beteiligten LME lokalisiert sind. Hauptsächlich entstehen daher Dimere bzw. Oligomere mit (per)oxidischen Brücken zwischen C9 und C’13, C9 und C’9, C13 und C’13 oder C13 und C’9. 116 ı Originalarbeiten 3.2.1 Strukturen aus ESI-MS-Untersuchungen nach Variante A Beispielhaft sollen nachfolgend aus den ESI-MS-Spektrum nach Variante A von LME (Abb. 3a) einige Strukturvorschläge aus Tabelle 3a ausführlich diskutiert werden. Der Basis-Peak (base peak) mit m/z = 295 lässt sich leicht als [M+H]+ identifizieren und ist gleichzeitig das MolekülIon des LME. Die übrigen Ionen aus Abbildung 3a lassen sich den in Tabelle 3a dargestellten Summenformeln (Molekülformeln) zuordnen. Auch für die Ionen oberhalb von m/z = 580 lassen sich plausible Summenformeln angeben. In Tabelle 3a sind auch die Differenzen zwischen den Dimeren- und der LME-Molekularmasse aufgeführt. Es zeigt sich, dass die Differenz-Werte oft den beobachteten Molekülionen autoxidierter Monomeren entsprechen. So werden beispielsweise die Massendifferenzen zwischen der Molekülmasse M(LME) m/z = 294 und den Dimerenmassen m/z 603 bzw. m/z = 657 im Spektrum als autoxidierte Monomere mit den Massen m/z = 309 bzw. m/z = 363 amu beobachtet. Das zeigt eindeutig, dass diese Dimeren aus den reaktiven, autoxidierten Monomeren durch Wasserabspaltung gebildet werden. Für die Ionen m/z = 603 und m/z = 657 – beides Autoxidationsprodukte des LME – zeigt die Abbildung 6 mögliche Strukturvorschläge. Abbildung 6a zeigt einen Strukturvorschlag für m/z = 603 mit einer Peroxo-Verknüpfung, Abbildung 6b einen Vorschlag mit Oxo-Verküpfung und einem weiteren O-Subsituenten. Für m/z = 657 ergeben sich durch die doppelt so hohe Anzahl an Sauerstoff-Atomen entsprechend mehr Möglichkeiten: Aufgrund der Tatsache, dass die Oxidation über peroxidische Zwischenstufen erfolgt, ist für die beiden Massenzahlen m/z = 603 bzw. m/z = 657 der Strukturvorschlag a am wahrscheinlichsten. Neben y = –OOH in Strukturvorschlag 7a wären jedoch auch zwei Substituenten möglich, die jeweils nur ein Sauerstoff-Atom aufweisen (y2 = –OH, =O oder –O–). Analog zu m/z = 603 ist auch hier eine –C-O-C-Verknüpfung als weitere denkbare Struktur (Abb. 7b) möglich, wobei das Dimer hier zwei y-Substituenten enthalten muss, um die nötige Sauerstoff-Zahl von 4 zu erfüllen (y1 = –OOH und y2 = –OH, =O oder –O–): Analoge Strukturvorschläge lassen sich entsprechend für die ESI-MS-Untersuchung nach Variante A von OME (Abb. 2a und Tab. 2a) und LnME (Abb. 4a und Tab. 4a) erstellen. Vergleicht man die Tabellen 2a–4a miteinander, so lassen sich einige Übereinstimmungen erkennen. Es ergeben sich bei allen drei Methylestern die Molekülionen für [M+H]+, [MO2+H]+ – H2O und [MOn + Na]+ bzw. [MOn + Na]+ – H2O, wobei [M+H]+ immer gleichzeitig Basis- und Molekül-Peak des FAME ist. Dabei ist n immer ge- Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 Tab. 3b Charakteristische Massen von LME durch ESI-MS nach Variante B Tab. 4b Charakteristische Massen von LnME durch ESI-MS nach Variante B MS1 von LME ([M] = 294,49 g/mol) Masse / [m/z] MS1 von LnME ([M] = 292,49 g/mol) Differenz zu [M] Strukturvorschlag (Kurzschreibweise) 317 23 [M+Na]+ 331 37 [MO2+Na]+ - H2O Masse / [m/z] Differenz zu [M] Strukturvorschlag (Kurzschreibweise) 347 55 [MO2+Na]+ 363 71 [MO3+Na]+ + 379 87 [MO4+Na]+ 333 39 [MO+Na] 349 55 [MO2+Na]+ 395 103 [MO5+Na]+ 365 71 [MO3+Na]+ 411 119 [MO6+Na]+ 381 87 [MO4+Na] + 427 135 [MO7+Na]+ 397 103 [MO5+Na]+ 671 379 [M2O4+Na]+ 591 297 [M2O + Na]+ – 2H2O 687 395 [M2O5+Na]+ 609 315 [M2O + Na]+ – H2O 703 411 [M2O6+Na]+ + 625 331 [M2O2 + Na] – H2O 719 427 [M2O7+Na]+ 643 349 [M2O2 + Na]+ 735 443 [M2O8+Na]+ 657 363 [M2O4 + Na]+ – H2O 751 459 [M2O9+Na]+ + 659 365 [M2O3 + Na] 767 475 [M2O10+Na]+ 675 381 [M2O4 + Na]+ 783 491 [M2O11+Na]+ 691 397 [M2O5 + Na]+ 799 507 [M2O12+Na]+ 707 413 [M2O6 + Na] + 815 523 [M2O13+Na]+ 723 429 [M2O7 + Na]+ 995 703 [M3O6+Na]+ 1011 719 [M3O7+Na]+ 1027 735 [M3O8+Na]+ 1043 751 [M3O9+Na]+ 1059 767 [M3O10+Na]+ 1075 783 [M3O11+Na]+ Tab. 4a Charakteristische Massen von LnME durch ESI-MS nach Variante A MS1 von LnME ([M] = 292,49 g/mol) Masse / [m/z] Differenz zu [M] Strukturvorschlag (Kurzschreibweise) 293 1 [M+H]+ 1091 799 [M3O12+Na]+ 307 15 [MO2+H]+ – H2O 1107 815 [M3O13+Na]+ 323 31 [MO3+H]+ – H2O 1123 831 [M3O14+Na]+ 339 47 [MO4+H]+ – H2O 379 87 [MO4+Na]+ 411 119 [MO6+Na]+ 599 307 [M2O2+H]+ – H2O 671 379 [M2O4 + Na]+ 703 411 [M2O6 + Na]+ 719 427 [M2O7 + Na]+ 734 442 [M2O8 + Na]+ 751 459 [M2O9 + Na]+ radzahlig und umso größer, je mehr Allylgruppen im FAME enthalten sind. Ionen möglicher dimerer Autoxidationsprodukte sind im MS-Spektrum von OME aufgrund der geringeren Oxidationsempfindlichkeit nicht erkennbar. Für LME und LnME werden im Massenbereich der Dimeren die Molekülionen für [M2O2+H]+ – H2O und [M2On + Na]+ – H2O in den Spektren beobachtet, wobei n auch in diesem Fall immer geradzahlig ist und umso größer, je mehr Allylgruppen im FAME enthalten sind. Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 3.2.2 Strukturen aus ESI-MS-Untersuchungen nach Variante B Bei der Analyse der ESI-MS-Spektren von LME und LnME nach Variante B fällt – analog zur Variante A – auf, dass sich die Monomerenmassen häufig als Differenzwerte zwischen den Dimerenmassen und M(FAME) widerspiegeln (z. B. beim LME (Tab. 3b) die Massen m/z = 331–397; beim LnME (Tab. 4b) die Massen m/z = 379–427). Dieser Effekt ist mit abnehmender Anzahl an Allylgruppen, also von LnME hin zum OME, deutlich schwächer zu erkennen. Im Fall der LnME-Trimeren (Tab. 4b) werden die Differenzwerte zu M (FAME) als Dimerenmassen des LnME beobachtet z. B. die Molekülionen mit m/z = 719–815. In den Tabellen 2b–4b sind Vorschläge für die Summenformeln zu den beobachteten Molekülionen aus den Massenspektren der Messung mit ESI nach Variante B (ohne Wasser) zusammengestellt. Bei diesem Mess-Modus werden, aufgrund des fehlenden Protonendonators Wasser ausschließlich Na-Adduktionen beobachtet, wohingegen bei den ESI-MS-Untersuchungen Originalarbeiten ı 117 H3C (CH2) (11) (13) (CH2) [O]x H3C (9) 4 (CH2) 5 + (12) (10) COOCH3 (9) + COOCH3 7 Na OOH (10) (9) (CH2) (12) COOCH3 7 Abb. 8 Strukturvorschlag für [MO2 + Na]+, m/z = 349: Monohydroperoxid Y Abb. 5 Struktur eines durch Autoxidation entstandenen Modell-Dimeren des LME mit x = 1 oder 2; y = -OOH, -OH, =O oder oxo O + O COOCH3 + Na OOH H3C (13) (CH2) (11) (9) 4 (CH2) + COOCH3 Abb. 9 Strukturvorschlag für [MO4 + Na]+, m/z = 379: Dihydroperoxid 7 O (10) H3C (CH2) (9) (CH2) (12) 5 - H2O +H O 7 + Y COOCH3 (CH2) H3C 4 H3C (CH2) 4 x (10) (9) (12) COOCH3 (CH2) (9) (11) [O] Abbildung 6a: Strukturvorschlag für m/z = 603 (Tab. 3a), [M2O2 +H] – H2 O Abb. 6a Strukturvorschlag für m/z = 603 (Tab. 3a), [M2O2+H] – H2O; (x = 2) (13) 6 (CH2) + Na 7 COOCH3 Y H3C (11) (13) (CH2) (9) 4 (CH2) (10) (CH2) (CH2) (12) 5 - H2O +H (9) 7 Abb. 10 Strukturvorschläge für [M2O4 + Na]+, m/z = 675: Dimer 10a: x = 2, y = -OOH; 10b: x = 1, y1 = -OOH und y2 = -OH, = O oder –O– 7 O H3C + COOCH3 COOCH3 O Y H3C + O (13) (CH2) COOCH3 6 Abb. 6b Strukturvorschlag für m/z = 603 (Tab. 3a), [M2O2+H] – H2O; (x = 1, y = -OH, = O oder oxo) [O]2 H3C (10) O H3C (13) (CH2) (11) (9) 4 (CH2) + O (10) (CH2) 5 (9) (12) (CH2) 7 Na y2 H3C COOCH3 + (8) (CH2) 4 (11) COOCH3 6 O (10) H3C (CH2) (9) (12) (CH2) 7 5 + Na - H2O COOCH3 Y1 Abb. 7b Strukturvorschlag für m/z = 657 (Tab. 3a und b), [M2O4 + Na] – H2O (x = 1, y1 = -OOH, y2 = -OH, = O oder –O–) der drei FAME nach Variante A sowohl protonierte Formen wie auch Na-Addukte nachweisbar waren (Tab. 2a– 4a). Eine Reihe von Na-Adduktionen autoxidierter Spezies werden sowohl in den Massenspektren nach Variante A als auch nach Variante B beobachtet, bspw. m/z = 311 (OME, 118 ı Originalarbeiten Na COOCH3 O - H2O Abb. 7a Strukturvorschlag für m/z = 657 (Tab. 3a und b), [M2O4 + Na] – H2O (13) + 7 Abb. 11 Strukturvorschläge für [M2O6 + Na]+, m/z = 703: Dimer OOH (CH2) (CH2) 7 O H3C + COOCH3 (9) (12) Tab. 2), m/z = 657 (LME, Tab. 3) sowie m/z = 599 (LnME, Tab. 4). Für alle FAME können nach Variante B Adduktionen des Typs [MOn + Na]+ mit n zwischen 2 und 7 sowie [M2On + Na]+, mit n zwischen 2 und 13 nachgewiesen werden. Im speziellen Fall des LnME ergeben sich für die trimeren Strukturen zudem noch Adduktionen des Typs [M3On + Na]+ mit n zwischen 6 und 14. Diese Ionen treten auch bei Messungen mit der ESI-Variante A auf, allerdings oft mit deutlich verminderter Intensität. Für die monomeren, dimeren und trimeren Strukturen des LnME lässt sich demnach ein allgemein gültiger Konstitutionsvorschlag des Typs MaOn angeben, mit a = 1–3 und n = 2 bis max. 14 (Tab. 4b), wobei n sowohl geradzahlig als auch ungeradzahlig ist und stets in Einerschritten zunimmt. Neben den Adduktionen des Typs [MOn + Na]+ sowie [M2On + Na]+ ergeben sich beim LME und OME zusätzlich noch Addukte, die sich durch Abstraktion eines WasserMoleküls von diesen allgemeinen Summenformeln ableiten lassen. Es ergibt sich dementsprechend der Ionentyp [MaOn + Na]+ – H2O mit a = 1–2 und n = 2–4 (Tab. 2b und 3b). Für die Adduktionen des Typs [MOn + Na] + sowie [M2On + Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 Na]+ nimmt n sowohl geradzahlige als auch ungeradzahlige Werte an und zudem stets in Einerschritten zu. Anders sieht dies bei den Ionen des Typs [MaOn + Na]+ – H2O aus, bei denen n stets geradzahlig ist. Exemplarisch sind in den Abbildungen 8–11 einige Konstitutionsvorschläge für oxidierte Spezies vom LME und LnME nach Variante B gezeigt. Wie die Abbildungen 10 und 11 zeigen, ergeben sich mehrere Möglichkeiten für die Dimeren-Verknüpfung und damit auch für y. Für eine weitere Verfeinerung der strukturellen Details, z. B. eine exakte Bestimmung der Verknüpfungsart oder der Art der Sauerstoffbindung, sind 1H- oder13C-NMR-Messungen an isolierten oxidierten Spezies notwendig. 7) 8) 9) 10) 11) 12) 13) 14) 15) 16) 17) 18) 19) 20) 21) 22) Dank Wir danken der Fa. Armstrong DLW AG, Floor ProductsEurope, Stuttgarter Str. 75, D-74321 Bietigheim-Bissingen für die finanzielle Förderung der Arbeit. 23) 24) 25) 26) 27) 28) Literatur 1) Falbe, J.: Surfacants in Consumer Products. Springer, Berlin (1986). 2) Römpp Chemie-Lexikon, Online-Version 2.0. 3) Erling, M.: Strukturuntersuchungen an Leinölzementen mittels HPLCMS. 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Originalarbeiten ı 119 5-Carboxypyranocyanidin-3-(2G-glucosylrutinosid) – ein Vitisinderivat aus Sauerkirschsaft: Charakterisierung und Farbbeitrag Silke Hillebrand1# , Peter Quast1, Daniel Bonerz2, Kirsten Würth2, Frank Will2, Helmut Dietrich2 und Peter Winterhalter1 1 Institut für Lebensmittelchemie der Technischen Universität Braun- 2 Forschungsanstalt Geisenheim, Fachgebiet Weinanalytik und Getränke- schweig, Schleinitzstr. 20, D-38106 Braunschweig forschung, Rüdesheimer Straße 28, D-65366 Geisenheim Zusammenfassung Bei der Untersuchung des Anthocyanspektrums von Buntsäften konnte im Fall der Sauerkirsche (Prunus cerasus L.) ein deutlicher Unterschied zwischen der frischen Frucht und dem daraus hergestellten gelagerten Fruchtsaft nachgewiesen werden. Neben den originären monomeren Anthocyanen konnte im Fruchtsaft ein weiteres Pigment detektiert werden, das in der frischen Ausgangsfrucht nicht vorhanden ist. Die Strukturaufklärung mittels HPLC-ESI-MSn und NMR-Spektroskopie hat gezeigt, dass es sich bei dieser Verbindung um ein sogenanntes 5-Carboxy-Pyranoanthocyan handelt, welches durch die Umsetzung des Hauptanthocyans der Sauerkirsche mit Pyruvat gebildet wird. Die Bewertung des Farbbeitrages dieser neu entstandenen Verbindung zur Gesamtfarbe eines Sauerkirschsaftes kann jedoch aufgrund des hohen visuellen Schwellenwertes dieses Pigmentes als sehr gering eingestuft werden. Summary During the production process and storage of fruit juices, several changes in the anthocyanin composition occur. In our studies, fresh fruit and stored juices of sour cherry (Prunus cerasus L.) have been taken into account. In addition to the genuine monomeric anthocyanins of fresh fruit, an unknown monomeric anthocyanin derivative was found in cherry juices. The structure of this pigment, a vitisin derivative generated by reaction between pyruvic acid and the major pigment of sour cherry, was identified as a 5-carboxy-pyranoanthocyanidin by HPLC-ESI-MSn and NMR measurements. Due to the very high visual threshold of the newly identified pigment, the colour contribution of this compound to the overall colour of aged sour cherry juices was found to be negligible. Keywords: Anthocyane, Vitisin-Derivat, 5-Carboxypyranocyanidin-3-(2Gglucosyl-rutinosid), polymere Pigmente, HPLC-DAD, HPLC-ESI-MSn, Farbaktivitätskonzept / anthocyanins, vitisin derivative, 5-carboxypyranocyanidin-3-(2G-glucosylrutinoside), polymeric pigments, HPLC-DAD, HPLC-ESI-MSn, colour activity concept 1 Einleitung Anthocyane sind wichtige Inhaltsstoffe von rotem Obst und Gemüse. Sie werden als wasserlösliche, natürliche Farbpigmente (Pflanzenfarbstoffe) zu den sekundären Pflanzenstoffen gezählt und gehören aufgrund ihrer Struktur zur großen Gruppe der Polyphenole (Pflanzenphenole). Den Anthocyanen werden eine Reihe von gesundheitsfördernden Wirkungen zugeschrieben. Diese beziehen sich in erster Linie 120 ı Originalarbeiten auf das hohe antioxidative Potential und ihre guten Radikalfängereigenschaften gegenüber den sogenannten reaktiven Sauerstoffspezies (ROS), wobei diese neutralisiert und somit an der oxidativen Schädigung von Biopolymeren gehindert werden. Für einzelne Vertreter der Anthocyane konnte im Tierversuch erstmals eine signifikante Reduktion von Adenomen (Vorstufen von Darmkrebs) beobachtet werden (Cooke et al., 2006). Weiterführende Humanstudien sind in Zukunft vorstellbar, da für Anthocyane bislang noch wenig detaillierte Untersuchungen hinsichtlich ihrer Bioverfügbarkeit, Bioaktivität und Metabolisierung vorliegen. Neben Obst und Gemüse stellen Säfte eine wichtige Quelle zur Aufnahme von sekundären Pflanzenstoffen dar. Insbesondere die roten Fruchtsäfte erfreuen sich beim Verbraucher immer größerer Beliebtheit. Zu diesen zählen vor allem die klassischen Vertreter Roter Traubensaft sowie die Säfte und Nektare der Schwarzen Johannisbeere und Sauerkirsche. Des Weiteren findet man eine Vielzahl von Mehrfruchtsäften auf der Basis von Holunder, Aronia und Cranberry als stark färbende Saftkomponenten, da bei roten Fruchtsäften neben Geschmack und Geruch vor allem die Farbe ein wesentliches Qualitätskriterium darstellt. Ein qualitativ hochwertiger Buntsaft sollte hierbei eine tiefrote Farbe besitzen, die der Ausgangsfrucht recht ähnlich ist. Eine bräunlich-orange Färbung wird vom Verbraucher als negativ bewertet. Durch Verarbeitung, Abfüllung und Lagerung können jedoch mannigfaltige Reaktionen der in der Frucht vorkommenden Polyphenole sowohl untereinander als auch mit weiteren Saftinhaltsstoffen stattfinden, sodass neue Verbindungen entstehen. Hierdurch kann sich das Farbprofil des Saftes im Vergleich zur Ausgangsfrucht drastisch ändern. Von besonderem Interesse ist dabei die Umsetzung der originären monomeren Frucht-Anthocyane zu neuen monomeren Alterungspigmenten (Pyranoanthocyane) sowie zu polymeren Pigmenten, welche kolloide Strukturen besitzen und zum Großteil aus Zellwand-Polysacchariden, Proteinen und Polyphenolen bestehen. Die bei der Herstellung und Lagerung eines Fruchtsaftes neu entstehenden Verbindungen sowie deren Auswirkung auf die Qualität, z. B. Farbe oder Trübung eines Buntsaftes, sind bis- # Dr. Silke Hillebrand, E-Mail: silke.hillebrand@tu-bs.de Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 her wenig untersucht. Deshalb konnte erstmals anhand des entwickelten Farbaktivitätskonzeptes (Hofmann, 1998a,b) der prozentuale Farbbeitrag jeder einzelnen farbgebenden Komponente zur Gesamtfarbe eines Saftes ermittelt und diskutiert werden. Die erhaltenen Ergebnisse liefern neue Erkenntnisse, die für die Fruchtsaftindustrie zur Bewertung der Farbe eines Saftes und zur Verbesserung der Farbqualität von Buntsäften von Interesse sind. 2 Material und Methoden 2.1 Herkunft der untersuchten Säfte Bei den analysierten Proben handelt es sich um handelsübliche Sauerkirschsäfte der Firma Bayernwald (Hengersberg) sowie im Fruchtsaftbetrieb der Forschungsanstalt Geisenheim, Fachgebiet für Weinanalytik und Getränkeforschung, aus sortenreinen Sauerkirschen hergestellte Sauerkirschsäfte der Sorten cv. Schattenmorelle, cv. Gerema, cv. Ungarische Traubige, cv. Cigany 7 und cv. Stevnsbaer Brigitte der Jahrgänge 2003 und 2004. Die chemische Zusammensetzung dieser sortenreinen Säfte wurde bereits früher publiziert (Will et al., 2005). 2.2 Isolierung der Standardanthocyane als Referenzverbindungen Sämtliche Anthocyanstandards konnten mittels HighSpeed Countercurrent Chromatography isoliert werden. Die HSCCC ist eine flüssig-flüssig verteilungschromatographische Trenntechnik, welche bereits zur präparativen Isolierung einer Vielzahl von Naturstoffen erfolgreich angewendet wurde (Degenhardt, 2002). Hierbei konnten die genuinen monomeren Anthocyane der Sauerkirsche aus der Schale von frischen Schattenmorellen in hoher Reinheit (> 95 %) gewonnen werden (Hillebrand, 2004). Von dem neu identifizierten Carboxypyranoanthocyan (Vitisin-Derivat) konnten 2 mg aus dem Amberlite® XAD-7 Extrakt eines handelsüblichen Sauerkirschsaftes mittels präparativer HPLC in hoher Reinheit (> 95 %) isoliert werden (Hillebrand, 2004). 2.3 Hochdruckflüssigkeitschromatographie (HPLC) Zur Quantifizierung der monomeren Anthocyane und des Anthocyanderivates in Sauerkirschsaft werden die Reinsubstanzen Cyandin-3-sophorosid, Cyanidin-3-(2G-glucosylrutinosid), Cyanidin-3-glucosid, Cyanidin-3-rutinosid sowie 5-Carboxypyrano-cyanidin-3-(2G-glucosylrutinosid) verwendet. Für jedes Anthocyan wird eine Kalibriergerade erstellt (Konzentrationsbereich der Standards von 7,8 mg/l bis 366 mg/l). Die Gehalte der einzelnen Anthocyane und Anthocyanderivate werden zur späteren Berechnung des Farbbeitrages der Einzelkomponenten zur Gesamtfarbe des Saftes benötigt. Die Analysen wurden durchgeführt unter Verwendung einer Jasco PU-980 Intelligent HPLC pump, einem Niederdruckgradientenformer Jasco LG 980-02, ternary Gradient Unit, Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 einem Jasco MD-910 Multiwavelength detector sowie einem Jasco DG-980-50-3-Line-Degasser. Zur Injektion der Probe wurde eine 20 μl Probenschleife (Rheodyne 7125) verwendet. Die Auswertung erfolgte mittels Borwin-PDA Version 1.0. Zur Analyse wurde eine Luna 5μ C18 (2)-Säule, 250 × 4,6 mm (Phenomenex, Aschaffenburg) und eine Flussrate von 0,5 ml/min verwendet. Das Fliessmittelsystem besteht aus Fliessmittel A (Wasser/Acetonitril/Ameisensäure 87/3/10, v:v:v) und Fliessmittel B (Wasser/Acetonitril/Ameisensäure 40/50/10, v:v:v). Es wurde mit folgendem Gradienten gearbeitet: 0 min 6 % B, 20 min 20 % B, 35 min 40 % B, 40 min 60 % B, 45 min 90 % B, 55 min 6 % B. 2.4 Hochdruckflüssigkeitschromatographie-Massenspektrometrie (HPLC-ESI-MSn) Die MS-Analysen wurden mittels eines Bruker Esquire ion trap LC-ESI-MSn Systems (Bruker Daltronik, Bremen) durchgeführt. Dabei wurden folgende Parameter verwendet: positive mode; capillary –2500 V; capillary exitoffset 70 V; end plate offset –500V; skimmer 1 20 V; skimmer 2 10 V; dry gas, N2 11 l/min; dry temperature 300 °C; nebulizer 10 psi; scan range 50–2200 m/z. Zur HPLC-Analytik wurde eine Hewlett-Packard Series 100, G 1328 A Bin pump mit einer 20 μl Injektionsschleife von Rheodyne, einem Merck Hitachi L-4000 UV-Detektor sowie einem Schreiber der Marke Shimadzu C-R 6A Chromatopac verwendet. Analog 2.3 sind Säule, Fliessmittel, Flussrate und Gradient. Die Spektrenauswertung erfolgt mittels HP Kayat XA, HP Chemstation, Esquire Control. 2.5 Bestimmung der Farbaktivität (Hofmann, 1998a,b) Es werden sowohl von dem Sauerkirschsaft als auch von den jeweiligen Anthocyanstandards Verdünnungsreihen erstellt. Da die Farbaktivität stark vom vorliegenden pHWert abhängig ist, muss bei der Verdünnung des Saftes sowie der Standards das Saftmilieu simuliert werden. Dieses kann erreicht werden, indem man mit einem Puffer arbeitet, der auf den jeweiligen pH-Wert des Saftes eingestellt ist. Im Falle des Sauerkirschsaftes wurde mit einem Puffer (McIllvaine-Puffer) bei einem pH-Wert von 3,2 gearbeitet. Von den jeweiligen Verdünnungsreihen werden jeweils 4 ml in Kunststoffküvetten (Schichtdicke 1 cm) gefüllt. Die Küvetten werden in absteigender Konzentration in einer weißen Styroporschiene angeordnet, wobei zwischen jede Probenlösung eine Küvette mit reiner Pufferlösung (Vergleichslösung) gestellt wird. Die Betrachtung erfolgt durch Aufsicht. Es wird von drei verschiedenen Probanden unabhängig voneinander die letzte noch farbige Verdünnung bestimmt und daraus der Mittelwert gebildet. Aus der Verdünnung des Saftes und der einzelnen Anthocyanstandards kann nun unter Zuhilfenahme der unter 2.3 durchgeführten Quantifizierung der Anthocyane im Saft der Farbbeitrag der Einzelsubstanzen berechnet werden, wobei zuerst der Schwellenwert SA der jeweiligen Anthocyane mittels folgender Formel ermittelt wird: Originalarbeiten ı 121 SA = KonzA [mg/l] VFA [mg/] mit: KonzA = Konzentration des Anthocyans in der Anthocyan-Stammlösung; VFA = Verdünnungsfaktor der Anthocyan-Stammlösung Der Wert der Farbaktivität FAA einer Substanz (CAV = colour activity value) ist wie folgt definiert: FAA = KonzS [mg/l] SA [mg/] mit: KonzS = Konzentration des Anthocyans im Saft Somit kann eine Gewichtung der untersuchten Verbindungen einer Lösung anhand der Größe des jeweiligen Farbwertes erfolgen. In Bezug auf den Gesamtfarbeindruck wird mit folgender Formel der prozentuale Farbbeitrag FA eines Anthocyans im Saft ermittelt: FA = FAA VFS × 100 mit: VFS = Verdünnungsfaktor des Saftes 2.6. Semisynthese von 5-Carboxypyranoanthocyanen Zur Synthese des Vitisin-Derivates 5-Carboxypyranocyanidin-3-(2G-glucosylrutinosid) wird das Anthocyan Cyanidin-3-(2G-glucosylrutinosid) mit einem 10-fachen molaren Überschuss an Natrium-Pyruvat in McIllvaine-Puffer (pH 3,2) gelöst. Die Reaktionslösung wird mit Argon begast, verschlossen und bei einer Raumtemperatur von 45 °C über mehrere Wochen gelagert. Die Reaktionslösung wurde mittels HPLC-DAD und HPLC-ESI-MSn untersucht. 2.7 Enzymatische Bestimmung des Pyruvatgehaltes in Fruchtsäften Hierbei handelt es sich um eine enzymatische Methode, bei der als Enzym L-Lactatdehydrogenase (L-LDH) eingesetzt wird, welches das in der Probe vorhandene Pyruvat mit Hilfe von NADH+ zu L-Lactat umsetzt. Die Abnahme von NADH wird photometrisch bei einer Wellenlänge von 340 nm mittels eines Spektralphotometers (Shimadzu UV2101PC) gemessen (Boehringer, 1984). Abweichend von der Literatur werden die Saftproben vor der Messung mittels Amberlite® XAD-7 wie folgt aufgearbeitet: 30 ml der Saftprobe wird mehrfach (3- bis 5-mal) für 1 h unter Rühren mit Amberlite® XAD-7 Adsorptionsmaterial entfärbt. 2 ml des klaren und farblosen Filtrates werden für die enzymatische Bestimmung eingesetzt. Um den Einfluss des Adsorptionsmaterials auf die Bestimmung des Pyruvatgehaltes in der Probe zu testen, wurden Wiederfindungsversuche durchgeführt. 2.8 Isolierung von polymeren Pigmenten mittels HighSpeed Countercurrent Chromatography (HSCCC) Von den eingesetzten Sauerkirschsäften wurden mittels Ad- 122 ı Originalarbeiten sorptionchromatographie an Amberlite XAD 7 anthocyanangereicherte XAD-7 Extrakte hergestellt (Hillebrand, 2004). Zur Trennung mittels HSCCC werden Mengen von 1 bis 2 g der XAD-7 Extrakte eingesetzt. Die Fraktionierung wurde durchgeführt unter Verwendung einer High Speed model CCC-1000 Anlage der Fa. Pharma Tech Research Corporation (Baltimore, Maryland, USA) mit einem Gesamtvolumen von 850 ml, einer Jasco Biotronik-HPLCPump-BT, einem Pharmacia LKB Super Frac fraction collector und einem Knauer UV-Vis Detector. Als Fließmittelsystem wurde ein Gemisch bestehend aus Butanol/tert-Butylmethylether/Acetonitril/Wasser 1/3/1/5 (v:v:v:v) + 0,1 % Trifluoressigsäure verwendet. Es wurde bei einer Flussrate von 3,0 ml/min gearbeitet. Die Detektion erfolgte bei einer Wellenlänge von 520 nm. Gearbeitet wurde im „head to tail“ Modus (leichte Phase als stationäre Phase). Nach erfolgter Fraktionierung wurde anhand des aufgenommenen CCC-Chromatogrammes die 1. Fraktion (Durchbruchfraktion) der HSCC-Trennung abgetrennt und gefriergetrocknet. Diese Fraktion enthält die polymeren Pigmente in ihrer Gesamtheit. Die Auswaage dieser Fraktion und der Bezug zur eingesetzten Gesamtmenge an XAD-7-Extrakt ermöglicht die Berechnung des prozentualen Polymeranteils in einer Saftprobe. Die so erhaltene Polymerfraktion wird des Weiteren zur Bestimmung des Schwellenwertes eingesetzt. 2.9 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (NMR) H-Spektren wurden mit einem Bruker AMX 300 Spektrometer (Bruker Biospin, Rheinstetten) bei 300.13 MHz aufgenommen. Die Proben wurden in einem deuterierten Lösungsmittelgemisch bestehend aus Methanol-d4/TFA-d1 (19:1, v/v) gelöst. Die Kalibrierung der Spektren erfolgte über das Signal des Lösungsmittels (CD3OD) bei δH 3,31 ppm. Die Messtemperatur betrug 298 Kelvin. 1 2.9.1 Cyanidin-3-(2G-glucosylrutinosid) 2 H-NMR: δ = 1.15 (3H, d, J = 6.0 Hz, H6‘‘‘), 2.94 (1H, ddd, J = 9.0 Hz, H5‘‘‘‘), 3.18 (1H, dd, J = 7.5, 9.0 Hz, H2‘‘‘‘), 3.22-3.37 (4H, m, H3‘‘‘‘, H4‘‘‘‘, H6‘‘‘‘a, H6‘‘‘‘b), 3.50 (1H, dd, J = 9.0, 9.5 Hz, H4‘‘‘), 3.53 (1H, dd, J = 9.0, 9.5 Hz, H4‘‘), 3.55 (1H, dq, J = 9.0, 6.0 Hz, H5‘‘‘), 3.58 (1H, dd, J = 9.0, 9.5 Hz, H3‘‘), 3.61 (1H, dd, J = 3.5, 9.5 Hz, H3‘‘‘), 3.62 (1H, dd, J = 7.5, 9.5 Hz, H2‘‘), 3.67-3.75 (1H, m, H5‘‘), 3.71 (1H, d, J = 12.0 Hz, H6‘‘a), 3.77 (1H, dd, J = 1.5, 3.5 Hz, H2‘‘‘), 4.05 (1H, dd, J = 12.0, 1.0 Hz, H6‘‘b), 4.65 (1H, d, J = 1.5 Hz, H1‘‘‘), 4.76 (1H, d, J = 7.5 Hz, H1‘‘‘‘), 5.43 (1H, d, J = 7.5 Hz, H1‘‘), 6.68 (1H, d, J = 2.0 Hz, H6), 6.89 (1H, d, J = 2.0 Hz, H8), 7.06 (1H, d, J = 9.0 Hz, H5‘), 8.02 (1H, d, J = 2.5 Hz, H2‘), 8.19 (1H, dd, J = 2.5, 9.0 Hz, H6‘), 8.91 (1H, s, H4). 1 2.9.2 5-Carboxypyranocyanidin-3-(2G-glucosylrutinosid) 2a 1 H-NMR: δ = 1.06 (3H, d, J = 6.0 Hz, H6‘‘‘), 3.15 (1H, ddd, J = 9.0 Hz, H5‘‘‘‘), 3.22 (1H, dd, J = 7.5, 9.5 Hz, H2‘‘‘‘), Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 3.21–3.51 (4H, m, H3‘‘‘‘, H4‘‘‘‘, H6‘‘‘‘a, H6‘‘‘‘b), 3.56 (2H, dd, J = 9.0, 9.0 Hz, H4‘‘, H3‘‘), 3.70-3,81 (2H, m, H5‘‘, H3‘‘‘), 3.72 (1H, dd, J = 1.5, 3.5 Hz, H2‘‘‘), 3.74 (1H, d, J = 12.0 Hz, H6‘‘a), 3.86-3.97 (2H, m, H5‘‘‘, H4‘‘‘), 3.90 (1H, dd, J = 12.0 Hz, H6‘‘b), 3.93 (1H, dd, J = 7.5, 9.0 Hz, H2‘‘), 4.35 (1H, d, J = 1.0 Hz, H1‘‘‘), 4.72 (1H, d, J = 7.5 Hz, H1‘‘‘‘), 4.86 (1H, d, J = 7.5 Hz, H1‘‘), 7.00 (1H, d, J = 9.0 Hz, H5‘), 7.15 (1H, d, J = 2.0 Hz, H6), 7.22 (1H, d, J = 2.0 Hz, H8), 8.02 (1H, d, J = 2.0 Hz, H2‘), 8.02 (1H, dd, J = 2.0, 9.0 Hz, H6‘), 8.12 (1H, s, H9). 3 Ergebnisse 3.1 Charakterisierung von 5-Carboxypyranocyanidin-3(2G-glucosylrutinosid) Das Anthocyanprofil eines Sauerkirschsaftes weist im Gegensatz zur frischen Frucht deutliche Unterschiede auf. Abbildung 1 zeigt das HPLC Chromatogramm eines Schalenextraktes frischer Schattenmorellen bei 520 nm. Es konnten vier Cyanidin- und ein Peonidin-Derivat mittels HLPC-ESI-MSn detektiert werden. Bei den Hauptpigmenten handelt es sich um Cyanidin-3-(2G-glucosylrutinosid) 2 und Cyanidin-3-rutinosid 4. Als Minorkomponenten konnten die Pigmente Cyanidin-3-sophorosid 1, Cyanidin3-glucosid 3 sowie Peonidin-3-rutinosid 5 charakterisiert werden. Das Chromatogramm des Saftes (Abb. 2) zeigt bei 520 nm hingegen einen unbekannten Peak (2a), der in der frischen Frucht nicht nachgewiesen werden kann. Eine nachfolgende Charakterisierung über LC-ESI-MSn bestätigt die Annahme, dass es sich bei der unbekannten Verbindung um ein Anthocyanderivat handelt, welches originär nicht in Sauerkirschen vorkommt. Die Massen und die Absorptionsmaxima der Anthocyane sind in Tabelle 1 aufgelistet, wobei für alle originären monomeren Anthocyane ein Absorptionsmaximum zwischen 527 und 531 nm ermittelt werden konnte. Die Isolierung von 2 mg der Verbindung 2a gelang als erstes aus einem Amberlite® XAD-7-Extrakt eines Sauerkirschsaftes mittels präparativer HPLC. Auffällig ist hierbei, dass das Absorptionsmaximum dieser Verbindung bei 510 nm liegt und somit einen deutlichen hypsochromen Shift aufweist. Es ist davon auszugehen, dass es sich bei der vorliegenden Substanz um ein Vitisin-Derivat handelt, welches sich durch die Umsetzung des Hauptanthocyans Cyanidin-3-(2G-glucosylrutinosid) 2 und Pyruvat bildet. Die Strukturformeln von Cyanidin-3-(2G-glucosylrutinosid) 2 und des daraus gebildeten Vitisin-Derivates 5-Carboxypyranocyanidin-3(2G-glucosylrutinosid) 2a sind in Abbildung 1 bzw. 2 dargestellt. Zur Absicherung der Struktur wurde die postulierte Verbindung auf semi-synthetischem Wege hergestellt, indem ein Überschuss an Pyruvat mit dem reinen Anthocyan Cyanidin-3-(2G-glucosylrutinosid) in McIllvaine-Puffer bei pH 3,2 umgesetzt wurde. Die Einstellung des pH-Wertes mittels eines Puffers dient hierbei der Simulierung des Saftmediums. Die Reaktionslösung wurde im Trockenschrank bei 45 °C gelagert und mittels HPLC-DAD und HPLC-ESIMSn nach dreiwöchiger Lagerdauer analysiert. Es zeigt sich bereits nach drei Wochen ein weiterer Peak in der Lösung, welcher zu Beginn der Lagerung nicht detektiert werden konnte. Die ESI-MSn-Analyse dieser neu entstandenen Verbindung liefert im positiven Modus ein Pseudomolekülion Abb. 1 HPLC-Chromatogramm der Anthocyane aus Schalen frischer Schattenmorellen bei 520 nm incl. Struktur des Hauptanthocyans Cyanidin-3(2G-glucosylrutinosid) 2 Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 Originalarbeiten ı 123 Abb. 2 HPLC-Chromatogramm eines handelsüblichen Sauerkirschsaftes bei 520 nm incl. Struktur des Vitisin-Derivates 5-Carboxypyrano-cyanidin-3-(2G-glucosylrutinosid) 2a mit m/z 825 und ein Fragment mit m/z 355. Sowohl die Retentionszeit als auch die Masse und das Fragmentierungsmuster entsprechen dem bereits als Vitisin-Derivat bezeichneten Peak (2a) des Sauerkirschsaftes. Abbildung 3 zeigt den postulierten Reaktionsmechanismus der Bildung eines Vitisin-Derivates (Fulcrand et al., 1998). Ein Vergleich der 1 H-NMR Spektren der Verbindungen 2 und 2a zeigt deutliche Unterschiede. Betrachtet man die Signale für die beiden Aglykone, so zeigt sich im Spektrum der Verbindung 2 bei einer chemischen Verschiebung von 8,91 ppm ein Singulett, welches dem Proton H4 zugeordnet werden kann. Dieses Singulett fehlt im 1H-Spektrum der Verbindung 2a jedoch völlig. Daraus lässt sich schließen, dass an der Position 4 des 5-Carboxy-Pyranoanthocyans kein Proton vorhanden ist. Des Weiteren kann im 1H-Spektrum der Verbindung Tab. 1 Spektroskopische Daten der Anthocyane und Anthocyan-Derivate aus der Schale frischer Schattenmorellen sowie eines handelsüblichen Sauerkirschsaftes Peak* (HPLC) Verbindung 1 Cyanidin-3-sophorosid [M]+ [m/z] Fragmente [m/z] λmax** [nm] 611 287 527 2 G Cyanidin-3-(2 -glucosylrutinosid) 757 287, 611 528 2a 5-Carboxypyranocyanidin-3(2G-glucosylrutinosid) 825 355 510 3 Cyanidin-3-glucosid 449 287 529 4 Cyanidin-3-rutinosid 595 287, 449 531 5 Peonidin-3-rutinosid 609 301, 463 529 * Peakzuordnung analog Abbildung 1 und 2; ** ermittelt in 0,1 % HCl-Methanol 124 ı Originalarbeiten 2a durch die Bildung des Pyranringes bei einer chemischen Verschiebung von 8,12 ppm ein Singulett detektiert werden, welches im analogen Spektrum der Verbindung 2 nicht vorhanden ist. Dieses Signal kann eindeutig dem Proton H9 zugeordnet werden. Die Verbindung 5-Carboxypyranocyanidin-3-(2G-glucosylrutinosid) 2a konnte in allen untersuchten Sauerkirschsäften einschließlich der sortenreinen Säfte nachgewiesen werden. Da zu Beginn der Buntsaftanalytik davon ausgegangen wurde, dass in Fruchtsäften die Bildung derartiger Vitisine (Pyranoanthocyane) im Vergleich zu Rotwein (Schwarz et al., 2003) aufgrund der fehlenden Gärung nicht entstehen kann, musste ein Erklärungsansatz für das Vorhandensein gefunden werden. Als sehr wahrscheinlich erscheint hierbei, dass bereits frische Früchte Brenztraubensäure enthalten, die während der Lagerung mit den im Saft vorhandenen monomeren Anthocyanen zu den entsprechenden Carboxypyranoanthocyanen reagieren. Die enzymatische Untersuchung des Pyruvatgehaltes in verschiedenen Fruchtsäften hat gezeigt, dass sogar in gelagerten Säften noch Gehalte an freiem Pyruvat von mehr als 10 mg/l gefunden werden konnten. Warum gerade in Sauerkirschsaft ein derart hoher Gehalt an 5-Carboxypyranocyanidin-3-(2G-glucosylrutinosid) gefunden werden konnte, bleibt jedoch nach wie vor unklar. Tatsache ist jedoch, dass mittels HPLC-ESI-MSn auch die entsprechenden 5-Carboxypyranoanthocyane der Pigmente Cyanidin-3-glucosid 3, Cyanidin-3-rutinosid 4 sowie Peonidin-3-rutinosid 5 in gelagerten Sauerkirschsäften nachgewiesen werden konnten. Sie liegen jedoch in derart niedrigen Konzentrationen vor, dass eine direkte Isolierung aus dem Saft mit den üblichen Methoden nicht zum Erfolg führt und sie nur über Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 ten kann der Polymeranteil deutlich über 50 % liegen. Dieses hat zur Folge, dass aufgrund des deutlich höheren Schwellenwertes der Polymerfraktion sich ein hoher Polymeranteil durchaus negativ auf die Farbintensität und die Farbeigenschaft des Saftes auswirkt. Für das Vitisin-Derivat 5-Carboxypyranocyanidin3-(2G-glucosylrutinosid) 2a wurde mit Abb. 3 Postulierter Bildungsmechanismus eines Vitisin-Derivates nach Fulcrand et al. (1998) 5,46 mg/l ein extrem hoher Schwellenwert ermittelt (ca. 10-fach höher als die den semisynthetischen Weg durch Umsetzung des jeweiligen Polymerfraktion). Aus den gewonnenen Erkenntnissen wird deutlich, dass bei der Herstellung und Lagerung eines Saftes Standardanthocyans mit Pyruvat zugänglich sind. die Bildung des Vitisin-Derivates und ein damit einhergehender Abbau des Cyanidin-3-(2G-glucosylrutinosides) auf 3.2 Anwendung des Farbaktivitätskonzeptes Mit dem von Hofmann konzipierten Farbaktivitätskonzept jeden Fall unterbunden werden sollte, da die Bildung dieser wurde ursprünglich der Einfluss einzelner Maillard-Pro- Verbindung einen negativen Einfluss auf die Farbintensität dukte auf die Gesamtfarbe einer Maillard-Lösung unter- eines Sauerkirschsaftes ausübt. sucht (Hofmann, 1998b). Nachdem es bereits erfolgreich Betrachtet man nun den prozentualen Farbbeitrag F der auf Rotwein angewendet wurde (Degenhardt et al., 2000; monomeren Anthocyane, des Vitisin-Derivates sowie der Schwarz et al., 2003), konnte es ebenfalls zu neuartigen polymeren Pigmente in einem gelagerten Sauerkirschsaft, Erkenntnissen auf dem Gebiet der Fruchtsaftanalytik bei- so wird deutlich, dass die originären monomeren Anthotragen (Hillebrand, 2004; Rentzsch et al., 2007). So ist es cyane lediglich 16,6 % zur Farbe des Saftes beitragen. Der erstmals gelungen, den Farbbeitrag der einzelnen farbigen Farbbeitrag des Vitisin-Derivates ist mit ca. 0,6 % nur sehr Saftkomponenten zur Gesamtfarbe eines handelsüblichen gering. Die verbleibenden 82,8 % stammen von den polySauerkirschsaftes zu ermitteln und zu bewerten. meren Farbpigmenten. Somit bestimmen die in hoher KonEs wurden mittels Farbaktivitätskonzept die Schwellen- zentration vorliegenden Polymere hauptsächlich die Farbe werte für die einzelnen monomeren Komponenten sowie des vorliegenden Sauerkirschsaftes (Abb. 4). die mittels HSCCC gewonnene Polymerfraktion eines handelsüblichen Sauerkischsaftes bei pH 3,2 ermittelt (Tab. 2). Anhand der in Tabelle 2 aufgelisteten Schwellenwerte wird 4 Diskussion deutlich, dass die Polymerfraktion mit 0,64 mg/l einen deutlich höheren Schwellenwert besitzt als die originären mono- Die Analyse der vorliegenden Sauerkirschsäfte hat deutlich meren Anthocyane, bei denen die Schwellenwerte zwischen gezeigt, dass die Farbe des jeweiligen Saftes stark von der 0,08 und 0,15 mg/l liegen. Da der Polymergehalt eines eingesetzten Sauerkirschsorte sowie dem Jahrgang abhängig Produktes abhängig ist von dessen Alter und Herstellung, ist. Hierbei zeigten vor allem die aus den Sorten cv. Stevnswurden mit Hilfe der HSCCC-Fraktionierung die Polymer- baer Brigitte und cv. Gerema hergestellten Säfte unabhänanteile von frischen und gelagerten Säften bestimmt. Bei gig vom Jahrgang die höchsten Anthocyangehalte (Bonerz, frischen und tiefgekühlt gelagerten Säften liegt der Polymer- 2007). Während der Lagerung jedoch findet in allen Säften anteil hierbei zwischen 20 und 30 %. Bei gelagerten Säf- ein Abbau der monomeren Anthocyane statt. Der Verlust der Tab. 2 Schwellenwerte der monomeren Anthocyane, des Vitisin-Derivates sowie der Polymerfraktion von Sauerkirschsaft bei pH 3,2 Anthocyan Schwellenwert [mg/l] Schwellenwert [mmol/l] Cyanidin-3-sophorosid 0,08 1,3·10-4 Cyanidin-3-(2G-glucosylrutinosid) 0,15 2,0·10-4 5-Carboxypyranocyanidin-3(2G-glucosylrutinosid) 5,46 6,6·10-3 Cyanidin-3-glucosid 0,12 2,7·10-4 Cyanidin-3-rutinosid 0,10 1,7·10-4 Polymerfraktion* 0,64 – * Fraktion F1 der HSCCC-Trennung eines handelsüblichen Sauerkirschsaftes (vgl. 2.8) Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 Abb. 4 Prozentualer Farbbeitrag F der monomeren Anthocyane, des VitisinDerivates sowie der polymeren Pigmente des untersuchten Sauerkirschsaftes Originalarbeiten ı 125 Farbbrillianz geht einher mit dem Einsetzen einer deutlichen Bräunung des Saftes. Verantwortlich hierfür sind die durch die Reaktion der monomeren Pigmente mit weiteren Saftinhaltsstoffen neu entstehenden mehr oder minder polymeren Verbindungen. Hierbei konnten über die komplexe Zusammensetzung der polymeren Pigmente eines Saftes bisher nur wenige Informationen erhalten werden. Die Zusammensetzung unterliegt während der Lagerung eines Saftes ständigen Veränderungen. Als sicher gilt, dass auch nicht phenolische Komponenten eines Saftes in den Polymerisierungsprozess verwickelt sind. Um die Prozesse, die sich während der Lagerung in einem Saft abspielen, besser verstehen und bewerten zu können, ist es deshalb wichtig, mit der HSCCC eine geeignete Methode zu besitzen, die die Isolierung dieser wenig bekannten Pigmente ermöglicht, um eine weitere Analytik dieser wichtigen Verbindungsklasse durchführen zu können. Auch der Anfangsgehalt an monomeren Anthocyanen spielt im Saft eine wichtige Rolle. Je niedriger der Anfangsgehalt an Anthocyanen im Saft ist, desto schneller überlagert hierbei die unerwünschte Braunfärbung der Reaktionsprodukte die ursprüngliche Saftfarbe. Ebenso spielt die Lagertemperatur der Säfte eine wesentliche Rolle. Es hat sich gezeigt, dass bei Lagertemperaturen von 37 °C die Veränderungen in der Saftmatrix wesentlich schneller ablaufen als bei 20 °C bzw. bei 4 °C (Bonerz, 2007). Das während der Lagerung entstandene 5-Carboxypyranocyanidin-3-(2G-glucosylrutinosid) bewirkt aufgrund seines sehr hohen visuellen Schwellenwertes eine Schwächung der Farbintensität des gelagerten Saftes, übt jedoch keinen negativen Farbeffekt (z. B. Bräunung) auf den gelagerten Saft aus. Dank Die Untersuchungen wurden aus den Mitteln der industriellen Gemeinschaftsforschung (BMWA/AiF) über den Forschungskreis der Ernährungsindustrie e.V. (FEI) gefördert (Projekt AIF Nr. 13587 N). Dafür sei an dieser Stelle herzlich gedankt. 126 ı Originalarbeiten Literatur • • • • • • • • • • • • Boehringer Mannheim GmbH: Methoden der enzymatischen Lebensmittelanalytik mit Einzelreagenzien. Mannheim (1984). Bonerz, D., K. Würth, H. Dietrich and F. 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Jahrgang, Heft 3, 2008 Effect of Nitrogen Application and Crop load on External and Internal Fruit Quality Parameters of Apples ˇ ˇ2, Tatjana Unuk1, Janez Hribar2, Stanislav Tojnko1, Marjan Simcic Tomaž Požrl2, Andrej Plestenjak2 and Rajko Vidrih#2 1 Faculty of Agriculture University of Maribor, Fruit Growing and Fruit Processing Department, Vrbanska 30, 2000 Maribor, Slovenia 2 University of Ljubljana, Biotechnical Faculty, Department of Food Science and Technology, Jamnikarjeva 101, 1000 Ljubljana, Slovenia Summary The aim of the study was to investigate the effect of nitrogen application rate and crop load on individual external (fruit colour) and internal fruit quality parameters (mineral composition, fruit flesh firmness, soluble solids, titratable acidity and starch degradation index). Apple trees in their second to fifth growing year of the Golden Delicious cultivar were fertilized either with 60 or 105 kg N/ha and loaded with crop loads of 100 %, 70 % or 40 % of the initial fruiting potential of young trees. A higher crop load and a higher nitrogen rate significantly reduced fruit coloration, fruit flesh firmness, soluble solids and acid content, although the influence of crop load was less evident in the case of higher fertilization. Fruit skin colour parameters were strongly correlated to nitrogen rate and crop load, where crop load mainly affected the colour parameters L* and b*, while parameter a* depended on nitrogen rate. A higher nitrogen rate significantly increased the nitrogen concentration in fruit. Positive correlations between fruit mass, fruit skin colour and soluble solids content were confirmed. Although nitrogen rate of 105 kg N/ha may worsen some individual fruit quality parameters, its positive role on quality equalization should be recognized. Zusammenfassung Ziel unserer Forschungsarbeit war es die Auswirkungen der Stickstoffdüngung auf Apfelbaum-Behangsauslastung und innere Fruchtqualitätparameter (Mineralzusammensetzung, Fruchtfleischfestigkeit, gelöste Trockensubstanz, Konzentration der Apfelsäure und Stärkeabbauindex) zu bestimmen. Apfelbäume der Sorte Golden delicious wurden in ihrer zweiten bis fünften Wachsperiode (Behangsauslastung 100 %, 70 % bzw. 40 %) mit 60 bzw. 105 kg N/ha gedüngt. Ein höherer Fruchtbehang und eine höhere Stickstoffdüngung reduzierten signifikant Apfelfarbe, Fruchtfestigkeit und Konzentration an gelöster Trockensubstanz und Apfelsäure, obwohl der Einfluss der Baumbelastung im Fall der höheren Düngung weniger evident war. Die Parameter der Schalenfarbe korrelierten sehr stark mit Düngungsrate und Baumbelastung. Die Baumbelastung beeinflusst hauptsächlich die Farbeparameter L* und b*, die Düngungsrate dagegen Farbparameter a*. Die höhere Stickstoffdüngung erhöhte signifikant die Stickstoffkonzentration in der Frucht. Es wurde eine positive Korrelation zwischen Fruchtmasse, Schalenfarbe und gelöster Trockensubstanz festgestellt. Obwohl die Sickstoffdüngung mit 105 kg N/ha bestimmte Parameter der Fruchtqualität verringern kann, muss man ihren positiven Einfluss auf Reifeprozess und Gleichmäßigkeit der Früchte bestätigen. Keywords: nitrogen, crop load, skin colour, internal quality parameters / Stickstoff, Baumbelastung, Fruchtschalenfarbe, innere Qualitätsmerkmale Introduction Crop load and nitrogen rate are two parameters which significantly influence fruit quantity and quality because they affect all physiological processes in the tree (Wibbe and Blanke, 1995). Both parameters are strongly correlated to external and internal fruit quality (Hansen, 1971; Poll et al., 1996; Volz and Ferguson, 1999; Awand, 2001; Mpelasoka and Behboudian, 2003), mainly to skin colour, sugar and acid content, mineral composition and consequently to the storeability of fruits (Bramlage, 1993; Johnson and Ridout, 1998). The aim of this investigation was to define the influence of crop load and nitrogen application rate on the fruit quality of the apple cv. Golden Delicious, as well as to determine which apple quality parameters correlate to fruit skin colour. In other words: the taste, firmness and storeability of the fruit can be predicted just by knowing the colour of the fruit. Materials and Methods Trees of cv. Golden Delicious were planted in a single row system at a density of 4700/ha and trained as slender spindles. The experiment consisted of two rates of nitrogen application (60 and 105 kg N/ha) and three levels of crop load (high, medium and low), where high crop load represented 100 % of the potential yield, medium crop load 70 % and low crop load 40 % of the potential yield per tree. The experiment was set up as a randomized block system with three replicates. Trees were drip irrigated. Soil analysis before orchard establishment showed values of 3.5 mg/100 g P, 47.2 mg/100 g K and 3.1 % of humus with a pH of 5.3. a) Nitrogen application Nitrogen was applied to the ground in a herbicide strip (30 % of the orchard) in one or four rates as a combination of 50 % of NH4+ and 50 % NO3–. In all trees with 60 kg N/ha (N60) nitrogen was applied at the beginning of bud burst. For half of the trees 3 additional doses of nitrogen of 15 kg N/ha were applied, the first one month after the # Dr. Rajko Vidrih, phone: +386-1-4231161, fax: +386-1-2566296, e-mail: rajko.vidrih@bf.uni-lj.si Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 Originalarbeiten ı 127 initial fertilization, the second two weeks before the natural June drop, and third after fruit picking. The cumulative rate of nitrogen in this case reached 105 kg N/ha. Nitrogen fertilization was equal in all years of the experiment. b) Crop load regulation Trees were selected according to their vegetative (trunk circumferences) and generative parameters (number of flower clusters, number of fruit after the natural June drop). In all years of the experiment fruits were thinned by hand at a diameter of 15 mm to the chosen crop load (CL: number of fruit per tree) of 100 % (H: high), 70 % (M: moderate) or 40 % (L: low) of potential ceop load (yield). c) Fruit sampling and quality characteristic determination On each selected tree 4 fruits were chosen and marked by a code, which consisted of the nitrogen rate, crop load, block replication and number of fruits in the treatment (for instance: N60-H-2-12). Fruit samples were taken from the 2nd to 4th growing year (1999 to 2002) and were tested for skin colour, fruit flesh firmness, soluble solids content, starch degradation index, titratable acidity content and fruit mineral composition. d) Skin colour measurement In the years 2001 and 2002 skin colour measurements were performed. Sign L, marked on each selected fruit, represented the exact spot where the colour was measured. This method is a modification of the method, used by Tijskens et. al (2003) for determination of chlorophyll degradation dynamics in stored fruits. A Minolta CR-200 chomameter linked to DATA DP 100 for data processing was used for skin colour measurement. Fruit chromaticity was expressed in L* a* b* colour space coordinates (CIELAB). L* correspondes to a dark/light scale (0 = black, 100 = white) and represents the relative lightness of colours, being low for dark and high for light colours. The parameter a* is negative for green and positive for red and b* is negative for blue and positive for yellow (Hribar, 1989). L*a*b means were presented as: L* = 116(Y/Yn)1/3 – 16 (1) a* = 50[(X/Xn) 1/3 – (Y/Yn)1/3] (2) b* = 200[(Y/Yn) 1/3 – (Z/Zn)1/3] (3; Hribar, 1989). The absolute colour difference between two measurements was calculated as: ΔE = (Δa*2+Δb*2+ΔL*2)1/2 (4) ΔL = L*– L*n-1 (5) Δa* = a*– a*n-1 (6) Δb* = b*– b*n-1 (7; Hribar, 1989). The initial colour measurement was made approximately 1 month before the predicted technological maturity of fruits and continued up to the time of technological maturity of the fruits. e) Fruit maturity parameters The fruit were collected at the optimal harvest date. 30 fruit per treatment (10 per block) were selected for determination of fruit maturity parameters. Fruit flesh firmness was measured by a hand penetrometer using a FRUIT PRESSURE TESTER mod. HT 327 (3–27 Lbs., 11 mm) at 4 spots on the equatorial cross-section of the fruit, after removing the fruit skin (Hribar, 1989). Means are expressed as kg/cm2. Soluble solids in apple juice were measured by an ATAGO N1 hand refractomeret and expressed as % Brix. The starch degradation index was defined after dipping a cross-section of the fruit into a 0,02 M solution of I2 in potassium iodine (KI), where the presence of starch results in a dark coloration of the fruit-cross-section. The intensity and % of coloration were determined according to the EVROFRU starch scale, where unity 1 represents 100 % of unconverted starch in the fruit. Then the Streif maturity index was calculated: STI = F/SSxS (8; Streif, 1996) F: fruit flesh firmness, SS: soluble solids, S: starch Total titratable acidity were measured by titration of apple juice with 0,1 M NaOH using phenolphthalein as indicator and expressed as malic acid. f) Mineral composition of fruits After picking the fruit were grated with a plastic grater and frozen at –20 °C. Total fruit nitrogen content was determined according to the Kjedahl method and Ca content by means of atomic absorption spectroscopy. Statistic evaluation One way variance analysis was used to determine the influence of nitrogen rate and crop load on the different parameters of fruit quality. Duncan’s test (0.05) was used to determinate differences between treatments. For processing of statistical data the Statgraphic Plus 4.0 (Manigistics, ZDA) package was used. Results and Discussion a) Fruit skin colour The results in Table 1 show that nitrogen rate and crop load significantly influenced the chromometric parameters Tab. 1 Source of variability and their influence on chromometric parameters L*a*b* with adjusted P-values and determination coefficient (R2) Parameter N CL Y N x CL x Y R2 L* < 0.0001 < 0.0001 0.0458 < 0.0001 0.24 a* < 0.0001 < 0.0001 < 0.0001 < 0.0001 0.32 b* 0.0009 < 0.0001 0.0002 < 0.0001 0.30 P ≤ 0.001: very highly significant; P ≤ 0.01: highly significant; P ≤ 0.05: significant; P > 0.05: not significant (N: nitrogen, CL: crop load, Y: year) 128 ı Originalarbeiten Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 L* a* b*. Fruit colour and particularly parameters a* and b* depended strongly to climatic circumstances in each year. In year 2001 at the first colour measurement one month before predicted fruit technological maturity, the nitrogen rate had a significant influence on the parameters L* and in medium crop load on parameter a*, while parameter b* was mostly affected by crop load (Tab. 1). Fruits from more heavily fertilized trees (N105) had a significantly darker and more intense green colour even at the first measurement, which confirms that chlorophyll degradation occurred later than in less fertilized trees (N60). In the time of technological maturity the negative influence of higher nitrogen rate on parameter L* was evident in all treatments, and for parameter a* in combination with higher crop loads (Tab. 2). The influence of the higher nitrogen application rate was evident mainly in combination with medium and high crop load, where fruits at picking time had significantly lower parameters L* and a*. Parameter b* was again affected by crop load and not by nitrogen rate. At all crop loads the higher nitrogen rate (N105) preserved an intense green skin colour (Tab. 2). In the following year (2002) with worse climatic conditions at the time of ripening (Tab. 3) at the first colour measurement and also at the measurement at the time of technological maturity no significant differences in colour, expressed by parameters L* and b*, caused by a nitrogen rate, were detected. At the time of picking higher crop loads caused darker skin colour of fruits of medium and high loaded trees (parameter L*), while in heavier fertilized trees this influence was confirmed only in fruits of high loaded trees. For parameter a* higher nitrogen rate in combination to low crop load resulted in lower value of this parameter. For parameter b* no significant differences, coused by crop load, were confirmed. The absolute colour difference (ΔE) confirms the findings on the negative influence of higher dosage of nitrogen and higher crop load on fruit skin colour development (Fig. 1), and at the same time, confirms the influence of climatic conditions at the time of intensive fruit ripening on fruit coloration. The differences in colourations will be easily noticed in case of less intensive nitrogen fertilization. In the case of heavier rainfall at the time of intensive fruit ripening, the differences will be smaller. Colour difference (ΔE) values between 1.5 and 3 are, according to the Handbook of Colour Science, large enough to be noticed by the human eye, where as a difference between 0.5 and 1.5 is difficult to differentiate. Accordingly we can predict that in a year with normal weather conditions the difference in nitrogen applicationof 45 kg (N60 and N105) will result in differences large enough, to be detected by the human eye. The difference in the rate of applied nitrogen (45 kg N/ha), where the higher dosage does not exceed the rate which is normally used in apple orchards (105 kg N/ha) for cv. Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 Golden Delicious, was large enough to significantly affect chlorophyll degradation in the fruit skin. Such a negative nitrogen influence on fruit coloration was also mentioned by Hansen (1980), Awand (2001) Rease and Drake (1997) and others. Crop load showed an important influence on fruit skin chlorophyll degradation in the literature mentioned by Hansen (1980), Saure (1990), Awand (2001), Johnson and Samuelson (1990), such that in the case of higher crop load chlorophyll degradation in fruit skin was less intensive. Climatic conditions also showed a role in fruit skin coloration as important as nitrogen rate and crop load. So it is important to take into consideration the findings of Marcelle (1995) that skin colour is not always a god indicator of fruit maturity, because in poor climatic conditions colour development could be slower than other fruit ripening parameters. b) Fruit maturity From Table 4 and 5 it is evident that nitrogen rate significantly influenced fruit flesh firmness, but less evident is its influence on other fruit maturity parameters. On the contrary, crop load significantly affected all fruit maturity parameters, such as fruit flesh firmness, soluble solids, starch and malic acid content. Fruit flesh firmness was also affected by climatic conditions and their interaction with nitrogen rate and crop load. The negative influence of a higher dosage of nitrogen (N105) was most obvious at low and medium crop loads and less intensive at high crop load. A heavier crop load reduced fruit mass and at the same time reduced fruit flesh firmness. The differences were less obvious in the case of higher nitrogen fertilization. The influence of higher nitrogen dosage on conversion of starch into monosaccharides was also confirmed. In combination with a higher crop load, a higher dosage of nitrogen resulted in significantly reduced starch conversion. A higher nitrogen rate (N105) also significantly reduced the amount of soluble solids. The influence of nitrogen rate on fruit maturity indices was less evident in years with poor wether conditions in the time of intensive fruit ripening. The streif maturity index confirmed that the fruit from trees with a heavier crop load and nitrogen rate were less mature at the time of picking. For titratable acid (expressed as malic acid) the highest determination index (R2) was found (78 %, Tab. 4). The results in Table 4 show that the content of titratable acids is influenced mainly by crop load. In all cases of nitrogen fertilization the lowest crop load resulted in a significantly highest titratable acid content. Although some studies of cv. Golden delicious show that the influence of nitrogen rate at the time of picking is inconsistent or less evident, mainly as concerns fruit flesh firmness (Lafer, 1999), the data from our study confirm the influence of nitrogen rate and its interactions with Originalarbeiten ı 129 Tab. 2 L* a* b* values and standard deviation (sd) at first measurement and at the time of technological maturity in the years 2001 and 2002 Year 2001 CL: Treatment L sd (N) (CL) M sd (N) (CL) H sd (N) (CL) Sign. (CL) N60-L* 69.1 ± 1.5 a a 69.4 ± 1.9 a a 69.7 ± 1.9 a a NS N105-L* 68.1 ± 1.9 b a 67.2 ± 1.7 b a 67.4 ± 1.6 b b *** a a NS a a NS FM Sign. (N) * N60-L* 71.1 ± 2.2 N105-L* 69.9 ± 2.8 TM Sing. (N) *** a a 70.8 ± 2.7 b a 68.7 ± 2 ** *** a a 70.0 ± 2.4 b a 68.9 ± 1.6 *** NS N60-a* –18.0 ± 1.9 a a –16.0 ± 1.9 a a –16.3 ± 1.5 a a NS N105-a* –17.1 ± 2.1 a a –17.1 ± 1.7 b a –17.1 ± 1.1 a a NS N60-a* –11.9 ± 2.3 a a –11.1 ± 4.2 a a –11.5 ± 4 a a NS N105-a* –12.6 ± 3.9 a a –13.2 ± 3.1 b a –13.5 ± 2.7 b a NS N60-b* 41.4 ± 1.6 a a 40.8 ± 1.2 a a 41.4 ± 1.4 a a NS N105-b* 41.9 ± 1.6 a a 40.6 ± 1.1 a b 40.6 ± 0.9 b b ** N60-b* 42.1 ± 0.8 b a 41.3 ± 2.1 a b 41.4 ± 2.3 a b * N105-b* 43.7 ± 1.8 a a 42.4 ± 1.5 a b 42.3 ± 1.3 a b ** FM Sign. (N) TM NS Sign. (N) FM NS Sign. (N) TM *** * NS Sign. (N) *** NS ** * NS NS Year 2002 N60-L* 69.2 ± 2 N105-L* 69.5 ± 1.8 FM Sign. (N) 70.7 ± 2.1 N105-L* 71.4 ± 1.8 Sing. (N) 68.8 ± 1.8 a a 69.2 ± 1.7 –15.6 ± 3.2 N105-a* –16.1 ± 1.9 Sign. (N) a b 69.4 ± 1.9 a a * a a 68.9 ± 1.7 a a NS a b 69.7 ± 1.6 a b ** a a 70.2 ± 1.6 a b * a a NS a a NS NS a a 70.2 ± 2.5 a a 70.8 ± 1.8 NS N60-a* FM ab NS N60-L* TM a NS a a –15.4 ± 2.8 a a –16.2 ± 2.1 NS NS a a –16.4 ± 1.7 a a –16.3 ± 1.9 NS NS N60-a* –14.5 ± 3 a a –14.5 ± 3 a a –15.4 ± 1.7 a a NS N105-a* –15.6 ± 1.9 b a –15.5 ± 2.1 a a –15.9 ± 2.1 a a NS N60-b* 41.7 ± 1.7 a a 41.4 ± 1.3 a a 41.2 ± 1.4 a a NS N105-b* 41.3 ± 1.8 a a 41.4 ± 1.5 a a 41.2 ± 1.5 a a NS N60-b* 42.5 ± 1.8 a a 42.2 ± 3.7 a a 41.7 ± 1.6 a a NS N105-b* 42.2 ± 1.6 a a 42.2 ± 1.5 a a 41.8 ± 1.4 a a NS TM Sign. (N) FM * Sign. (N) TM Sign. (N) NS NS NS NS NS NS NS NS *** Significant at P ≤ 0.001; ** significant at P ≤ 0.01; * significant at P ≤ 0.05 significant; NS not significant (P > 0,05) (CL): values in a (column) row followed by a different letter are significantly different at Duncan (0.05) test, influenced by crop load (N): values in a column followed by a different letter are significantly different at Duncan (0.05) test, influenced by nitrogen rate (FM): first measurement; TM: measure at the time of technological maturity; CL: crop load; L: low crop load; M: medium crop load; H: high crop load; N60: 60 kg N/ha; N105: 105 kg N/ha crop load on some maturity indices at the time of picking (a combination of higher dosage of nitrogen and higher crop load. A higher nitrogen rate in all years significantly reduced the influence of crop load on the maturity parameters of fruits and consequently reduced the differences 130 ı Originalarbeiten among fruit from more heavily fertilized young trees with different crop loads. The negative influence of higher nitrogen rate, also mentioned by Lafer (1991), Noe and Eccher (1995) Awand (2001) and others, could be compensated by its role in fruit Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 Tab. 3 Monthly meteorological data from May to September (1999–2002) from Maribor meteorological station (ARSO) Year 30 year average 1999 Month MAT MR MAT April 10.0 80.0 11.0 May 14.7 94.4 15.4 June 17.9 118.6 18.4 July 19.9 177.9 August 18.7 128.5 September 15.2 98.5 MR 2000 DP 2001 2002 MAT MR DP MAT MR 72.6 14.1 37.0 x 10.2 121.4 9.7 110 158.0 17.1 87.0 16.5 73.0 17.3 45.6 x 142.3 21.0 51.0 17.8 135.4 20.7 78.3 x 20.3 138.5 19.9 104 21.1 51.6 x 21.2 73.8 18.8 142.6 22.4 49.0 21.9 70.2 x 19.6 181.0 17.1 57.3 16.0 101.0 13.5 258.4 14.0 74.0 x x x DP MAT MR DP MAT: Mean monthly air temperature (ºC); MR: cumulative mounthly rainfall (mm); DP: dry period; DP: dry period higher. In the following years the differences of nitrogen concentration in fruits were reduced. The concentration of nitrogen in fruit also significantly increased at higher crop loads (Fig. 2b), which is in accordance with the observation by Vigl (1995). On the contrary, no significant effect of crop load on Ca concentration in fruit was found, although c) Mineral composition of fruits The nitrogen rate and crop load significantly affected the a trend to higher Ca concentrations in fruits of heavier crop load was recorded. nitrogen concentration in fruit (Tab. 6). Fertilization with a higher rate of nitrogen (N105) resulted Intensive nitrogen fertilization increases nitrogen concentrain a significantly higher nitrogen concentration in fresh tions in fruit. This fact was noted by Noe and Eccher (1995), fruit, although it had no significant influence on total cal- who found the nitrogen concentration in fruit as a consequence cium concentration. In second growing year the greatest in- of different mehods of nitrogen fertilization to not be always fluence of nitrogen rate was recorded, when the nitrogen consistent. The correlations between the nutritional status of concentration of more heavily fertilized trees was cca 35 % trees and fruit quality, as mentioned by Sharples (1980), Bramlage (1993), Fallahi (1997) Noe and Eccher (1995) and others, was confirmed again in this work. Heavier nitrogen fertilization and high crop load had a similar effect on mineral fruit composition. Both have a strong influence on fruit quality, so it can be expected that in practice a problem could appear when fruit from different growing technologies is be stored together. Considering the question of wether N and Ca concentrations in fruit are mainly affected by fruit mass (Ferguson Fig. 1 Absolute colour difference (ΔE) at the measurement one month before and at the time of techand Watkinson, 1992), we can say that nological maturity in years 2001 ( )and 2002 ( ); *different letters in a year (a,b) in individual year fruit mass was not the major paramemean statistic differences by Duncan (0.05); N60: 60 kg N/ha; N105: 105 kg N/ha; L: low crop load; ter determining mineral composition of M: medium crop load; H: high crop load fruits. Mineral fruit composition differs Tab. 4 Variability and its influence on fruit maturity parameters Variability and its influence on fruit according to nitrogen rate. Fruit of 180 g maturity parameters with adjusted P-values and determination index (R2) mass from more heavily fertilized trees 2 had cca 15 % more N, ca 9 % less K, ca Parameter N CL N × CL N x CL x Y R 16 % less Mg and in average 11 % less <0.001 <0.001 0.015 <0.001 0.30 Fruit flesh firmness (FFF) Ca than fruit of the same mass from less 0.126 <0.001 0.929 0.009 0.50 Starch degradation indeks (SDI) fertilized trees. quality and ripening equalization. Since fruit maturity is important for their storability (Ferguson et al., 1999), the influence of nitrogen is of great importance in common fruit growing praxis. Soluble solids (SS) 0.207 0.001 0.040 0.553 0.24 Streif maturity indeks (SMI) 0.052 <0.001 0.039 0.015 0.35 Malic acid (MA) 0.145 <0.001 0.210 0.300 0.78 P ≤ 0.001: very highly significant; P ≤ 0.01: highly significant; P ≤ 0.05: significant; P > 0.05: not significant (N: nitrogen; CL: crop load; Y: year) Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 d) Correlations between individual fruit quality characteristics (parameters) Nitrogen rate had a significant affect on fruit quality parameter correlations (Tab. 7), Originalarbeiten ı 131 Tab. 5 Average values and standard deviation (sd) of maturity parameters in the year 2001 and 2002 CL: L sd (N) (CL) M sd (N) (CL) H sd (N) (CL) Sign.(CL) N60-FFF 8.3 ± 0.78 a a 8.1 ± 0.78 a b 7.5 ± 0.5 a c *** N105-FFF 7.5 ± 0.7 b a 7.5 ± 0.54 a a 7.4 ± 1.1 a a * N60-SDI 7.2 ± 1.34 a a 6.7 ± 1.3 b a 5.9 ± 1.6 b b ** N105-SDI 7.4 ± 0.9 a a 7.3 ± 1.07 a a 6.5 ± 1.2 a b * N60-SS 13.1 ± 1.09 a a 13.1 ± 1.21 a a 12.6 ± 1.7 a b * N105-SS 12.7 ± 1.21 a a 12.4 ± 0.59 b ab 12.1 ± 0.8 b b * Year 2001 *** Sign. (N) NS NS Sign. (N) * NS Sign. (N) NS ** * * N60-SMI 0.09 ± 0.04 a b 0.09 ± 0.02 a b 0.1 ± 0. a a *** N105-SMI 0.08 ± 0.02 a a 0.08 ± 0.01 b a 0.09 ± 0 a a NS NS Sign. (N) * NS N60-MA 6.53 ± 0.42 a a 5.76 ± 0.15 a b 4.93 ± 0.3 a c * N105-MA 6.6 ± 1.12 a a 5.70 ± 0.75 a b 4.8 ± 0.5 a b * NS Sign. (N) NS NS Year 2002 N60-FFF 7.4 ± 0.54 a a 7.3 ± 0.7 a a 6.8 ± 0.4 a b *** N105-FFF 7.1 ± 0.57 b a 7.1 ± 0.56 b a 6.9 ± 0.7 b b * N60-SDI 5.7 ± 0.7 a a 4.6 ± 0.92 a b 5.0 ± 0.9 a b * N105-SDI 5.2 ± 0.9 a a 4.9 ± 1.1 a b 4.9 ± 0.8 a b * N60-SS 12.8 ± 0.81 a a 12.2 ± 0.61 a b 11.6 ± 0.3 a b ** N105-SS 12.7 ± 0.79 a a 11.8 ± 1 a b 11.8 ± 0.5 a b * N60-SMI 0.101 ± 0.03 a a 0.13 ± a a a 0.117 ± a a NS N-105SMI 1.107 ± 0.02 a a 0.12 ± a a a 0.119 ± a a NS NS NS NS ** N60-MA 7.7 ± 0.33 a a 6.4 ± 0.16 a b 5.9 ± 0.2 a b * N105-MA 6.5 ± 0.1 b a 5.9 ± 0.17 a b 5.7 ± 0.1 a b * *** Sign. (N) NS Sign. (N) NS NS NS Sign. (N) ** NS NS Sign. (N) Sign. (N) ** * NS NS NS *** Significant at P ≤ 0.001: ** significant at P ≤ 0.01; * significant at P ≤ 0.05; NS: not significant (CL): crop load influence (horizontal row); Sign. (CL): values in a horizontal row followed by a different letter are significantly different in the Duncan (0.05) test, influenced by crop load; (N): nitrogen influence (vertical column); Sign. (N): values in column followed by a different letter are significantly different in the Duncan (0.05) test, influenced by nitrogen rate; CL: crop load; L: low crop load; M: medium crop load; H: high crop load; N60: 60 kg N/ha; N105: 105 kg N/ha; FFF: fruit fresh firmness; SDI: starch degradation index; SS: soluble solids; SMI: Streif maturity index; MA: malic acid so the results are shown separately according to nitrogen fertilization. In fruits from less fertilized trees (N60) (Tab. 4) and all crop loads a positive correlation between starch degradation index and fruit flesh firmness was established. Positive correlations between soluble solids content in fruit and the chromometric parameters L* and b*, between fruit mass and the chromometric parameter a* and between the two chromometric parameters L* and b* were found. In fruits from more heavily fertilized trees these correlations could not be found. Crop load had also an effect on correlations between fruit 132 ı Originalarbeiten quality parameters (Tab. 8), we noticed, that in trees with a low crop load mainly positive correlations between fruit mass, coloration and soluble solids are observed. In the case of heavier nitrogen fertilization (N105) and low crop load, the main positive correlation was between average fruit mass and individual chromometric parameters. At medium crop load and lower nitrogen rate (N60) a positive correlation between starch degradation and fruit flesh firmness was found. Also a positive correlation between soluble solids and colour, as mentioned by Vestrheim (1970), Awand (2001) and others was confirmed. Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 Tab. 6 Statistical evaluation of nitrogen rate, crop load and their interractions on mineral composition of fruit with adjusted P-values and determination index (R2) Mineral N CL N x CL R2 N 0.0385 0.0187 0.0748 0.59 Ca 0.8060 0.7512 0.9312 0.06 P ≤ 0.001: very highly significant, P ≤ 0. 01: highly significant, P ≤ 0.05: significant, P > 0.05 not significant; N: nitrogen, CL: crop load, N x CL: interaction between N and CL) At heavier fertilization a medium crop load resulted in positive correlations between average fruit mass, fruit flesh firmness, soluble solids content and starch conversion. Also a positive correlation between soluble solids content and chromometric parameter L* was found (Tab. 8). In trees of high crop load fruits had a lower starch conversion index and a more intense green skin colour. This connection was confirmed by the significant positive correlations between starch degradation and chromometric parameters L* and b*. The same fruits of high crop load were also softer and had the highest N concentration. The results confirm the strong influence of nitrogen rate and crop load on external and internal fruit quality (Lafer, 1999; Stopar, 2002). An analysis of the correlation between individual fruit quality parameter show strong correlations between skin colour and soluble solids, malic acid and firmness of fruit at the time of picking. These correlations differ according to fruit mass, in accordance with the observations of Vigl (1995). The fruits from less intensively fertilized trees had a less intense green colour, were firmer and so contained more soluble solids, acid, and at the time of technological maturity had a higher starch degradation index and a lower content of nitrogen in fruit. These confirmed correlations demonstrated the connection between external and internal fruit quality parameters. Fruits with larger mass have a better colour, fruit flesh firmness, have more soluble solids and malic acid, and a higher starch conversion index, but have lower N and Ca concentrations. Fruits with smaller fruit mass from trees with a high crop load taste less aromatic, but because of their higher Ca concentration could have better storeability potential. The question wether it is possible to predict internal quality on the basis of knowledge of the fruit average mass and skin colour in cv. Golden Delicious can be answered partly as yes, with proviso that the prediction will be better, if a lower dosage of nitrogen is used. Conclusions According to empirical experience and information available in the literature, it was to be expected, that nitrogen rate and crop load would significantly influence physiological processes in young trees from their second to fifth growing year and consequently the fruit quality of cv. Golden Delicious. A higher nitrogen rate of 105 kg N/ha and a higher crop load postponed fruit skin chlorophyll degradation, which was the most obvious in chromometric parameter a*, where parameter b* was a more function of crop load. Absolute colour differences confirm greater colour changes in trees of lower nitrogen rate. In this case fruits remain Tab. 7 Correlations coefficient between individual quality parameters (Pearson correl. coefficient) and P-values as influenced by nitrogen rate Parameter Nitrogen rate SDI N60 SS N105 N60 M N105 N60 L* N105 N60 a* N105 N60 b* N105 N60 N105 FFF 0.566 0.077 0.273 –0.237 0.144 0.318 0.276 0.012 0.039 0.280 0.185 0.254 P-value 0.001 0.685 0.145 0.208 0.456 0.050 0.148 0.949 0.839 0.134 0.338 0.176 0.156 0.222 0.102 –0.265 –0.103 –0.298 –0.278 0.121 0.233 0.195 0.410 0.239 SDI P-value / / SS P-value / / / / 0.597 0.157 0.593 0.110 0.144 0.524 0.223 0.301 0.140 0.230 0.376 0.050 0.058 -0.084 0.371 -0.229 0.480 0.221 0.045 0.792 0.764 0.657 0.047 0.224 0.140 0.179 0.439 0.143 0.048 0.245 / / 0.480 0.345 0.019 0.451 0.808 0.192 0.108 0.077 0.652 –0.057 0.578 0.685 <0.001 0.764 0.242 –0.057 0.207 0.76 / / M P-value L* P-value / / a* P-value / / b* P-value P ≤ 0.001: very highly significant; P ≤ 0.01: highly significant; P ≤ 0.05: significant, P > 0.05: not significant; FFF: fruit flesh firmness; SDI: starch degradation index; SS: soluble solids; M: fruit mass Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 Originalarbeiten ı 133 Ferguson, I.B., Watkins, C.B.: Crop load effects on mineral content and incidence of bitter pit in 60 60 Cox Orange Pippin apple fruit. J Amer Soc Hortia a a cult Sci 117, 373–376 (1992). 50 50 b • Hansen, P.: The effect of cropping on the distribub 40 40 tion of growth in apple trees. Tidsskr Plantveavl 30 30 75, 119–127 (1971). • Hansen, P.: Crop load and nutrient translocation. 20 20 Institute for Pomology, Odense, Denmark, 210– 10 10 ns ns ns ns ns 212 (1980). 0 0 • Hribar, J.: Spremembe kemičnih in mehanič Ca N Ca N nih lastnosti jabolk sorte Jonagold pri različnih L M H pogojih skladiščenja. Ph. D. thesis, Ljubljana, BF, N60 N105 VTOZD za živilsko tehnologijo, 4–23 (1989). • Johnson, D.S., Samuelson, T.J.: Short-term efFig. 2 Nitrogen and calcium fruit concentrations, influenced by nitrogen rate (a) or crop load (b) fects of changes in soil management and nitrogen fertilizer application on Brmley’s apple trees. Ll. 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Unser Essen Vom Drehspieß ins Fladenbrot Geschichte des Dönerkebabs Irene Krauß# Spieglerstr. 6, 79713 Bad Säckingen Kochen heißt…Geschichten erzählen Essen und Trinken erfüllen ein alltägliches menschliches Grundbedürfnis, wobei jede Nation aufgrund der geografischen und klimatischen Gegebenheiten des Landes sowie der jeweiligen kulturellen Einflüsse auch ein Stück ganz eigene, heimatliche Essensgeschichte und kulinarische Tradition besitzt. Wenn es um überlieferte Speisen geht, kann man aus dem vollen schöpfen: Vom Cordon bleu bis zum Wiener Schnitzel, vom Fondue bis zur Paella spannt sich der Bogen der lukullischen Besonderheiten aus Europa, mit denen wir – in einer Zeit, in der es überall alles gibt – längst vertraut sind. Woher aber diese Spezialitäten, die als landestypische, gewissermaßen „nationale“ Lebensmittel gelten, nun tatsächlich kommen und wie lange es sie schon gibt, das weiß man im allgemeinen nicht. Ebenso wenig, was es mit scheinbar alltäglichen, schnell verzehrten Imbissen oder gar mit aus ausländischen Küchen übernommenen „Fast-FoodGerichten“ wie etwa dem Döner, dem Schaschlikspieß oder der Pizza auf sich hat. Von vielen dieser Gerichte haben wir kaum eine Vorstellung hinsichtlich ihres Alters, ihrer Tradition und ihrer Herkunft, sodass Irrtümer vorprogrammiert scheinen. „Kochen“, so lautet der Beginn eines schwedischen Sprichwortes, „heißt Geschichten erzählen“ und so erzählen wohl auch Gerichte Geschichte und Geschichten. Zumal sich bei diesem Thema auch der Einfluss und die Bedeutung „fremder“ Küchen in Deutschland verfolgen lässt: Italien und Ungarn, natürlich die Türkei und jedes besuchte Reiseland förderte und veränderte den Geschmack. Dabei zeigt sich immer wieder, dass kulinarische Spezialitäten genauso wie Fast Food-Gerichte eben auch ihre Geschichte und damit auch eine (kultur-)historische Dimension haben! Döner – alles andere als spießig Und damit wären wir schon beim beliebtesten Snack der unzähligen Imbissbuden in Deutschland. Denn die Hitliste der so genannten Fast Food-Speisen wird nicht – wie die meisten wohl vermuten würden – vom Hamburger oder Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 der Currywurst angeführt, sondern vom türkischen Dönerkebab; einem mit gegrilltem Fleisch, Zwiebelringen, Salat, Tomaten und Joghurt-Sauce gefüllten Fladenbrot. Die Zahlen sprechen für sich: Allein im Jahr 2006 wurden Hunderte von Millionen dieser gefüllten Fladenbrote gegessen und die Döner-Branche verdient mit ihren stattlichen Jahresumsätzen laut Experten mehr wie die Imperien Burgerking, McDonald’s und Wienerwald zusammen. Selbst die in Deutschland so beliebte Currywurst kann da nicht mithalten. Was aber wissen wir über das Fast Food-Gericht Döner? Nun immerhin soviel, dass er entgegen der landläufigen Meinung keineswegs ein türkisches Nationalgericht ist. Aber noch mehr ist bekannt, etwa die Zusammensetzung des Begriffs. Das Wort „Dönerkebap“ kommt aus dem Türkischen und bedeutet übersetzt „sich drehend“ (döner) und „Grillfleisch“ bzw. „das Gebratene“ (kebap), was also sinngemäß so viel wie „sich drehender Braten“ bedeutet. Um das festzustellen, bedarf es allerdings keiner Türkischkenntnisse, denn die Zubereitungsart lässt sich überall – in Istanbul, Berlin oder München – in türkischen Imbissen oder Restaurants nachvollziehen. Das Gericht besteht aus großen Fleischscheiben, die schichtweise auf einen speziellen, senkrecht stehenden Spieß gesteckt werden. Vor einer bis oben hin mit glühender Holzkohle gefüllten Draht- oder Kachelwand wird das Fleisch langsam gegrillt, wobei die äußeren, knusprig gebräunten Schichten nach und nach mit einem scharfen Messer dünn abgeschnitten werden. Nun gehört das Braten am – allerdings waagrecht verlaufenden – Spieß zu den ältesten Kochtechniken überhaupt und ist seit der Antike und dem frühen Mittelalter in ganz Zentraleuropa ebenso bekannt wie in Osteuropa und Asien. Die Anfänge des Döner als Hauptmahlzeit liegen vermutlich in der Türkei, obschon das Gericht auf der arabischen Halbinsel schon früh ebenso zu Hause war wie zwischen # Irene Krauß M.A., E-Mail: irene_krauss@web.de Originalarbeiten ı 135 Joghurtsauce mit reichlich Knoblauch sowie Tomaten, auf die das gewürzte, gegrillte Fleisch in kleinen Stücken gelegt wurde. Darüber kam ein großzügiger Schwenk zerlassener Butter. Als Beilage reichte man Reis. Das ist bis heute so geblieben; den Döner im Fladenbrot findet man selbst in einer Millionenstadt wie Istanbul nur äußerst selten. Deutsch-türkische Esskultur Schwarzem Meer, Irak und Iran. Allerdings war das Dönerfleisch aus der Gegend um die anatolische Stadt Bursa besonders bekannt, da die dort – auf mit Tymian bewachsenen Weiden – grasenden Tiere, dem für Döner ursprünglich verwendeten Fleisch einen unverwechselbaren Geschmack verliehen. Dabei handelte es sich stets um Hammel- oder Lammfleisch; Schweinefleisch dagegen war tabu. Bereits im 18. Jahrhundert wird in Reiseberichten über Anatolien berichtet, dass auf waagrechten, sich drehenden Spießen Hammelfleisch gebraten wurde. Auch der preußische Generalfeldmarschall Helmut Karl Bernhard von Moltke – 1835 bis 1839 als militärischer Berater in der Türkei tätig – berichtet vom Essen eines Kebab. Nun spielt es ja zunächst einmal keine Rolle, ob Fleisch auf einem Rost, in der Pfanne oder über einem rotierenden Spieß gegrillt wird. Die eigentlich bahnbrechende Erfindung aber war, den Grill von der Waagerechten in die Senkrechte zu verlegen und das bekannte Hammelfleisch auf einen aufrechten Spieß durch beständiges Drehen – seinerzeit noch mit der Hand – zu braten. Wie so oft bei Küchenneuerungen gibt es keinen wirklichen „Erfinder“, wenn auch viele Namen genannt werden. Soweit, so gut. Dennoch handelte es sich seinerzeit in der Türkei noch keineswegs um den handlichen Snack wie er heute in Deutschland und anderswo in Europa so beliebt ist, sondern um ein vollständiges Tellergericht. Die Unterlage bildete üblicherweise gewürfeltes Brot, eine scharfe 136 ı Originalarbeiten Aber wie kam das Dönerfleisch in Deutschland vom Teller ins Brot? Es war Anfang der 1970er Jahre, in einer Zeit also, als Tausende von Türken als Gastarbeiter in Deutschland ihr Glück versuchten, viele davon in der Gastronomie. So auch der junge Kadir Nurmann, der 1971 in Berlin am Bahnhof Zoo einen Imbiss-Stand eröffnete und auf seinem mit glühender Holzkohle gefüllten Grill das Dönerkebab-Fleisch am Drehspieß zubereitete und dabei auf Kunden wartete. Was in der Türkei als vollständiges und gehaltvolles Hauptgericht durchaus beliebt ist, musste doch auch in Deutschland funktionieren. Tat es aber nicht, vielleicht deshalb, weil im schnelllebigeren Deutschland niemand Zeit und Muße fand, im Arbeitsalltag eine ausgiebige Mahlzeit zu sich zu nehmen. Schon damals boomte in Deutschland der Markt des schnellen Essens, der sich an die Arbeitsaufteilung und die sich verändernden Familienstrukturen anpassen konnte. Es war und ist eben das Kennzeichen von Fast Food-Gerichten, dass dabei das Essen zu einer eher beiläufigen Angelegenheit wird. Man isst, wenn man gerade Hunger hat oder einfach nur Appetit auf etwas, das sich in kürzester Zeit vor den eigenen Augen herstellen lässt. Und so kam der junge Türke Nurmann – so heißt es – zu dem Schluss, dass Essen in Deutschland schmecken soll, aber eben auch schnell gehen muss. Daraus entwickelte der türkische Gastarbeiter ein geradezu innovatives Stück türkisch-deutscher Esskultur, indem er ein türkisches Gericht vom Drehspieß in ein Fladenbrot steckte und somit eine Art Döner-Sandwich zum Mitnehmen kreierte. Eilige Berufstätige, Teenies, Kinder kamen und nahmen den „neuen“ Döner begeistert an – der Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 fleischverordnung“ fällt. Besteht die Döner-Rohmasse nur aus gehacktem Fleisch ist die Gefahr, dass das Ganze mit Brot oder minderwertigem Fleisch gestreckt wurde, größer – das Gericht darf sich dann auch nur „Drehspieß nach Döner-Art“ oder ähnlich nennen. Auch die Abweichung mit Hühner- oder Putenfleisch zeigt sich in den abweichenden Bezeichnungen „Tavuk-Döner“ oder „Chicken-Döner“. So oder so, trotz Fast-Food-Image ist die Zubereitung des Döner keineswegs eine schnelle Sache. Mindestens einen ganzen Tag sollten die Fleischscheiben in einer Marinade gelegen haben bevor sie auf den Drehspieß kommen. Die meisten Restaurants und Imbissstände stellen ihre Drehspieße demzufolge nicht mehr selber her. Fertige Döner-Spieße – manchmal 40 Kilo schwer – werden mittlerweile von einer Reihe von Fabriken und Großmetzgereien angeboten und sogar exportiert. Rest ist Geschichte. Ob es sich genauso zugetragen hat, ist historisch nicht gewiss, denn ein Patent hat der damalige Erfinder seinerzeit nicht angemeldet. Viele Zeitschriftenartikel der damaligen Zeit verweisen jedoch darauf, dass Nurmanns Döner in dieser Form Anfang der 1970er Jahre eine Neuerung in Berlin darstellte. In Deutschland rotiert der Dönerkebab heute überall auf dem Grill, voll bepackt mit Lamm- und Kalbfleisch. Mit einem langen, scharfen Messer kann der Dönerkoch dann die knusprige Außenschicht in hauchdünnen Streifen herunterschneiden. Anschließend wird das Fleisch mit Salat, Zwiebelringen, Tomaten, oft auch Rotkohl und einer speziellen Marinade mit Joghurt oder Mayonnaise in eine gegrillte Brottasche gefüllt. Diese im deutschsprachigen Raum übliche Rezeptvariante des Döners ist so in der Türkei nicht bekannt. Was den Döner ausmacht… Natürlich ist ein Dönerkebab nicht gleich Dönerkebab. Jeder Koch hat sein eigenes Rezept und seine eigene spezielle Marinade. Das verwendete Fladenbrot sollte knusprig gegrillt und nicht einfach in der Mikrowelle erwärmt werden. Auch der Hygienestandard im ganzen Imbiss muss stimmen. Und woran erkennt man darüber hinaus in Zeiten von Gammelfleisch und Preiskampf einen guten Döner? Natürlich am wichtigsten, nämlich dem, was sich auf dem Drehspieß dreht. Am besten ist sicherlich ein Schichtfleisch-Döner, bei dem üblicherweise mehrere Lagen Kalb-, Rind- oder Schaffleisch sowie Hackfleisch aufeinander geschichtet sind. Mischungen der Fleischarten untereinander sind zulässig, wobei der Anteil an Hackfleisch höchstens 60 Prozent betragen darf. Letzteres ist im übrigen auch der Grund, warum der Döner in Deutschland unter die so genannte „Hack- Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 Ein Wort zum Fast Food… Zu kaum einem Thema gibt es mehr Vorurteile als zum Fast Food: Inbegriff der heutigen Esskultur, Modetrend, ungesund – eben wörtlich übersetzt „Schnelles Essen“. Kritiker bezeichnen Fast Food gern als „Junk food“, also als Müllessen. Esskultur, Bedienung, ein schön gedeckter Tisch sind nicht vorgesehen, nicht einmal eine vorgegebene Reihenfolge der Mahlzeit. Und gute Tischmanieren oder langsames Essen sind ebenfalls nicht gefragt. Essen ohne jede Formalität also. Für jeden ist etwas dabei. Dabei muss Fast Food nicht zwangsläufig ungesund sein und neu ist die Idee auch nicht. Es hat im Laufe der Geschichte in allen Kulturen stets so etwas wie Fast Food gegeben, wenn man damit Speisen und Mahlzeiten bezeichnet, die leicht erhältlich sind und schnell und außer Haus verzehrt werden können. Im antiken Athen verkauften Straßenhändler ihre Waren auf der Straße und im China der HanDynastie (202 v. Chr. bis 220 n. Chr.) boten Marktleute Eintopf, Getreidespeisen und Suppen auf der Straße an. Im Römischen Reich versorgten Imbisse und Garküchen die Arbeiter, die keine Kochgelegenheit oder nicht genügend Geld für Brennstoff hatten. Und nur noch die ältere Generation kann sich an die so genannten Würstlmänner mit ihren gusseisernen Öfchen auf Plätzen und an Straßenecken erinnern, in denen der Snack für Zwischendurch gekocht und verkauft wurde. Auch das war ein Vorläufer der „Imbiss-Kultur“. Zugegeben, die wahre Revolution des Fast Food ereignete sich Mitte des 20. Jahrhunderts in Amerika. Seit es den modernen Massentourismus gibt, sind Snacks aus aller Welt zum Allgemeingut geworden: Pizza, Tortillas, Nasigoreng, Currywurst und – der Döner. Originalarbeiten ı 137 Recht Leitsätze LEBENSMITTEL – ABGRENZUNG ARZNEIMITTEL, KOSMETIKA Zimt-Kapseln OLG Hamm, Urteil v. 19. Juni 2007 – 4 U 194/06 Der für die Abgrenzung von Arznei- und Lebensmitteln (hier: Zimt-Kapseln) zentrale Begriff „pharmakologische Wirkung“ ist tatsächlich-naturwissenschaftlich und auch rechtlich zu verstehen. LRE 55, Heft 3/4 Anti-Karies-Bonbon LG Köln, Urteil vom 10. Juli 2007 – 33 O 466/06 Ein als „Anti-Karies Bonbon“ beworbenes Produkt ist kein Lebensmittel, sondern ein Kosmetikum. LRE 55, Heft 5 Präsentationsarzneimittel – Zimtkapseln Bay VGH, Beschluss vom 1.10.2007 25 CS 07.1210 Zur Einstufung von Zimtpräparaten als Arzneimittel oder diätetische Lebensmittel. LRE 55, Heft 3/4 Knoblauchkapseln/Freier Warenverkehr EuGH, Urteil vom 15. November 2007 – C-319/05 Die Bundesrepublik Deutschland hat dadurch gegen ihre Verpflichtungen aus den Art. 28 EG und 30 EG verstoßen, dass sie ein Knoblauchpräparat in der Form von Kapseln, das nicht der Definition des Arzneimittels iSv Art. 1 Nr. 2 der Richtlinie 2001/82/EG des Europäischen Parlaments und des Rates vom 6. November 2001 zur Schaffung eines Gemeinschaftskodexes für Humanarzneimittel entspricht, als Arzneimittel eingestuft hat. Quarz LG Lübeck, Urteil vom 24. Oktober 2006 – 13 O 73/06 Ein Nahrungsergänzungsmittel mit kristallinem Quarz ist nicht verkehrsfähig. LRE 55, Heft 1/2 WERBUNG So habe ich mühelos 20 kg abgenommen LG Frankfurt, Urteil vom 29. März 2007 – 32 O 6/07 1. Die Bewerbung eines Lebensmittels, das durch eine Wirkstoffkombination unter anderem aus Ananasenzymen und Pampelmusenbitterstoffen dazu führen soll, dass der Körper mehr Kalorien verbrennt, als dem Organismus durch die Nahrung zugeführt werden, wodurch eine rapide Gewichtsreduzierung eintreten soll, ohne dass vermehrt Sport betrieben oder eine strenge Diät eingehalten werden müsste, ist zur Irreführung geeignet, da eine Gewichtsabnahme allein durch Einnahme eines derartigen Mittels ohne irgendwelche weiteren Veränderungen in der Lebensweise, gesicherter wissenschaftlicher Erkenntnis widerspricht. 2. Ein Presseunternehmen haftet für die Veröffentlichung einer derartigen Anzeige insbesondere dann als Störer, sofern es aufgrund der Vorbefassung mit der Materie durch einen Rechtsstreit betreffend eine vergleichbare Anzeige des gleichen Inserenten hinlänglich mit dem Rechtsproblem vertraut ist, insoweit ist der Verlag verpflichtet, sich im Rahmen seiner Prüfungspflicht auch mit schwieriger zu beurteilende Rechtsfragen auseinanderzusetzen. NOVEL FOOD LEBENSMITTELSICHERHEIT Produktwerbung/Säuglingsanfangsnahrung VGH, Beschluss vom 31. August 2007 – 25 CE 07.2215 Werden in einem Lebensmittel Keime nachgewiesen, aufgrund derer das Lebensmittel ein Risiko für die menschliche Gesundheit darstellen kann, ist die zuständige Behörde auf der Grundlage von § 40 LFGB i.V.m. Art. 10 der VO (EG) Nr. 178/2002 grundsätzlich auch dann zur Information der Öffentlichkeit befugt, wenn der Unternehmer bei der Herstellung des Lebensmittels das in der VO (EG) Nr. 2073/2005 vorgeschriebene mikrobiologische Qualitätsmanagement vollständig und ordnungsgemäß durchgeführt hat. Zur Interessenabwägung im gerichtlichen Eilverfahren gegen eine angekündigte behördliche Information der Öffentlichkeit über festgestellte Keime des Stammes Enterobacter sakazakii in Säuglingsanfangsnahrung. LRE 55, Heft 3/4 NAHRUNGSERGÄNZUNGSMITTEL Quarz LG Tübingen, Urteil vom 13. Oktober 2006 – 20 O 36/06 Ein Nahrungsergänzungsmittel mit kristallinem Quarz ist nicht verkehrsfähig. LRE 55, Heft 1/2 138 ı Recht Nahrungsergänzungsmittel/Novel Food LG Saarbrücken, Urteil vom 24. April 2006 – 7I O 28/06 Produkte mit den Pilzen „Reishi“ und „Coriolus“ sind ohne Genehmigung als neuartige Lebensmittel nicht verkehrsfähig. LRE 55, Heft 1/2 Novel Food Mangostane-Frucht OLG Hamm, Urteil vom 27. März 2007 – 4 U 7/07 Der Saft der Mangostane-Frucht bedarf der Genehmigung für neuartige Lebensmittel nach VO (EG) Nr. 258/97, wenn in ihm auch die äußere Umhüllung der Frucht verarbeitet ist. LRE 55, Heft 1/2 Vorlage MAN-KOSO BayVGH, Beschluss vom 3. August 2007 – 25 B03.3405 Dem Europäischen Gerichtshof werden gemäß Art. 234 EG folgende Fragen zur Auslegung des Art. 1 Abs. 2 der Verordnung (EG) Nr. 258/97 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 27. Januar 1997 über neuartige Lebensmitte! und neuartige Lebensmittelzutaten (ABI Nr. L 043 vom 14.2.1997, S. 1) – im Folgenden: Verordnung (EG) Nr. 258/97 – vorgelegt: Kann für die Beurteilung der Frage, ob ein Lebensmittel im Sinne des Art. 1 Abs. 2 der Verordnung (EG) Nr. 258/97 „in der Gemeinschaft ... bisher noch nicht in nennenswertem Umfang für den menschlichen Verzehr verwendet“ wurde, der Umstand von Bedeutung sein, dass das Lebensmittel Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 kurz vor dem Inkrafttreten der Verordnung am 15. Mai 1997 in ein räumlich eng begrenztes Gebiet der Gemeinschaft (hier: San Marino) eingeführt wurde und dort erhältlich war? Ist ein Lebensmittel schon dann nicht neuartig im Sinne des Art. 1 Abs. 1, 2 der Verordnung (EG) Nr. 258/97, wenn sämtliche bei der Herstellung des Lebensmittels verwendeten Zutaten in der Gemeinschaft bisher in nennenswertem Umfang für den menschlichen Verzehr verwendet wurden? Ist Art. 1 Abs. 2 Buchst, d der Verordnung (EG) Nr. 258/97 einschränkend dahin auszulegen, dass unter die Gruppe der „Lebensmittel ..., die aus ... Algen bestehen“, keine Lebensmittel fallen, in denen nur solche Algen enthalten sind, die in der Gemeinschaft schon bisher für den menschlichen Verzehr verwendet wurden? Kann ein Lebensmittel im Sinne des Art. 1 Abs. 2 Buchst. e der Verordnung (EG) Nr. 258/97 „erfahrungsgemäß, als unbedenkliches Lebensmittel gelten“, wenn Erfahrungen über die Unbedenklichkeit nur in Regionen außerhalb Europas (hier: Japan) vorliegen? Kann ein Lebensmittel „erfahrungsgemäß als unbedenkliches Lebensmittel gelten“, weil es unter Verwendung erfahrungsgemäß unbedenklicher Zutaten in einem üblichen Herstellungs- oder Verarbeitungsverfahren hergestellt wird, wenn über die Kombination von Zutaten und Verfahren keine Erfahrungen vorliegen? Ergibt sich aus Art. 1 Abs. 3 der Verordnung (EG) Nr. 258/97, wonach „gegebenenfalls ... nach dem Verfahren des Art. 13 festgelegt werden (kann), ob ein Lebensmittel oder eine Lebensmittelzutat unter Abs. 2 dieses Artikels fällt“, die Pflicht des Unternehmers, im Streitfall diese Festlegung herbeizuführen und abzuwarten? Lassen sich daraus und aus Art. 1 Abs. 2 der Verordnung (EG) Nr. 258/97 auch Vorgaben für die Darlegungslast und die materielle Beweislast entnehmen? LRE 55, Heft 3/4 BIO Bio-Schweine VG Lüneburg, Beschluss vom 7. Mai 2007 – 4 B 24/07 Schweine, am die 8 Tage lang ein Mischfutter mit einem Anteil gentechnisch veränderter Sojabohnen verfüttert worden ist, der nach den europäischen Vorschriften festgelegten Schwellenwert überschreitet, dürfen nicht als „Bio“-Schweine vermarktet werden, und zwar unabhängig davon, ob die Verwendung des Futters schuldhaft erfolgt ist oder nicht. LRE 55, Heft 1/2 Schadensersatz bei Bio-Müsli-Beanstandung LG Halle, Urt. v. 7. Mai 2007 – 1 O 39/06 Eine rechtmäßige Beanstandung wegen geringer Mengen von Procymidon und Chlorpyrifos in Bio-Müsli setzt voraus, dass diese Pflanzenschutzmittel nicht durch eine unbeabsichtigte Verunreinigung in das Müsli gelangt sind, sondern durch eine bewusste Verwendung; anderenfalls kann eine Schadendersatzpflicht ausgelöst werden. LRE 55, Heft 3/4 Freier Dienstleistungsverkehr/Ökologischer Landbau EuGH, Urteil vom 29. November 2007 – C-404/05 Die Bundesrepublik Deutschland hat mit der Forderung, dass in einem anderen Mitgliedstaat zugelassene private Kontrollstellen für Erzeugnisse des ökologischen Landbaus im deutschen Hoheitsgebiet eine Niederlassung unterhalten müssen, damit sie dort Kontrollleistungen erbringen können, gegen ihre Verpflichtungen aus Art. 49 EG verstoßen. LRE 55, Heft 5 Recht Deutsches und Europäisches Recht BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND Erste Verordnung zur Änderung der Lebensmittelrechtlichen Straf- und Bußgeldverordnung 09.01.2008 (BGBl.I 2/21.01.2008, S. 22) Bekanntmachung über das Inkrafttreten des Artikels 3 des Dritten Gesetzes zur Änderung des Weingesetzes 10.01.2008 (BGBl.I 2/21.01.2008, S. 27) Zwanzigste Verordnung zur Änderung der Rückstands-Höchstmengenverordnung 24.01.2008 (BGBl.I 4/30.01.2008, S. 90) Dreiunddreißigste Verordnung zur Änderung der Futtermittel-Verordnung 19.1.2008 (BGBl.I 3/25.01.2008 , S. 35) ALLGEMEINVERFÜGUNGEN (§ 54 LFGB). Bek. d. BVEL BVL 07/01/080 Salat, Feldsalat, Endivien und Kresse, Rückstände bis zu 3 mg/kg Etofenprox, Einfuhr und Inverkehrbringen 27.12.2007 (BAnz. 13/24.1.2008, S. 223) BVL 07/01/081 Spinat, Mangold, Chicorée und frischen Kräutern, die Rückstände bis zu 3 mg/kg Etofenprox, Einfuhr und Inverkehrbringen. 27.12.2007 (BAnz. 13/24.1.2008, S. 223) AUSNAHMEGENEHMIGUNGEN (§ 8 Abs. 1 Nr. 1 Milch- und Margarinegesetz) Firma JERMI Käsewerk GmbH & Co. KG, 88463 Laupheim, Verwendung von Inulin bei der Herstellung von Frischkäsezubereitungen. 20.12.2007 (BAnz. 4/9.1.2008, S. 50) BAYERN Gesetz zur Änderung des Gesundheitsdienst- und Verbraucherschutzgesetzes und anderer Rechtsvorschriften 20.12.2007 (GVBl. 29/27.12.2007, S. 951) Inh. betr. u. a. Lebensmittelüberwachung, Gegenprobensachverständige Verordnung zur Ausführung des Lebensmittel-, Bedarfsgegenstände-, Kosmetik- und Futtermittelrechts (Lebensmittelrecht und Futtermittelrecht-Ausführungsverordnung – AVLFM) 8.1.2008 (GVBl. 1/15.1.2008, S. 2) Verordnung zur Übertragung von Aufgaben im Bereich der Fleischhygiene (Fleischhygienebeleihungsverordnung – FlH-BelV) 2.1.2008 (GVBl. 1/15.1.2008, S. 8) Firma OMIRA Oberland-Milchverwertung GmbH, 88214 Ravensburg, Verwendung von Laktase bei der Herstellung von bestimmten Milcherzeugnissen. 20.12.2007 (BAnz. 4/9.1.2008, S. 51) Deutsche Deutsche Lebensmittel-Rundschau Lebensmittel-Rundschau ıı 104. 104. Jahrgang, Jahrgang, Heft Heft 3, 3, 2008 2008 Originalarbeiten Recht ıı 139 139 BERLIN Ausführungsvorschriften zur Durchführung der Trinkwasserverordnung (AVTrinkwV) GesUmV I E v. 10.12.2007 (ABl. 58/28.12.2007, S. 3383) Sachverständige, Gegenproben (§ 43 LFBG) 6 Bek. d. LAGesSo v. 23.11.2007 (ABl. 58/28.12.2007, S. 3399–3401) Inh: 1. Herr Dr. Knopp, SGS Institut Fresenius GmbH, Tegeler Weg 33, 10589 Berlin – chemische Untersuchungen von Lebensmitteln tierischer und nichttierischer Herkunft einschließlich kosmetischer Erzeugnisse und Bedarfsgegenstände 2. Frau Grabowski, Labor der bilacon Gesellschaft für Laboranalytik, Lebensmittelhygiene und Prozessmanagement mbH, Gustav-Adolf-Straße 143, 13086 Berlin – sensorische und mikrobiologische Untersuchungen von Lebensmitteln tierischer und nichttierischer Herkunft einschließlich Trinkwasser und kosmetischen Erzeugnissen 3. Frau Kurniawan, 4. Herr Ott, 5. Herr Preußer, 6. Herr Yiljnaz, alle: Labor der bilacon Gesellschaft für Laboranalytik, Lebensmittelhygiene und Prozessmanagement mbH, Gustav-Adolf-Straße 143, 13086 Berlin – sensorische und chemische Untersuchungen von Lebensmitteln tierischer und nichttierischer Herkunft einschließlich Trinkwasser, kosmetischen Erzeugnissen und Tabak- und Tabakerzeugnissen HAMBURG Anordnung zur Durchführung des EG-Verbraucherschutzdurchsetzungsgesetzes 18.12.2007 (Amtl.Anz. 103/28.12.2007, S. 3251) HESSEN Amtliche Lebensmittel-, Futtermittel- und Bedarfsgegenständeüberwachung; hier: Bewertung und Anerkennung von Prüflaboratorien Vom 12.12.2007 (StAnz. 1–2/7.1.2008, S. 67) Inh. betr. das Hessische Ministerium für Umwelt, ländlichen Raum und Verbraucherschutz – Staatliche Anerkennungsstelle der Lebensmittelüberwachung – SAL Verordnung über die Festsetzung von Zulassungszahlen und die Vergabe von Studienplätzen im ersten Fachsemester für das Sommersemester 2008 08.01.2008 (GV.NW. 3/14.1.2008, S. 46) Inh.: Lebensmittelchemie jew. 1. FS: Uni BN 11, Uni W 12 Verordnung zur Änderung der Verordnung über die Festsetzung von Zulassungszahlen und die Vergabe von Studienplätzen in höheren Fachsemestern an den Hochschulen des Landes Nordrhein-Westfalen zum Studienjahr 2007/08 16.01.2008 (GV.NW. 5/31.1.2008, S. 90) RHEINLAND-PFALZ Hochschul-Zulassungszahl-Verordnung I/2008 21.12.2007 (GVBl. 1/10.1.2008, S. 8) Inh.: u.a. Lebensmittelchemie Technische Universität Kaiserslautern 1. FS 10, höhere FS – geradzahlig 16, 13,13, 12, ungeradzahlig 4, 4, 3, 3 SACHSEN Gebühren für Rückstandsuntersuchungen gemäß nationalem Rückstandskontrollplan 20.12.2007 (ABl. 2/10.1.2008, S. 41) Sachverständige, Gegenproben (§ 43 LFBG) 3 Bek. d. Sächs. StMin für Soziales v. 8.1.2008 (ABl 5/31.1.2008, S. 209 – 211) Inh. betr. Herrn Fatih Yiljnaz, Frau Sandra Kurniawan, Herrn Michael Preußer, jew: Labor der bilacon Gesellschaft für Laboranalytik, Lebensmittelhygiene und Prozessmanagement mbH, Gustav-Adolf-Straße 143, 13086 Berlin – chemische und sensorische Untersuchungen von Lebensmitteln tierischer und nichttierischer Herkunft einschließlich Trinkwasser, kosmetischen Mitteln, Tabak- und Tabakerzeugnissen SACHSEN-ANHALT Ausführungsbestimmungen zur Trinkwasserverordnung – Zweite Änderung 28.11.2007 (MinBl. 46/27.12.2007, S. 965) NORDRHEIN-WESTFALEN SCHLESWIG-HOLSTEIN Verordnung zur Errichtung einer integrierten Untersuchungsanstalt im Regierungsbezirk Detmold 20.12.2007 (GV.NW. 34/28.12.2007, S. 740) Landesverordnung zur Änderung der Landesverordnung über Verwaltungsgebühren in Angelegenheiten der Veterinärverwaltung 11.12.2007 (GVBl. 21/27.12.2007, S. 590) 140 ı Recht Landesverordnung zur Änderung der Landesverordnung über Verwaltungsgebühren 11.12.2007 (GVBl. 21/27.12.2007, S. 606) EG Entscheidung der Kommission vom 8. Januar 2008 betreffend den Entwurf einer Verordnung der Hellenischen Republik zur Kennzeichnung von Backwaren aus gefrorenem Teig (2008/35/EG) (ABl. EU. L 8/13 vom 11.1.2008) Entscheidung der Kommission vom 10. Januar 2008 zur Genehmigung des Inverkehrbringens von Reisgetränken mit Phytosterin-/Phytostanolzusatz als neuartige Lebensmittel im Sinne der Verordnung (EG) Nr. 258/97 des Europäischen Parlaments und des Rates (2008/36/EG) (ABl. EU. L 8/15 vom 11.1.2008) Berichtigung der Richtlinie 2007/53/EG der Kommission vom 29. August 2007 zur Anpassung des Anhangs III der Richtlinie 76/768/EWG des Rates über kosmetische Mittel an den technischen Fortschritt (ABl. EU. L 22/21 vom 25.1.2008) Inh. betr. die im ABl. L 226 vom 30.8.2007 veröffenlichte Richtlinie Verordnung (EG) Nr. 22/2008 der Kommission vom 11. Januar 2008 mit Bestimmungen zum gemeinschaftlichen Handelsklassenschema für Schlachtkörper von Schafen (kodifizierte Fassung) (ABl. EU. L 9/6 vom 12.1.2008) Richtlinie 2008/5/EG der Kommission vom 30. Januar 2008 über Angaben, die zusätzlich zu den in der Richtlinie 2000/13/EG des Europäischen Parlaments und des Rates aufgeführten Angaben auf dem Etikett bestimmter Lebensmittel vorgeschrieben sind (kodifizierte Fassung) (ABl. EU. L 27/12 vom 31.1.2008) Inh. betr. Angaben zu Schutzgasen, Süßungsmitteln, Zuckerarten, Glycyrrhizinsäure oder ihrem Ammoniumsalz GEOGRAFISCHE ANGABEN Verordnung (EG) Nr. 102/2008 der Kommission vom 4. Februar 2008 zur Genehmigung nicht geringfügiger Änderungen der Spezifikation einer im Register der geschützten Ursprungsbezeichnungen und der geschützten geografischen Angaben eingetragenen Bezeichnung — Prosciutto di Parma (g. U.) (ABl. EU. L 31/29 vom 5.1.2008) Inh.: Klasse 1.2. Fleischerzeugnisse (erhitzt, gepökelt, geräuchert usw.) – Italien – Prosciutto di Parma (g. U.) Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 Verordnung (EG) Nr. 103/2008 der Kommission vom 4. Februar 2008 zur Genehmigung nicht geringfügiger Änderungen der Spezifikation einer im Register der geschützten Ursprungsbezeichnungen und der geschützten geografischen Angaben eingetragenen Bezeichnung – Mozzarella di Bufala Campana (g. U.) (ABl. EU. L 31/31 vom 5.1.2008) Inh.: Klasse 1.3. Käse – Italien – Mozzarella di Bufala Campana (g. U.) Verordnung (EG) Nr. 112/2008 der Kommission vom 6. Februar 2008 zur Eintragung bestimmter Bezeichnungen in das Verzeichnis der geschützten Ursprungsbezeichnungen und der geschützten geografischen Angaben (Nošovické kysané zelí (g. U.), Pardubický perník (g.g.A.), Aceite del Baix Ebre-Montsià oder Oli del Baix Ebre-Montsià (g. U.)) (ABl. EU. L 33/3 vom 7.2.2008) Inh.: Klasse 1.5. Öle und Fette (Butter, Margarine, Öle usw.) – Spanien – Aceite del Baix Ebre-Montsià oder Oli del Baix Ebre-Montsià (g. U.) Klasse 1.6. Obst, Gemüse und Getreide, frisch oder verarbeitet –Tschechische Republik – Nošovické kysané zelí (g. U.) Klasse 2.4. Backwaren, feine Backwaren, Süßwaren oder Kleingebäck – Tschechische Republik Pardubický perník (g. g. A.) Veröffentlichung von Anträgen nach Artikel 6 Absatz 2 der Verordnung (EG) Nr. 510/2006 des Rates zum Schutz von geografischen Angaben und Ursprungsbezeichnungen für Agrarerzeugnisse und Lebensmittel 2008/C 16/05 (ABl. EU. C 16/14 vom 23.1.2008) Inh.: Klasse 2.1: Bier – Tschechische Republik – g.g.A. – „Ceské pivo“ 2008/C 16/06 (ABl. EU. C 16/23 vom 23.1.2008) Inh.: Klasse 1.3: Käse – Spanien – g. U. – „Cebreiro“ 2008/C 19/11 (ABl. EU. C 19/22 vom 25.1.2008) Inh.: Klasse 1.1: Frischfleisch (und andere Tierteile) – Finnland – g. U. – „Lapin Poron liha“ („Rentierfleisch aus Lappland“) HÖCHSTMENGEN Verordnung (EG) Nr. 61/2008 der Kommission vom 24. Januar 2008 zur Änderung von Anhang II der Verordnung (EWG) Nr. 2377/90 des Rates zur Schaffung eines Gemeinschaftsverfahrens für die Festsetzung von Höchstmengen für Tierarzneimittelrückstände in Nahrungsmitteln tierischen Ursprungs in Bezug auf Dinoproston (ABl. EU. L 22/8 vom 25.1.2008) PFLANZENSCHUTZMITTEL Entscheidung der Kommission vom 20. Dezember 2007 zur grundsätzlichen Anerkennung der Vollständigkeit der Unterlagen, die zur eingehenden Prüfung im Hinblick auf eine etwaige Aufnahme von Ipconazol und Maltodextrin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates eingereicht wurden (2008/20/EG) (ABl. EU. L 1/5 vom 4.1.2008) Entscheidung der Kommission vom 16. Januar 2008 zur Ermächtigung der Mitgliedstaaten, die vorläufigen Zulassungen für die neuen Wirkstoffe Benthiavalicarb, Proquinazid und Silberthiosulfat zu verlängern (2008/56/EG) (ABl. EU. L 14/26 vom 17.1.2008) EuGH Rechtssache C-319/05: Urteil des Gerichtshofs (Erste Kammer) vom 15. November 2007 – Kommission der Europäischen Gemeinschaften/Bundesrepublik Deutschland (2008/C 8/04) (Vertragsverletzungsklage – Art. 28 EG und 30 EG – Richtlinie 2001/83/EG) (ABl. EU. C 8/3 vom 12.1.2008) Inh.: Knoblauchpräparat in Form von Kapseln – Präparat, das in bestimmten Mitgliedstaaten rechtmäßig als Nahrungsergänzungsmittel vertrieben wird. Tenor: Die Bundesrepublik Deutschland hat dadurch gegen ihre Verpflichtungen aus den Art. 28 EG und 30 EG verstoßen, dass sie ein Knoblauchpräparat in der Form von Kapseln, das nicht der Definition des Arzneimittels im Sinne von Art. 1 Nr. 2 der Richtlinie 2001/83/EG des Europäischen Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 Parlaments und des Rates vom 6. November 2001 zur Schaffung eines Gemeinschaftskodexes für Humanarzneimittel entspricht, als Arzneimittel eingestuft hat. ÖKOLOGISCHER LANDBAU Liste der Kontrollstellen gemäss Artikel 15 der Verordnung (EWG) Nr. 2092/91 des Rates (2008/C 13/03) (ABl. EU. C 13/3 vom 18.1.2008) WEIN Entscheidung der Kommission vom 26. November 2007 zur Zulassung der Säuerung von Traubenmost und Wein aus der Weinbauzone B in Österreich im Wirtschaftsjahr 2007/08 (2008/58/EG) (ABl. EU. L 15/28 vom 18.1.2008) VERSCHIEDENES Gemeinsamer Sortenkatalog für Gemüsearten – 2. Ergänzung zur 26. Gesamtausgabe (ABl. EU. C 15A/1 vom 22.1.2008) Inh.: Erläuterungen, Liste der Gemüsearten Empfehlung der Kommission vom 6. Dezember 2007 über Risikobegrenzungsmaßnahmen für die Stoffe: Piperazin, Cyclohexan, Methylendiphenyldiisocyanat, But-2-in-1,4-diol, Methyloxiran, Anilin, 2-Ethylhexylacrylat, 1,4-Dichlorbenzol, 3,5-Dinitro-2,6-dimethyl-4-tert-butylacetophenon, Di-(2-ethylhexyl)phthalat, Phenol, 5-tertButyl-2,4,6-trinitro-m-xylol (2008/98/EG) (ABl. EU. L 33/8 vom 7.2.2008) Mitteilung der Kommission über die Ergebnisse der Risikobewertung und über die Risikobegrenzungsstrategien für die Stoffe Piperazin, Cyclohexan, Methylendiphenyldiisocyanat, But-2-in-1,4diol, Methyloxiran, Anilin, 2-Ethylhexylacrylat, 1,4-Dichlorbenzol, 3,5-Dinitro-2,6-dimethyl-4tert-butylacetophenon, Di-(2-ethylhexyl)phthalat, Phenol, 5-tert-Butyl-2,4,6-trinitro-m-xylol (ABl. EU. C 34/1–33 vom 7.2.2008) Recht ı 141 Recht DIN-, EN- und ISO-Normen Herausg.: Bezug: DIN Deutsches Institut für Normung e. V., 10772 Berlin Beuth Verlag GmbH, 10772 Berlin DIN ISO 2859-1 Normen DIN 19635-100 19636-100 DIN EN 15219 15550 DIN EN ISO 7218 22716 142 ı Recht 2008-02 (2008-02) Dosiersysteme in der Trinkwasserinstallation – Teil 100: Anforderungen zur Anwendung von Dosiersystemen nach DIN EN 14812 Mit DIN EN 14812:2007-09 Ersatz für DIN 19635:1992-11 2008-02 (2008-02) Enthärtungsanlagen (Kationenaustauscher) in der Trinkwasserinstallation – Teil 100: Anforderungen zur Anwendung von Enthärtungsanlagen nach DIN EN 14743 Mit DIN EN 14743:2007-09 Ersatz für DIN 19636:1989-07 IEC 62552 ISO 8589 9233-1 2008-02 (2008-02) Anlagen zur Behandlung von Trinkwasser innerhalb von Gebäuden – Nitratentfernungsanlagen – Anforderungen an Ausführung, Sicherheit und Prüfung Deutsche Fassung EN 15219:2006+A1:2007 Ersatz für DIN EN 15219:2007-02 2007-12 (2008-02 Übersetzung) Futtermittel – Bestimmung von Cadmium und Blei mittels Graphitrohrofen-Atomabsorptionsspektrometrie (GF-AAS) nach Druckaufschluss 9233-2 10001 10003 2007-11 (2008-02 Übersetzung) Mikrobiologie von Lebensmitteln und Futtermitteln – Allgemeine Anforderungen und Leitlinien für mikrobiologische Untersuchungen (ISO 7218:2007) 2008-02 (2008-02) Kosmetik – Gute Herstellungspraxis (GMP) – Leitfaden zur guten Herstellungspraxis (ISO 22716:2007) Deutsche Fassung EN ISO 22716:2007 11348-1 11348-2 11348-3 2008-02 Berichtigung 1 Annahmestichprobenprüfung anhand der Anzahl fehlerhafter Einheiten oder Fehler (Attributprüfung) – Teil 1: Nach der annehmbaren Qualitätsgrenzlage (AQL) geordnete Stichprobenpläne für die Prüfung einer Serie von Losen (ISO 2859-1:1999 einschließlich Technisches Korrigendum 1:2001), Berichtigungen zu DIN ISO 2859 1:2004-01 2007-12 (2008-02) Haushalt-Kühl-/ Gefriergeräte – Eigenschaften und Prüfverfahren 2007-12 (2008-02) Sensorische Analyse – Allgemeiner Leitfaden für die Gestaltung von Prüfräumen Ersatz für ISO 8589:1988-11 2007-12 (2008-02) Käse, Käserinde und Schmelzkäse – Bestimmung des Natamycingehalts – Teil 1: Molekularabsorptionsspektrometrisches Verfahren für Käserinde 2007-12 (2008-02) – – Teil 2: Verfahren mit Hochleistungs-Flüssigchromatographie für Käse, Käserinde und Schmelzkäse Mit ISO 9233-1 2007-12 Ersatz für ISO 9233:1991-09 2007-12 (2008-02) Qualitätsmanagement – Kundenzufriedenheit – Leitfaden für Verhaltenskodizes für Organisationen 2007-12 (2008-02) – – Leitfaden für Konfliktlösung außerhalb von Organisationen 2007-12 (2008-02) Wasserbeschaffenheit – Bestimmung der Hemmwirkung von Wasserproben auf die Lichtemission von Vibro fischeri (Leuchtbakterientest) – Teil 1: Verfahren mit frisch gezüchteten Bakterien 2007-12 (2008-02) – – Teil 2: Verfahren mit flüssiggetrockneten Bakterien 2007-12 (2008-02) – – Teil 3: Verfahren mit gefriergetrockneten Bak- terien jew. Ersatz für ISO 11348-13:1998-12 15302 2007-12 (2008-02) Tierische und pflanzliche Fette und Öle – Bestimmung des Benzo[a]pyren-Gehalts – Umkehrphasen-Hochleistungsflüssigchromatographisches Verfahren Ersatz für ISO 15302:1998-07 16602 2007-12 (2008-02) Chemikalienschutzkleidung – Klassifizierung, Etikettierung und Leistungsanforderungen 17412 2007-12 (2008-02) Fenchelöl (Foeniculum vulgare Mill. ssp. vulgare var. vulgare) 18589-2 2007-12 (2008-02) Measurement of radioactivity in the environment – Soil – Part 2: Guidance for the selection of the sampling strategy, sampling and pre-treatment of samples 2007-12 (2008-02) – Part 3: Measurement of gamma-emitting radionuclides 18589-3 24510 24512 ISO/TR 22514-4 Vorhaben 05701221 2007-12 (2008-02) Dienstleistungen im Bereich Trinkwasser und Abwasser – Leitfaden für Dienstleistungen für den Kunden 2007-12 (2008-02) – Leitfaden für das Management und die Beurteilung der Trinkwasserversorgung 2007-12 (2008-02) Statistische Verfahren im Prozessmanagement – Fähigkeit und Leistung – Teil 4: Prozessfähigkeitsschätzer und Prozessleistungsmaße 2008-02 Mikrobiologie von Lebensmitteln und Futtermitteln – Vorbereitung von Untersuchungsproben und Herstellung von Erstverdünnungen und von Dezimalverdünnungen für mikrobiologische Untersuchungen – Teil 2: Spezifische Regeln für die Vorbereitung von Milch und Milcherzeugnissen; (DIN EN ISO 8261:2001-10); NA 057-01-06 AA Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 11902366 11902367 11902369 2008-02 Deutsche Einheitsverfahren zur Wasser-, Abwasser- und Schlammuntersuchung – Gasförmige Bestandteile (Gruppe G) – Teil 3: Bestimmung von Ozon (G 3); (DIN 38408-3:1993-11); NA 11901-03 AA 2008-02 – Testverfahren mit Wasserorganismen (Gruppe L) – Teil 3: Bestimmung der Dehydrogenasenaktivität (TTC-Test) (L 3); NA 11901-03 AA 2008-02 – Summarische Wirkungsund Stoffkenngrößen (Gruppe H) – Teil 23: Bestimmung der bismutaktiven Substanzen (H 23); (DIN 3840923:1980-05); NA 119-01-03 AA Norm-Entwürfe DIN EN ISO 659 2008-02 Ölsamen – Bestimmung des Ölgehaltes (Referenzverfahren) (ISO/DIS 659:2007); Deutsche Fassung prEN ISO 659:2008 Erscheinungsdatum: 2008-01-28 Einsprüche bis 2008-03-31 DIN 10082 10516 10521 10528 DIN EN ISO 6465 2008-01 (2008-02) Packmittel – Buttereinwickler – Technische Lieferbedingungen Vorgesehen als Ersatz für DIN 10082:1996-03 Erscheinungsdatum: 2008-01-21 Einsprüche bis 2008-05-31 2008-01 (2008-02) Lebensmittelhygiene – Reinigung und Desinfektion Vorgesehen als Ersatz für DIN 10516:2001-01 2008-01 (2008-02) – Leitungsunabhängige Haushaltswasserfilter – Haushaltswasserfilter auf der Basis von Kationenaustauschern und Aktivkohle 2008-01 (2008-02) – Anleitung für die Auswahl von Werkstoffen für den Kontakt mit Lebensmitteln – Allgemeine Grundsätze Erscheinungsdatum jew.: 2008-01-21 Einsprüche jew. bis 2008-05-31 Erscheinungsdatum: 2008-01-28 Einsprüche bis 2008-03-31 DIN ISO 21528-1 E, DIN ISO 21528-2 ISO/DIS 2859-2 6465 22514-1 ISO/FDIS 3061 prEN 15543 2008-01 (2008-02) Ganzer Kreuzkümmel (Cuminum cyminum L.) – Spezifikation (ISO/CD 6465:2007); Deutsche Fassung prEN ISO 6465:2007 Deutsche Deutsche Lebensmittel-Rundschau Lebensmittel-Rundschau ıı 104. 104. Jahrgang, Jahrgang, Heft Heft 3, 3, 2008 2008 15741 15742 2008-01 (2008-02) Mikrobiologie von Lebensmitteln und Futtermitteln – Horizontales Verfahren zum Nachweis und zur Zählung von Enterobacteriaceae – Teil 1: Nachweis und Zählung mittels MPN-Technik mit Voranreicherung (ISO 215281:2004) 2008-01 (2008-02) – – Teil 2: Koloniezähltechnik (ISO 21528-2:2004) Erscheinungsdatum: 2008-01-21 Einsprüche bis 2008-05-31 2007-12 (2008-02) Annahmestichprobenprüfung anhand der Anzahl fehlerhafter Einheiten oder Fehler (Attributprüfung) – Teil 2: Nach der rückzuweisenden Qualitätsgrenzlage (LQ) geordnete Stichprobenanweisungen für die Prüfung einzelner Lose anhand der Anzahl fehlerhafter Einheiten Vorgesehen als Ersatz für ISO 28592:1985-09 Einsprüche bis 2008-05-07 2007-12 (2008-02) Ganzer Kreuzkümmel (Cuminum cyminum L.) – Spezifikation Vorgesehen als Ersatz für ISO 6465: 1984-06 Einsprüche bis 2008-05-13 2007-11 (2008-02) Statistische Verfahren im Prozessmanagement – Fähigkeit und Leistung – Teil 1: Allgemeine Grundsätze und Begriffe Einsprüche bis 2008-04-16 2007-12 (2008-02) Schwarzpfefferöl (Piper nigrum L.) Vorgesehen als Ersatz für ISO 3061: 1979-09; Ersatz für ISO/DIS 3061: 2007-05 2007-11 (2008-02) Verpackungen aus Glas – Flaschenverschlüsse – Schraubmundstücke für Flaschen für nicht kohlensäurehaltige Flüssigkeiten Ersatz für prEN 15543:2006-07 prEN ISO 927 2007-11 (2008-02) Animal feeding stuffs – Determination of OC-pesticides and PCB‘s by GC/MS 2007-11 (2008-02) Futtermittel – Bestimmung der OC-Pestizide und PCB‘s mittels GC/ECD-Verfahren Einsprüche jew. bis 2008-04-22 2007-11 (2008-02) Gewürze und würzende Zutaten – Bestimmung des Gehaltes an Fremdstoffen (ISO/ DIS 927:2007) Einsprüche bis 2008-04-15 DVGW-Regelwerk Herausg.: DVGW Deutscher Verein des Gas- u. Wasserfaches e. V., Pf. 14 03 62, 53058 Bonn Bezug: Wirtschafts- u. Verlagsges. Gas u. Wasser mbH, Pf. 14 01 51 53056 Bonn Beuth Verlag GmbH, 10772 Berlin DVGW W 214-3 W 334 W 516 W 618 2007-10 (2008-02) Entsäuerung von Wasser – Teil 3: Planung und Betrieb von Anlagen zur Ausgasung von Kohlenstoffdioxid 2007-10 (2008-02) Be- und Entlüften von Trinkwasserleitungen Ersatz für DVGW W 334:2000-04 2007-11 (2008-02) Installationsgebundene Wasserspender – für das Kühlen und/oder Karbonisieren von Trinkwasser 2007-08 (2008-02) Lebenszykluskosten für Förderanlagen in der Trinkwasserversorgung Berufsgenossenschaftliches Vorschriften- und Regelwerk Herausg.: Deutsche Gesetzliche Unfallversicherung – DGUV 53754 St. Augustin Bezug: Carl Heymanns Verlag KG, Luxemburger Str. 449, 50939 Köln BGI 537 578 2007-06 (2007-12) Gefahrstoffe – Fruchtschädigungen – Schutz am Arbeitsplatz – Informationen für Mitarbeiterinnen und betriebliche Führungskräfte Ersatz für BGI 537:2005-09 2007 (2007-12) BG-Information – Sicherheit durch Betriebsanweisungen Ersatz für BGI 578:2005 Recht Recht ıı 143 143 Sonstiges DVS-Merkblätter und -Richtlinien Herausgeber: Deutscher Verband für Schweißen und ähnliche Verfahren e.V. (DVS), Postfach 101965, 40010 Düsseldorf Bezug: Verlag für Schweißen und Verwandte Verfahren – DVS-Verlag GmbH, Postfach 101965, 40010 Düsseldorf Beuth Verlag GmbH, 10772 Berlin DVS 2317 Informationen Veranstaltungen 5. und 6. Mai: IFS-Manager, in Berlin. Das Seminar wendet sich in erster Linie an Personen, die in den Betrieben der Lebensmittelwirtschaft für die Umsetzung und Zertifizierung IFS verantwortlich sind: • IFS-Beauftragte • Qualitätsmanagementbeauftragte • Leiter Qualitätssicherung/Qualitätswesen • Hygienebeauftragte. Anmeldeschluss 21. April 2008. Information: Behr’s Seminare, Averhoffstraße 10, D-22085 Hamburg (Tel.: 040-227-008-19; Fax: 040-220-1091; E-Mail: info@Behrs.de; Internet: www.Behrs.de). 2. und 3. April: Symposium Hydrokolloide VI, in Köln. Information: Gesellschaft Deutscher Lebensmitteltechnologen e.V., Godesberger Allee 142–148, D-53175 Bonn (Tel.: 0228-37-9080; Fax: 0228-376401; Internet: www.gdl-ev.de). 7. und 8. April: Basis-Sensorik-Seminar und Warenkunde für Kräuter, Gewürze und Aromen. 8. bis 10. April: Aufbau-Sensorik-Seminar mit Schwerpunkten Kräuter, Gewürze und Aromen und dem Sonderthema „Neuere lebensmittelrechtliche Aspekte“. sowie 11. April: Prüfungs-Seminar zur/zum „Sensorik-Sachverständigen“, in Neuwied. Information: Arbeitsgemeinschaft Geschmacksforschung e.V. (AGEFO), Postfach 1262, D-76308 Malsch (Tel.: +49-7246-7060-940; Fax: +49-72467060-939; E-Mail: Bernd.Tauscher@web.de; Internet: www.agefo.de). 15. April: Fresenius-Intensivseminar: Health & Nutrition Claims in der Praxis; nnovationen rechtssicher umsetzen: Workshop für die Getränkeindustrie, in Mainz. In diesem Seminar erfahren Sie: • Was Sie zum richtigen Umgang mit gesundheits- und nährwertbezogenen Angaben auf Ihren Produkten wissen 144 144 ıı Recht Recht / Informationen 2008-01 Einsatz von thermisch gespritzten Schichten im Lebensmittelkontakt – Nachweis der Unbedenklichkeit müssen. • Welche Rolle Marken in der Health Claims- und Nutrition Claims-Regulierung spielen. • Welche Listen und Anträge Sie kennen müssen und wie Sie bei der Antragstellung korrekt vorgehen. • Was Sie beim Zusatz von Vitaminen, Mineralstoffen und andere Substanzen beachten müssen. • Welche Anforderungen und Übergangsfristen bei der Erstellung von Nährwertprofilen gelten. Referenten: RA Andreas Meisterernst, kanzlei meyer//meisterernst, Andreas Kadi, The Coca-Cola Company. und 29. und 30. April: 4th Internationale Fresenius Konferenz Functional Food: Claims – Enrichments – Supplements, in Mainz. Themen: • Management of Functional Food: authorisation, assessment, labeling • Substantiation of nutrition and health claims with focus on Articles 13 & 14 • Schemes for nutrient profiles with scientific advice from EFSA • Borderline questions: medical claims vs. health claims; safety assessment evaluation • Consumer understanding: expectations, psychological impact and implementation. Information: Akademie Fresenius GmbH, Alter Hellweg 46, D-44379 Dortmund (Tel.: 0231-75896-50; Fax: 0231-75896-53; E-Mail: info@akademie-fresenius.de; Internet: www.akademie-fresenius.de). 4. und 5. Juni: Forum Sauerteig III, in Hannover. Information: Gesellschaft Deutscher Lebensmitteltechnologen e.V., Godesberger Allee 142 - 148, D-53175 Bonn (Tel.: 0228-37-9080; Fax: 0228-376401; Internet: www.gdl-ev.de). 7. bis 10. September: 6th Euro Fed Lipid Congress: Oils, Fats and Lipids in the 3rd Millennium – Challenges, Achievements and Perspectives, in Athen/Griechenland. Information: European Federation for the Science and Technology of Lipids, Euro Fed Lipid e.V., P.O. Box 90 04 40, D-60444 Frankfurt/Main (Phone: +49-69-7917-345, Fax: +49-69-7917-564, email: amoneit@eurofedlipid.org). Programm GDL-Symposium Hydrokolloide VI am 2. und 3. April 2008 in Köln Mittwoch, 2. April 2004 12.00–12.15 Uhr Begrüßung Themenkreis 1: 12.15–13.00 Uhr 13.00 –13.45 Uhr 13.45–14.30 Uhr 14.30–15.15 Uhr 15.15–15.45 Uhr Themenkreis 2: 15.45–16.30 Uhr 16.30–17.15 Uhr 17.15–18.00 Uhr 19.00 Uhr Sweet Biocatalysis – biokatalytische Verfahren für funktionelle Oligosaccharide Prof. Dietmar Haltrich, Universität für Bodenkultur, Wien, Österreich Backmittel mit fermentativ angereicherten Hydrokolloiden Michael Seitter, Cognis Deutschland GmbH, Illertissen Aktuelles aus der Pektinforschung Prof. Dr. Hans-Ulrich Endreß, Herbstreith & Fox KG Pektinfabrik, Neuenbürg Gummi Arabicum – Natürlicher Rohstoff mit polyvalenter Funktionalität Thomas Marten, ALFRED L. WOLFF GmbH, Hamburg Kaffeepause Nichtionische Cellulosederivate für die Lebensmittelindustrie Hans-Jürgen Seitz, Georg Breuer GmbH, Königstein Carboxymethylcellulose – ein multifunktioneller Stoff zur Stabilisierung von sensitiven Lebensmittelsystemen Tanja Wüstenberg, DowWolff Cellulosics, Schwalbach Hydrokolloide – zwischen Avantgardeküche und Einsteins Physik Prof. Dr. Thomas Vilgis, MaxPlanck-Institut für Polymerforschung, Mainz Gemeinsames Abendessen Deutsche Deutsche Lebensmittel-Rundschau Lebensmittel-Rundschau ıı 104. 104. Jahrgang, Jahrgang, Heft Heft 3, 3, 2008 2008 Donnerstag, 3. April 2008 Themenkreis 3: 8.30–9.15 Uhr 9.15–10.00 Uhr 10.00–10.45 Uhr 10.45–11.15 Uhr Clean-label Stärken – Alternativen für die Lebensmittelhersteller Helmut Gronbach, National Starch Food Innovation, Hamburg Gelatine und modifizierte Gelatineprodukte für die Herstellung kalorienreduzierter Lebensmittel Eberhard Dick, Gelita Deutschland GmbH, Eberbach Nutzung der Wechselwirkungen zwischen ionischen Polysacchariden und Proteinen Prof. Dr. Gerald Muschiolik, Food Innovation Consultant, Potsdam Kaffeepause Themenkreis 4: 11.15–12.00 Uhr 12.00–12.45 Uhr 12.45–13.30 Uhr 13.30–14.15 Uhr 14.15 Uhr Tagungsadresse: Galaktomannane – Eigenschaften und Applikationen Bruno Jud, Unipektin Ingredients AG, Eschenz, Schweiz Strukturierung von Lebensmitteln mit Pflanzenfasern Dr. Jürgen Fischer, Herbafood Ingredients GmbH, Werder Bestimmung der Struktur-Eigenschaftsbeziehungen von wässrigen Chitosanlösungen Dipl.-Chem. Marina Scherschewski und Prof. Dr. W.-M. Kulicke, Universität Hamburg Stabilisierung von Anthocyanen durch Einsatz von Hydrokolloiden Dr. Eva Maria Hubbermann, Christian-Albrechts-Universität zu Kiel Schlusswort Informationen Tagesgeschichte Abgrenzung von Nahrungsergänzungsmittel und Arzneimittel Rechts(un)sicherheit bei Nahrungsergänzungsmittel? 8. Euroforum-Jahrestagung „Nahrungsergänzungsmittel“ Hildegard Bauer-Aymanns Chemisches und Veterinäruntersuchungsamt Karlsruhe, Weißenburger Str. 3, 76187 Karlsruhe (Internet: www.cvua-karlsruhe.de) Etwa 140 Teilnehmer nahmen die Gelegenheit wahr, sich bei der Tagung über die Auswirkungen der neuesten Rechtsprechung auf die Einstufung von Produkten als Arzneimittel/Lebensmittel bzw. von Zutaten als den Zusatzstoffen gleichgestellte (zulassungspflichtige) Stoffe, über den aktuellen Stand der Umsetzung der Verordnung (EG) Nr. 1924/2006 über nährwert- und gesundheitsbezogene Angaben (ClaimsV) und über weitergehende Harmonisierungsbestrebungen bei Nahrungsergänzungsmitteln in der EU zu informieren und auszutauschen. Unter dem Vorsitz von Dr. Manja Epping, Leiterin des Bereichs gewerblicher Rechtsschutz/IT der internationalen Anwaltssozietät Ashurst und Dr. Wolfgang Rehmann, Mitglied der Geschäftsführung der international tätigen Rechtsanwaltskanzlei Taylor Wessling, fand die 8. Euro Forum-Jahrestagung zum Thema Nahrungsergänzungsmittel am 17. und 18. Januar 2008 in Frankfurt am Main statt. Gürzenich Köln, Martinstraße 29–37, 50667 Köln Tagungstelefon: 069-9074-5187 Tagungsleitung und Organisation: Prof. Dr. Emmerich Berghofer, Prof. Dr. Herbert J. Buckenhüskes, Prof. Dr. Hans-Ulrich Endreß, Prof. Dr. Walter P. Hammes Teilnahmegebühren: GDL-Mitglieder € 325,-/ Nichtmitglieder € 425,–/Studentische Mitglieder € 25,– */Studentische Nichtmitglieder EUR 50,– * (* zzgl. EUR 20,– bei Teilnahme am Abendessen). Die Teilnahmegebühren enthalten: Tagungsunterlagen, Vorträge, Pausenkaffee, gemeinsames Abendessen am Mittwoch, dem 2. April 2008 (Studierende siehe oben) Anmeldungen: werden bis zum 25. März 2008 erbeten an GDL-Geschäftsstelle, Eschborner Landstraße 122, D-60489 Frankfurt (Tel.: 069-90745187, Fax: 069-9074-5196, E-Mail gdl@gdl-ev.org, Internet www.gdl-ev.org). Den Vorsitz der Tagung hatten Dr. Wolfgang Rehmann, Taylor Wessling und Dr. Manja Epping, Ashurst Rechtsanwälte In seinem einführenden Vortrag befasste Dr. Wolfgang Rehmann sich ausführlich mit dem Normengeflecht bei der Abgrenzung von Lebensmitteln/Arzneimitteln und den verschiedenen höchstrichterlichen Entscheidungen der letzten Zeit. Übereinstimmend unterscheiden die Gerichte zwischen Präsentationsarzneimitteln und Funktionsarzneimitteln. Kernaussage des EuGH zum Präsentationsarzneimittel ist, dass ein verständiger Durchschnittsverbraucher nicht annimmt, dass ein als Nahrungsergänzungsmittel gekennzeichnetes Produkt ein Arzneimittel ist. Für die Einstufung als Funktionsarzneimittel wird von allen Gerichten die konkrete Feststellung einer pharmakologischen Wirkung als wichtigstes Kriterium angesehen. Ein Vergleich der Urteilsbegründungen im Detail ergibt dazu jedoch bemerkenswerte Unterschiede. So stellt der EuGH in seinem Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 Urteil vom 15.11.2007 – C-319/05 zu Knoblauchkapseln im Wesentlichen fest, dass für Funktionsarzneimittel die Merkmale des Erzeugnisses, insbesondere die pharmakologischen Eigenschaften bestimmend sind. Sie müssen wissenschaftlich festgestellt sein – das Erzeugnis muss wirklich die Funktion der Verhütung oder Heilung besitzen. Stoffe, die zwar auf den menschlichen Körper einwirken, sich aber nicht nennenswert auf den Stoffwechsel auswirken, sind laut EuGH keine Funktionsarzneimittel. Die Urteile des Bundesverwaltungsgerichts vom 25.07.2007 – Az. 3 C21.06 und Az. 3 C22.06 stellen fest, dass ein Produkt, das therapeutische Zwecke zu erfüllen geeignet ist, in jedem Fall ein Arzneimittel ist. Darüber hinaus sieht dieses Gericht im Widerspruch zu EuGH selbst ein für therapeutische Zwecke ungeeignetes Produkt als Funktionsarzneimittel an, wenn eine pharmakologische Wirkung gegeben ist. Ebenso widersprüchlich sind die Ausführungen der Gerichte zum Begriff der pharmakologischen Wirkung. Laut Bundesverwaltungsgericht muss ein Stoff sich dazu nennenswert auf den Stoffwechsel auswirken, es muss eine gezielte Steuerung von Körperfunktionen von außen erfolgen und die Erheblichkeitsschwelle muss bei der festgestellten pharmakologischen/metabolischen Wirkung überschritten sein. Der EuGH dagegen versucht die pharmakologische Wirkung durch den Vergleich mit den Wirkungen normaler Lebensmittel zu definieren. Es sieht daher Auswirkungen auf physiologische Funktionen, die nicht über die Wirkungen Informationen ı 145 hinausgehen, die ein in angemessener Menge verzehrtes Lebensmittel haben kann, nicht als pharmakologisch an. Und so kommt Dr. Rehmann in seinem Vortrag zu dem Schluss, dass nach Auswertung dieser Gerichtsurteile folgender Cocktail von Kriterien zur Feststellung einer pharmakologischen Wirkung oder Eigenschaft maßgeblich sein kann: • nennenswerte Beeinflussung des Stoffwechsels, • die Wirkungen gehen über das hinaus, was die normale Nahrungsaufnahme im menschlichen Körper ausgelöst werden kann, • die Erheblichkeitsschwelle ist überschritten, • eine gezielte Steuerung von Körperfunktionen von außen ist beabsichtigt (gezielt = Indikation?), • keine Einordnung auf Verdacht, das Erzeugnis muss wirklich die Funktion der Verhütung oder Heilung besitzen, • dazu Anwendung des aktuellen Standes der wissenschaftlichen Erkenntnisse (z. B. Arzneimittel-Monographien), • ein potenzielles Gesundheitsrisiko ist kein Beleg für eine pharmakologische Wirkung. Die Urteile seien jedoch zu widersprüchlich und zu wenig konkret, um die bestehenden Rechtsunsicherheiten auszuräumen. Dr. Gerd Kraibichler, Leitung Marketing und Business Development, CAPSUGEL Colmar, beschäftigte sich anschließend mit den praktischen Auswirkungen der Gerichtsentscheide auf die Vermarktungsmöglichkeiten von Nahrungsergänzungsmitteln. Während das Urteil des Bundesverwaltungsgerichts zu hochdosiertem Vitamin E aus Herstellersicht in Deutschland im Vergleich zu anderen EU-Ländern die Entwicklungsmöglichkeiten für interessante Kombinationspräparate sehr einschränkt, sind die Urteile zu OPC und Knoblauch für Innovationen förderlich. Allerdings sind die Widersprüchlichkeiten bei der Einstufung von Wirkungen als pharmakologisch oder physiologisch wegen der damit verbundenen Rechtsunsicherheiten für die Hersteller inakzeptabel. Nachdem sich inzwischen herausgestellt hat, dass weder die Wissenschaft, noch die Rechtsprechung hier Klarheit schaffen können, sieht es Dr. Kraibichler nun als Aufgabe der Politik, klare Regeln und Grenzen zu setzen. Anschließend beschäftigten sich beide Referenten mit der geplanten Festlegung von Höchst- und Mindestmengen für Vitamine und Mineralstoffe in Nahrungsergänzungsmitteln. Eine EU-weite Einigung bis 2009 wird für möglich gehalten, ein Orientierungspapier der Kommission zur Vorgehensweise liegt bereits vor. Es ist davon auszugehen, dass nach dem Prinzip der „better regulation“ nur für Vitamine und Mineralstoffe mit Risikopotenzial Höchstmengen festgelegt werden. Dabei soll es keine Unterscheidung nach Bevölkerungs- und 146 ı Informationen Verbrauchergruppen geben. Für die vorgesehene Berücksichtigung der üblichen Aufnahme durch eine normale Ernährung bei der Höchstmengenfestlegung fehlen allerdings aufbereitete Daten auf europäischer Ebene. Daher wird möglicherweise in einem pragmatischen Ansatz auf aktuelles nationales Datenmaterial aus Großbritannien und Irland zurückgegriffen. Bei der Festlegung von Mindestmengen ist vor allem der Schutz vor Täuschung angesprochen: ist der Stoff wirklich relevant, oder soll er nur die Liste der Nährstoffe verlängern? Dr. Hans Verhagen, Member NDA Panel, EFSA, and Head Centre for Nutrition and Health, National Institute for Public Health and the Environment (RIVM), BA Bilthoven – Niederlande, stellte anhand von Beispielen irreführender Werbung zunächst die Gründe dar, die in der EU zum Erlass der ClaimsV führten. Er erläuterte die Ergebnisse des Passclaim-Projekts (Process for the Assessment of Scientific Support for Claims on Foods) von 2001 bis 2005, in dem Industrie und Forschung gemeinsam Anforderungen an die wissenschaftliche Sicherung von Werbeaussagen erarbeitet hatten. Zunächst ist das beworbene Lebensmittel/der Lebensmittelbestandteil klar zu charakterisieren. Alle verfügbaren Daten (positive und negative) über die zu bewerbende Wirkung müssen ausgewertet werden und nach ihrer Evidenz gewichtet werden. Goldstandard sind Interventionsstudien am Menschen, jedoch können Sie nach Art der beworbenen Wirkungen auch Beobachtungsstudien ausreichen. Tierversuchen oder in vitro-Versuche können zwar andere Ergebnisse unterstützen, sie sind aber für sich allein nicht ausreichend für eine wissenschaftliche Sicherung. Die Ergebnisse Dr. Hans Verhagen, National Institute for Public Health and the Environment BA Bilthoven – Niederlande dieses Projekts waren eine wichtige Vorarbeit für die anstehenden Überprüfungen von Werbeaussagen nach der ClaimsV. Dr. Verhagen stellte anschließend die wesentlichen Regelungsinhalte der neuen ClaimsV vor, insbesondere die Klassifizierung von Claims nach nährwertbezogenen Werbeaussagen (Angaben oder Vergleiche zum Gehalt an Stoffen) und gesundheitsbezogenen Werbeaussagen. Unter gesundheitsbezogenen Werbeaussagen versteht man zum einen funktionsbezogene Angaben (positive Beeinflussung von Körperfunktionen, Psyche oder Verhalten, Gewichtsreduktion und Gewichtskontrolle), zum anderen Angaben zur Reduzierung eines Krankheitsrisikos. Nicht unter den Regelungsinhalt der ClaimsV fallen Werbeaussagen zur Vorbeugung, Behandlung und Heilung von Krankheiten, diese sind weiterhin bei Lebensmitteln verboten. Aktuell wurden die nationalen Listen mit Zulassungsanträgen für funktionsbezogene Werbeaussagen nach Art. 13 der Claims-Verordnung erstellt und an die EFSA zur Überprüfung weitergereicht. Als nächstes sind die Zulassungsanträge für gesundheitsbezogene Werbeaussagen nach Art. 14 zu bearbeiten. Die EFSA hat zwar die Aufgabe, eingereichte Unterlagen zu prüfen und eine Stellungnahme dazu abzugeben. Sie entscheidet jedoch weder über die Zulässigkeit einer Werbeaussage, noch über den für die fehlenden Substantiierung erforderlichen Evidenzgrad. Diese Entscheidungen fallen auf der politischen Ebene. Wie hoch dort die Messlatte angelegt wird, ist noch nicht abzusehen. Prof. Dr. Andreas Hahn, Leiter Abteilung Ernährungsphysiologie und Humanernährung, Institut für Lebensmittelwissenschaft, Universität Hannover, beschäftigte sich in seinem Vortrag mit dem Spannungsfeld zwischen Wissenschaft, Jura und Politik bei der wissenschaftlichen Substantiierung von Claims. Welcher Evidenzgrad für erforderlich angesehen wird, bleibt letztendlich eine politische Entscheidung, die Wissenschaft kann lediglich Informationen für diese Entscheidung liefern. Er plädierte dafür, hier den Grundsatz der Verhältnismäßigkeit anzuwenden und das geforderte Evidenzniveau von der Art der Werbeaussage abhängig zu machen. S. E. ist das Evidenzniveau „wahrscheinlich“ nach WHO/FAO i. d. R. in vielen Fällen ausreichend. Jedoch gilt: je anspruchsvoller und innovativer die vorgesehene Werbeaussage ist, umso spezifischer sollten die Daten sein. Auslegungssache ist, was allgemein anerkannte oder akzeptierte wissenschaftliche Erkenntnisse sind. Prof. Dr. Hahn warnte davor, zu hohe Anforderungen an den wissenschaftlichen Konsens zu stellen, denn Wissenschaft lebe vom Disput. Es sei oft eine Frage des Standpunktes eines Gutachters, ob er Studien als methodisch gut anerkennt und Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 je nach Zahl der Probanden, Studiendauer und zu messenden Parametern stark variieren und liegen in grober Schätzung zwischen 40 000 und 300 000 €. Prof. Dr. Andreas Hahn, Universität Hannover wie seine Gesamtbewertung aussieht. Insbesondere wenn Studien mit negativem Ergebnis aus den Bewertungen eliminiert werden, entsteht auch die Gefahr der Rosinenpickerei. Dazu verwies auch er auf die im Passclaim-Projekt erarbeiteten Kriterien. Selbst die Rechtsprechung hat noch keine einheitliche Linie zur erforderlichen wissenschaftlichen Evidenz gefunden. In vielen Gerichtsverfahren ist eine einseitige unwissenschaftliche und selektive Datenaufbereitung festzustellen, das OLG Karlsruhe hat daher in einem Urteil den Gutachter zu Recht genügt. Jedoch werden von Gerichten manchmal auch unrealistisch hohe Anforderungen an die wissenschaftliche Sicherung gestellt gestellt, die nicht erfüllbar sind, z. B. vom OLG München bei seiner Entscheidung über eine ergänzende bilanzierte Diät mit Omega-3-Fettsäuren. Prof. Hahn äußerte die Befürchtung, dass die Umsetzung der ClaimsV der Wissenschaft schadet, wenn zunehmend zielgerichtete pragmatische Studien durchgeführt werden und – wenn überhaupt – nur positive Ergebnisse publiziert werden. Ein Novum für viele Wissenschaftler sei, dass bei solchen Studien die Verwertungsrechte des Auftraggebers u. U. eine Publikation der Ergebnisse ganz verhindern. Abschließend gab er noch detaillierte Hinweise zur Planung von Studien zum Beleg von Wirkungen. So sollte die Studie zunächst durch Recherche bereits vorhandener Studien und deren Auswertung im Hinblick auf die eigene Studienplanung sehr sorgfältig vorbereitet werden. Ebenso ist schon vor Studienbeginn abzuklären, ob ein Arzneimittel vorliegt und die Durchführung der Studie daher genehmigt werden muss. Die Zielgruppe und Zielparameter müssen klar definiert werden, die Hypothese formuliert sein. Auch der Studienverlauf sollte schon vorab detailliert geplant werden: Interventionszeitraum, Zwischenuntersuchungen, statistische Planung, Prüfplan, Information und Betreuung der Beteiligten. Bei der Durchführung der Studie ist dann auf eine effiziente und strukturierte Abwicklung mit geringem Drop-Out zu achten, auch dazu gab er zahlreiche praktische Hinweise. Die Kosten einer Humanstudie können Peter Loosen LL.M., Geschäftsführer und Leiter Büro Brüssel, Bund für Lebensmittelrecht und Lebensmittelkunde e.V. (BLL), berichtete sehr aktuell über Entwürfe zur Änderung der ClaimsV. Mit der 1. Änderungsverordnung wird das Regelungsverfahren mit Kontrolle eingeführt, d. h., auch das europäische Parlament ist künftig an Entscheidungen beteiligt. Die 2. Änderungsverordnung wird die Übergangsfrist für Angaben über die Entwicklung und Gesundheit von Kindern regeln. Anträge dazu sollten noch vor dem 19.01.2008 gestellt werden, erforderliche Belege können dann nachgereicht werden. Auch eine Durchführungsverordnung zur ClaimsV liegt bereits im Entwurf vor. Ferner hat die EU Leitlinie zur Auslegung der ClaimsV erarbeitet, darin wird klargestellt, dass die Pflichtkennzeichnung eines Produkts nicht unter die Verordnung fällt. Daher empfiehlt er, möglichst viele Aussagen in der Pflichtkennzeichnung unterzubringen. Insgesamt wird die Claims-Verordnung aufgrund ihres restriktiven und bürokratischen Ansatzes und des damit verbundenen großen Aufwandes vom BLL sehr kritisch gesehen. Der BLL hat eine umfangreiche Liste von Werbeaussagen i. S. v. Art. 13 ClaimsV nach den Leitlinien der EFSA zusammengestellt und fristgerecht eingereicht, große Unsicherheit besteht in der Lebensmittelindustrie aber noch im Hinblick auf die zu erfüllenden Anforderungen für ihre Zulassungen. Nicht absehbar ist z. B., wie sich die noch festzulegenden Nährwertprofile auswirken werden und welche Messlatte bei der wissenschaftlichen Sicherung angelegt Peter Loosen LL.M., BLL Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 wird. Daher wartet man nun mit Spannung die ersten Entscheidungen ab. Dr. Evelyn Breitweg-Lehmann vom Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (BVL) Berlin gab einen aktuellen Überblick über die Vorgehensweise ihrer Behörde und den Stand der Arbeiten an der nationalen Listen nach Art. 13 Abs. 2 der ClaimsV. Insgesamt 10 500 Beispiele von Claims gingen beim BVL bisher ein, allerdings nur 1/3 davon fristgerecht. Alle Anträge wurden in eine Datenbank eingegeben, dazu wurden auch 12 500 verschiedene Literaturbelege erfasst, die den Anträgen beigefügt waren. Das BVL führte nach dieser Erfassung zunächst eine formale und lebensmittelrechtliche Prüfung auf Ausschlusskriterien durch (z.B.: unvollständiger Antrag, keine deutschsprachige Formulierung der Werbeaussage, kein oder ein in Deutschland nicht verkehrsfähiges Lebensmittel betreffend, unzulässiger Krankheitsbezug, unspezifischen Vorteile des Stoffs). Anträge ohne derartige Ausschlussgründe wurden anschließend einer summarischen inhaltlichen Prüfung unterzogen, kategorisiert und dem wissenschaftlichen Screening unterzogen, ob die Nachweise ausreichend/noch vertieft zu prüfen/ nicht ausreichend sind. Dieses Screening wurde entweder vom Bundesinstitut für Risikobewertung oder vom Max Rubner Institut durchgeführt. Derzeit stellt das BVL aus allen Informationen die nationale Liste zusammen. Sie wird in Gruppen mit unterschiedlichen aus der Vorprüfung hergeleiteten Empfehlungen zur Aufnahme in die Gemeinschaftsliste kategorisiert (I keine Aufnahme, II vertiefte Prüfung wegen Hinderungsgründen erforderlich, III keine Hinderungsgründe, IV wissenschaftliches Screening nicht abgeschlossen – umfassende Prüfung erforderlich) und bis zum 31.01.2008 an die EU weitergeleitet. Die Vorgehensweise des BVL wurde mit der Kommission abgestimmt. In aufbereiteter Form wird das BVL die nationale Liste im Internet veröffentlichen. In der sich anschließenden Podiumsdiskussion mit Dr. Evelyn Breitweg-Lehmann, Dr. Joachim Bug von der Firma Merck Consumer Health Care, Darmstadt, Dr. Gerd Kraibichler und Dr. Wolfgang Schmid vom bayerischen Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit, zeigte sich, dass bei allen Teilnehmern noch große Unsicherheit besteht, was die ClaimsV in Zukunft bringen wird. Positiv gesehen wurde die größere Rechtssicherheit durch diese Verordnung. Allerdings divergierten die Meinungen stark, ob sich der große bürokratische und wissenschaftliche Aufwand, der mit der Einzelgenehmigung von Werbeaussagen verbunden ist, für die Industrie lohnen wird. Insbesondere mittelständische Unternehmen befürchteten, dass damit verbundene Investitionen sich bei Innovationen nicht schnell genug amortisieren werden. Große Lebensmittel- Informationen ı 147 unternehmer sahen dagegen in den Regelungen der Verordnung vor allem die Chance, neue Produkte gewinnbringend zu vermarkten. Kritisch diskutiert wurde auch die sich ständig ändernde Rechtsprechung bei der Abgrenzung von Lebensmitteln und Arzneimitteln, die zu großer Rechtsunsicherheit führt. Einigkeit bestand, dass von den Gerichten entwickelte Abgrenzungskriterien wie die pharmakologische Wirkung i. d. R. nicht handhabbar sind. Von der Politik wurde daher gefordert, eindeutige und klare Regelungen zu treffen und die Rechtssicherheit wieder herzustellen. Bei der Festlegung von Höchst- und Mindestmengen für Vitamine und Mineralstoffe wurde von der Wirtschaft in der Diskussion eine möglichst liberale und einheitliche Regelung gewünscht: wissenschaftliche Fortschritte sollten sofort umsetzbar sein und nicht als Hürdenlauf in 27 Mitgliedstaaten mit unterschiedlichen Ansichten. Und die deutschen Behörden sollten bei Entscheidungen über Ausnahmegenehmigungen oder Allgemeinverfügungen möglichst pragmatisch handeln. Dr. Manja Epping, Ashurst Rechtsanwälte und Solicitors, München referierte zu günstigen Vermarktungsstrategien im Hinblick auf die neuen ClaimsV. Nachdem Einzelanträge für bestimmte gesundheitsbezogene Werbeaussagen mit hohem Aufwand und ggf. hohen Kosten für ihre Substantiierung verbunden ist, empfahl sie, solche Neuanträge möglichst zu vermeiden. Dazu bieten sich aus ihrer Sicht verschiedene Strategien an: • das Ausschöpfen von Regelungslücken um zu vermeiden, dass Angaben unter die ClaimsV fallen • die konsequente Nutzung liberaler Regelungen der Verordnung (nährwertbezogene Angaben, allgemein zugelassenen Werbeaussagen) an- stelle von Werbeaussagen, für die zeit- und kostenintensive Einzelzulassungsverfahren durchgeführt werden müssen • und die Nutzung der bestehenden Übergangsfristen. Nicht unter die Verordnung fällt allgemeine Imagewerbung (ohne Produktbezug!), allerdings können hier eventuell auch Konkurrenten von der Werbung profitieren. Nachdem auch Pflichtangaben nicht unter die Verordnung fallen, kann man ihren gestalterischen Spielraum nutzen. Sie vertrat ferner die These, dass auch Angaben zum allgemeinen Wohlbefinden nicht unter den Anwendungsbereich der ClaimsV fallen, wenn sie keinen Gesundheitsbezug haben. Alternativ bietet es sich an, Werbeaussagen so zu formulieren, dass nur die weniger einschneidenden Vorschriften für nährwertbezogene Angaben zu beachten sind. Allerdings muss die Zusammensetzung des Lebensmittels daran angepasst sein. Ferner sollte künftig vorwiegend das Spektrum allgemein zugelassener Werbeaussagen und ihre interessanten Kopplungsmöglichkeiten mit generischen Claims genutzt werden. Auch die langen Übergangsfristen für bestehende Markennamen können voll ausgeschöpft werden. Dr. Martina Hagen, Senior Scientific & Regulatory Manager, GlaxoSmithKline Consumer Health Care GmbH, Herrenberg, schilderte die Maßnahmen in ihrer Firma zur Umsetzung der Claims-Verordnung. Alle Packungen wurden nach folgenden Gesichtspunkten überprüft: • Ist der Markennamen kritisch, welche Übergangsfristen gelten? • Sind nährwertbezogene Angaben vorhanden, sind diese im Anhang der Verordnung gelistet und werden die Bedingungen eingehalten? • Könnten Nährwertprofile für das Produkt kritisch werden? • Sind gesundheitsbezogene Angaben vorhanden? • Muss ein Antrag nach Art. 13 gestellt werden, ist eine Einzelzulassung nach Art. 14 erforderlich? • Sind zusätzliche Maßnahmen zur Sicherung von Werbeaussagen notwendig? Die Umsetzung der allgemeinen Kennzeichnungsvorschriften ist abgeschlossen. Dabei wurden die neu erforderlichen Hinweise in Podiumsdiskussion zu Höchst-/Mindestmengen und Claims-Verordnung die Pflichtkennzeichnung mit Dr. Wolfgang Rehmann, Dr. Evelyn Breitweg-Lehmann, Dr. Joachim Bug, Dr. Wolfgang Schmid und Dr. Gerd Kraibichler (von links) nach der NEMV integriert. 148 ı Informationen Dr. Martina Hagen, GlaxoSmithKline Consumer Health Care Auch die Untermauerung und Beantragung von Art. 13 Claims und Werbeaussagen zur Psyche und schlankmachende Wirkung ist bereits erledigt. Nun beschäftigt sich die Firma mit den Dossiers für nach Art. 14 erforderliche Zulassungen. Ein besonderes Problem sind die langen Vorlaufzeiten von der Packungsänderung bis zum Neudruck der Packung und die langen Laufzeiten der Produkte im Handel. Erforderliche Änderungen müssen also sehr frühzeitig abgeklärt und eingeleitet werden. Das wird jedoch dadurch erschwert, dass derzeit noch völlig offen ist, welche Werbeaussagen beibehalten werden können oder geändert werden müssen und welche Bedingungen (u. a. Nährwertprofile) jeweils künftig einzuhalten sind. Die ständig erforderlichen Überprüfungen und Änderungen von Packungen führen für den Lebensmittelhersteller zu unnötigen Kosten. Daher wünscht sie sich vom Gesetzgeber eine stärkere Bündelung der Maßnahmen, damit dieser Aufwand reduziert werden kann. Peter van Doorn, Director Regulatory Affaires MCO Health Care BV/Orthica AG Almere – Niederlande and Chairman EHPM, schilderte die Entwicklung in den Niederlanden von einem ursprünglich sehr restriktiven Lebensmittelrecht, nach dem sogar der Zusatz von Vitaminen zu Lebensmitteln verboten war, zu den heutigen äußerst liberalen Regelungen. Der Herbal Decree von 2001 erlaubt z. B. grundsätzlich Nahrungsergänzungsmittel auf Pflanzenbasis, soweit sie nicht gesundheitsschädlich sind. Dazu existiert eine Negativliste für wenige verbotene Pflanzen. Auch bei der Werbung setzt man auf Selbstregulierung. Dazu wurde unter dem Akronym KAG ein Zusammenschluss zwischen Industrie und Medien gegründet, dem die Mitglieder der niederländischen Handelsverbände ihre Werbematerialien vor der Veröffentlichung vorlegen. Damit seien sehr gute Erfahrungen gemacht worden. Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 Der Handel beobachtet, dass der Markt für Nahrungsergänzungsmittel kurzlebiger wird und ständig neue Produkte angeboten werden müssen, weil das Verbraucherinteresse bald nachlässt. Marktchancen werden vor allem Produkten mit funktionsbezogener Bewerbung eingeräumt. Obwohl der europäische Markt offen und weitgehend harmonisiert sein sollte, kritisiert er, dass es in der Praxis für einen niederländischen Hersteller nicht ohne weiteres möglich ist, seine Produkte auch in Deutschland zu vermarkten. Haupthindernisse sind die unterschiedliche Einstufung von Produkten als Lebensmittel oder Arzneimittel und die Gleichstellung von Stoffen mit Zusatzstoffen im deutschen Recht. Auch Allgemeinverfügungen lösen wegen der restriktiven Handhabung das Problem nicht. Er rief dazu auf, von Seiten der Industrie Einfluss zu nehmen, damit solche Handelshindernisse weiter verschwinden und die deutschen Regelungen liberaler werden. Katharina Wagner, Beratungsunternehmen EAS European Advisory Services, Brüssel, referierte über günstige Strategien für die europaweite Neuvermarktung von Nahrungsergänzungsmitteln. Sie empfahl, Zulassungsanträge für Werbeaussagen möglichst in EU-Ländern zu stellen, die als liberal bekannt sind. Auch neue Nahrungsergänzungsmittel mit kritischen Inhaltsstoffen sollten bevorzugt zuerst in diesen Ländern in den Verkehr gebracht werden. Ein weiterer Entscheidungsaspekt kann hier sein, ob das Land ein Anzeigeverfahren hat und eingehende Anzeigen schriftlich bestätigt. Damit sei leichter der Nachweis zu führen, dass das Nahrungsergänzungsmittel bereits in der EU im Verkehr ist. Nach dem Prinzip der gegenseitigen Anerkennung kann das den Markteintritt in restriktiveren Ländern erleichtern. In knappen Übersichten stellte sie unterschiedliche Regelungen in den verschiedenen EU-Mitgliedsstaaten zu Vitaminen und Mineralstoffen, pflanzlichen Stoffen und anderen Zutaten stichwortartig vor. Nach ihren Informationen haben bis auf die Niederlande, Österreich, Schweden und Großbritannien alle anderen EU-Länder eine Anmeldepflicht für Nahrungsergänzungsmittel, i.d.R. mit einem standardisierten Anzeigeverfahren. Der Eingang der Anzeige wird auch in den meisten Ländern bestätigt, Ausnahmen sind z.B. Frankreich, Belgien, Italien und Dänemark. Ina Gerstberger, Ashurst Rechtsanwälte und Solicitors, München und Dr. Jürgen Reimann, Sachverständigenbüro Dr. Reimann, München stellten die Entwicklungsgeschichte von pflanzlichen Arzneimitteln hin zu Botanicals und bioaktiven Stoffen dar. Sie gaben eine Übersicht über Pflanzen und Pflanzenextrakte, die derzeit als „sonstige Stoffe“ in Nahrungsergänzungsmitteln eingesetzt werden. Allerdings bieten diese „sonstigen Stoffe“ zahlreiche juristische Angriffsflächen wie die mögliche Einstufung als Arzneimittel, Novel Food, den Zusatzstoffen gleichgestellte Stoffe oder nicht sichere Lebensmittel, da sie in der EU noch nicht harmo- Ina Gerstberger, Ashurst Rechtsanwälte und Solicitors nisiert sind. Dem entsprechend widersprüchlich ist die aktuelle Rechtsprechung. Auch diese Referenten gingen auf die Probleme mit der Auslegung der Begriffe pharmakologische bzw. metabolische Wirkung durch verschiedene Gerichte ein. Auf EU-Ebene haben sowohl die EFSA als auch die IADSA Leitlinien zur Sicherheitsbewertung erarbeitet, die derzeit zur Diskussion stehen. Vorgesehen ist, dass auf eine Sicherheitsbewertung verzichtet werden kann, wenn bereits lange Erfahrungen mit dem Verzehr als Lebensmittel vorliegen. Die EFSA hat inzwischen begonnen, auf Grundlage der in einigen Mitgliedsstaaten bereits existierenden Listen ein Pflanzenkompendium zusammenzustellen, dessen Bewertung innerhalb eines Jahres abgeschlossen sein soll. Es ist im Internet zur Diskussion gestellt, dazu sollten schon jetzt Kommentare eingereicht werden. Dr. Reimann wies ferner auf die veröffentlichte Verbandsliste der IADSA mit Sicherheitsbewertungen einiger bioaktiver Stoffe hin. Jürgen Petersen, IMS Health GmbH, Frankfurt gab eine Übersicht über die aktuellen Markttrends für OTC-Arzneimittel, frei verkäufliche Arzneimittel und andere Gesundheitsmittel wie Nahrungsergänzungsmittel und diätetische Lebensmittel. Die Märkte für Arzneimittel und Nahrungsergänzungsmittel stagnieren allgemein bzw. sind sogar rückläufig. Bei Nahrungsergänzungsmitteln betrifft der Rückgang vor allem Vitamin- und Mineralstoffpräparate und z. T. auch Zellschutz-Präparate. Dagegen weisen Augenpräparate, Hautschutz und Produkte für gesunde Gelenkfunktionen noch Steigerungsraten auf. Allgemein sieht er bei indikationsbezogener Vermarktung einen positiveren Trend, als bei stoffbezogenen Werbeaussagen. In der anschließenden Podiumsdiskussion wurde dies von den Diskussionsteilnehmern bestätigt. Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 Dr. Moritz Hagenmeyer, Krohn Rechtsanwälte, Hamburg gab in seinem Schlussvortrag der Veranstaltung praktische Ratschläge bei Problemen mit Beanstandungen oder behördlichen Maßnahmen. Er gab eine Übersicht, welche Aufgaben den verschiedenen Behörden zukommen und erläuterte den Unterschied zwischen dem Untersuchungsamt, welches lediglich gutachterliche und beratende Funktionen hat und der Überwachungsbehörde, die aufgrund der Gutachten über die zu treffenden Maßnahmen entscheidet. An zahlreichen Beispielen typischer Verstöße gegen das Lebensmittel- und Arzneimittelrecht zeigte er auf, welche weitreichenden Folgen sie für den Verantwortlichen haben können. Er erläuterte dazu auch die Bedeutung einer Einordnung als Ordnungswidrigkeit (Verstoß minderen Unrechts) oder als Straftat (schuldhafter Verstoß gegen das Strafgesetz) für den Betroffenen. Sein Vortrag schloss mit praktischen Hinweisen, welche Reaktionen und Rechtsmittel jeweils sinnvoll sind und welche Fristen dabei beachtet werden müssen. Sein Rat lautete: damit nichts versäumt wird, sollte rechtzeitig ein Anwalt eingeschaltet werden. Fazit: Eine gelungene und lohnende Tagung. Sie vermittelte einen äußerst aktuellen Einblick in den Stand der Umsetzung der Claims-Verordnung durch die Lebensmittelindustrie, den damit verbundenen Problemen und die sich abzeichnende Entwicklungen. Darüber hinaus zeigte die Auseinandersetzung mit den jüngsten Urteilen zur Moritz Hagenmeyer, Krohn Rechtsanwälte Informationen ı 149 Abgrenzung von Lebensmitteln und Arzneimitteln deutlich auf, wie groß das Unbehagen über die weiterhin bestehende Rechtsunsicherheit bei allen Beteiligten ist. Risiko als Thema des Lebensmittelrechts: Symposium der Forschungsstelle für Lebensmittelrecht an der Universität Bayreuth Laura Schnall Forschungsstelle für Lebensmittelrecht an der Universität Bayreuth Lehrstuhl Prof. Leible, Universität Bayreuth, 95440 Bayreuth (Tel.: 0049-921-552901, Fax: 0049-921552081, E-Mail: stefan.leible@uni-bayreuth.de) „Wo bleiben denn da noch Menschenwürde und persönliche Freiheit“, tat ein Teilnehmer des diesjährigen Symposiums der Forschungsstelle für deutsches und europäisches Lebensmittelrecht am 7. und 8. Februar 2008 an der Universität Bayreuth sein Erstaunen kund, nachdem Professorin Hannelore Daniel (TU München) einen spannenden Einblick in die molekulare Ernährungsforschung gewährt hatte. Was manchen Zuhörer dabei irritierte, waren die von Professorin Daniel dargestellten Möglichkeiten der nahen Zukunft: Dank der Entschlüsselung des menschlichen Genoms könne neben verschiedenen Krankheitsrisiken nun auch der Stoffwechseltyp des einzelnen Menschen geklärt werden. Auf dieser Grundlage sei es möglich, individuell zugeschnittene Ernährungsprogramme für Personen anhand ihrer DNA zu erstellen und ihnen anschließend diese gezielte Ernährungsberatung zu vermitteln. Die steigende Nachfrage nach derartigen wissenschaftlichen Ansätzen hat ihre Ursache nicht zuletzt in der häufig unausgewogenen Ernährung der mitteleuropäischen Bevölkerung. Dies verlangt geradezu neue Wege der Risikokommunikation. Voraussetzungen einer sachgerechten Risikokommunikation sind allerdings zuvor die wissenschaftliche Ermittlung und Bewertung der jeweiligen Risiken sowie entsprechender Handlungsmöglichkeiten. Gefragt sind dabei insbesondere die Unternehmen der Lebensmittelindustrie wie auch die Behörden, um durch schnelle und zuverlässige Information zur Gewährleistung eines hohen Schutzniveaus für Leben und Gesundheit der gesamten Bevölkerung beizutragen. Mit der komplexen Thematik „Risiko als Thema des Lebensmittelrechts: Risikobewertung, Risikomanagement, Risikokommunikation“ setzten sich in diesem Jahr daher über 80 Teilnehmer mit hochkarätigen Experten aus Wirtschaft, Wissenschaft und Verwaltung auf dem Symposium auseinander, organisiert von Prof. Dr. Alfred Hagen Meyer, dem geschäftsführender Vorstand des Fördervereins, geleitet von Prof. Dr. Stefan Leible, dem neuen Direktor der Forschungsstelle. 150 ı Informationen (von links nach rechts) Prof. Leible (Direktor Forschungsstelle), Prof. Gundel (Forschungsstelle), Prof. Meyer (geschäftsführender Vorstand Förderverein), Laura Schnall (Leitung Forschungsstelle), Prof. Kalscheuer (Vorsitzender Förderverein), Prof. Daniel (TU Weihenstephan, Referentin), Dr. Schaffert (BGH, Teilnehmer) Was aber bedeutet überhaupt „Risiko“? Dr. Gerhard Zellner, Leitender Ministerialrat im Bayerischen Staatsministerium für Umwelt, Gesundheit und Verbraucherschutz, will es als Zusammenspiel der Wahrscheinlichkeit eines Schadensereignisses und dem Ausmaß des Schadens verstanden wissen. Eine Abweichung zwischen der wissenschaftlichen Feststellung eines Risikos und dessen emotionaler Wahrnehmung in der Bevölkerung stellte Dr. Julia Gelbert vom Bund für Lebensmittelrecht und Lebensmittelkunde fest. So befürchten rund 25–50 % der Verbraucher, „chemisch verseuchte“ Lebensmittel zu sich zu nehmen. Als Ursache nennt Dr. Gelbert ein allgemein sinkendes Grundvertrauen, mangelnde Kenntnisse über die Herstellung von Nahrungsprodukten und die Darstellungen in den Medien. Naturgemäß werde meist eher negativ über Mängel, als positiv über Qualität von Lebensmitteln berichtet, nach dem Motto „Only bad news are good news.“ Amtliche Kontrollen sollen lebensmittelrechtlichen Verstößen grundsätzlich vorbeugen. In Bayern existiert seit den „Gammelfleischskandalen“ im Jahr 2006 eine Spezialeinheit „Lebensmittelsicherheit“ beim Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit, die in der Regel gemeinsam mit der örtlichen Behörde Betriebskontrollen durchführt. Fabian Baumann berichtete als Vertreter der Spezialeinheit von deren Einbindung in das EU-Schnellwarnsystem (SWS). Dieses ermöglicht ein rasches Zugreifen vor Ort, wenn zum Beispiel eine Meldung französischer Behörden über das Auffinden mangelhafter Ware berichtet, die über bayerische Zwischenhändler aus Italien nach Frankreich geliefert worden ist. Neben Betrieben aus der Lebensmittelindustrie sind auch öffentliche Einrichtungen vor Fehlern in der Lebensmittelüberwachung nicht gefeit. Über die Folgen von staatlichem Fehlverhalten sprach Professor Jörg Gundel (Universität Bayreuth). So ist es denkbar, dass die Behörde eines EUMitgliedstaates fälschlicherweise vor bestimmten Produkten warnt und dadurch für das betroffene Unternehmen ein größerer wirtschaftlicher Schaden eintritt. Will das Unternehmen dafür jemanden haftbar machen, stößt es oft auf Schwierigkeiten. Aufgrund fehlender Haftungsnormen und hoher Anforderungen der Gerichte an die Geltendmachung von Staatshaftungsansprüchen auf nationaler und europäischer Ebene bestehen für deren tatsächliche Durchsetzbarkeit nämlich nur geringe Erfolgschancen. Soweit Informationen über schädliche Lebensmittel in den Medien und auf staatlichen Internetplattformen kursieren, bezwecken sie regelmäßig den Schutz des Verbrauchers. Mit dem neuen Verbraucherinformationsgesetz wurde zusätzlich ein Rechtsanspruch des Verbrauchers auf Zugang zu den bei den Behörden vorhandenen amtlichen Informationen zu Lebens- und Futtermitteln geschaffen. Die Veröffentlichung von Daten, welche einzelne Unternehmen betreffen, wird ab dem 1. Mai 2008, wenn das Gesetz in Kraft tritt, bei entsprechenden Verbraucheranfragen zum Regelfall, ihre Nicht-Veröffentlichung zur Ausnahme. Ein Grund für eine solche Ausnahme kann nach Dr. Marcus Girnau, Bund für Lebensmittelrecht und Lebensmittelkunde, beispielsweise die Wahrung von Geschäftsgeheimnissen sein. Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 (von links nach rechts) Prof. Eckert, Prof. Meyer, Dr. Klaus (meyer//meisterernst Mailand) Von der naturwissenschaftlichen Seite beleuchtete Professor Karl-Heinz Engel (TU München) die Sicherheit aromatisierender Substanzen. Aromen sollen künftig EU-weit in einer Liste geführt werden, wenn sie in Lebensmitteln verwendet werden dürfen. Die vorherige wissenschaftliche Bewertung dieser Substanzen geschieht unter anderem durch die EFSA. Dr. Carola Sondermann (EFSA) erläuterte das Aufgabenspektrum der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit, abgekürzt EFSA: Eine ihrer Hauptaufgaben besteht darin, die Kluft zwischen Wissenschaft und Verbrauchern zu schließen und die wissenschaftlichen Erkenntnisse zeitnah und leicht verständlich an die Öffentlichkeit weiterzugeben, neben der Risikobewertung also auch Risikokommunikation vorzunehmen. Als künftige Herausforderungen für die EFSA nannte Dr. Sondermann unter anderem den Einsatz von Nanotechnologie, Cloning und Lebensmittelzusatzstoffen. Die Tagung zeigte, dass die Analyse von Risiken sowohl Aufgabe von Staat und Wissenschaft als auch der Wirtschaft ist. Erklärtes Ziel aller ist der Schutz des Lebens und der Gesundheit der Menschen. Jeder Verbraucher profitiert von der Risikoanalyse durch staatliche Einrichtungen und Unternehmen der Lebensmittelindustrie. Letztlich fällt aber jeder Einzelne für sich die Entscheidung, welche der Lebensmittel, deren Risiken bereits analysiert sind, er konsumieren will. Demnächst werden die Verbraucher die Möglichkeit haben, ihre Entscheidungen durch die eingangs beschriebenen individuellen Ernährungsprogramme steuern zu lassen. Ist es also nur noch eine Frage der Zeit, bis die Freiwilligkeit zu gesunder Ernährung in Zwang umschlägt, mit der Aussicht, bei Verstößen gegen das persönliche (von links nach rechts) Leible, Kalscheuer, Fabian Baumann (LGL Bayern), Dr. Kendziur (Ferrero) – wenn auch nur den eigenen Schutz bezweckende – Ernährungsprogramm Versicherungsnachteile in Kauf nehmen zu müssen? Zu der Problematik des erzwungenen Selbstschutzes zog Professorin Daniel schließlich einen Vergleich zur bußgeldbewehrten Anschnall-Pflicht im Auto, die auch lediglich dem persönlichen Selbstschutz diene, und stellte fest: „Wir haben das Prinzip des staatlich festgeschriebenen Selbstschutzes mit anschließender Sanktion bei Nichteinhaltung grundsätzlich schon akzeptiert.“ Neuerscheinungen LCI – Moderne Ernährung Heute, Nr. 1/2008 (Januar 2008). Wissenschaftlicher Pressedienst, Herausgeber: Prof. Dr. R. Matissek, Lebensmittelchemisches Institut des Bundesverbandes der Deutschen Süßwarenindustrie e. V., Adamsstraße 52–54, D-51063 Köln (Internet: www.lci-koeln.de oder www.suessefacts.de). Mit folgenden Beiträgen: • Andreas Plagemann: Weichenstellung im Mutterleib – Wie lebenslanges Übergewicht und Diabetes durch fetale und neonatale Überernährung vorprogrammiert werden. • Andreas Hahn: Risiko trans-Fettsäuren? Bei üblichen Verzehrsgewohnheiten nur geringe Bedeutung für die Entstehung von Herz-kreislauf-Erkrankungen. „Forschung für den Wettbewerb von morgen“ lautet der Titel des Tagungsbandes und war zugleich das Motto der FEI-Jahrestagung, zu der 140 Teilnehmer nach Freising-Weihenstephan kamen. Die Beiträge sind für zahlreiche Branchen aus der Lebensmittelwirtschaft von Interesse: Das Spektrum Branchenübergreifende Lebensmittelforschung: Tagungsband „Forschung für den Wettbewerb von morgen“ erschienen Auf der Anfang September 2007 vom Forschungskreis der Ernährungsindustrie e.V. (FEI) veranstalteten Jahrestagung präsentierten sechs Wissenschaftler aktuelle Forschungsergebnisse aus der Lebensmittelforschung. Die entsprechenden Beiträge der Lebensmittelexperten fasst ein jetzt veröffentlichter Tagungsband zusammen. Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 reicht von molekularbiologischen Methoden zur Qualitätsanalyse von Lebensmitteln bis zur Bioenergieerzeugung aus Reststoffen der Lebensmittelproduktion. Die vorgestellten Ergebnisse sind aktuelle Ausschnitte aus der Bandbreite der industriellen Gemeinschaftsforschung, die für die Lebensmittelbranche durch den FEI organisiert wird. Ergänzt werden die Beiträge der Referenten durch zwölf Abstracts von Postern, die während der Tagung ausgestellt worden waren. Eine Übersicht über die laufenden FEI-Projekte 2007/2008, Bilder von der Veranstaltung sowie das aktuelle Mitgliederverzeichnis runden die Dokumentation der FEI-Jahrestagung ab. Ein gebührenfreies Einzelexemplar des Tagungsbandes sendet der FEI interessierten Fachleuten gerne zu. Die Bestellung ist am einfachsten über das Kontaktformular unter www.fei-bonn.de sowie per Mail an fei@fei-bonn.de. Information: Forschungskreis der Ernährungsindustrie e. V. (FEI), Godesberger Allee 142–148, D-53175 Bonn (E-Mail: fei@fei-bonn.de, Internet: www.fei-bonn.de). Informationen / Neuerscheinungen ı 151 „pfeffer – das gewürzmagazin“ Das erste Fachmagazin für Gewürze in Deutschland Der Fachverband der Gewürzindustrie e.V. in Bonn geht in die Qualitäts-Offensive: mit „pfeffer – das gewürzmagazin“. Als Nullnummer im Oktober 2007 erfolgreich gestartet, erscheint das neue und erste Fachmagazin für Gewürze nun zweimal jährlich. Im Fokus: der hohe Wert und die vielfältigen Einsatzmöglichkeiten von Gewürzen. „Als erstes Fachmagazin seiner Art öffnet ,pfeffer‘ eine exotische Welt voller Düfte, Farben und Geschmäcker und beschäftigt sich gleichzeitig mit hochtechnologischen Produktions- und Qualitätssicherungsverfahren“, erklärt Dirk Radermacher, Hauptgeschäftsführer des Fachverbandes der Gewürzindustrie. Denn bevor Chili, Zimt und Co. als sichere Lebensmittel auf den deutschen Markt kommen, erleben die oft ursprünglichen Agrarrohstoffe eine aufwändige Veredelung. Von dieser erzählt „pfeffer`“. Ebenso von all dem guten Geschmack und der außergewöhnlichen Themenvielfalt, die Gewürze nun einmal zu bieten haben. So berichtet die erste Ausgabe über moderne Kaltvermahlung ebenso wie über den Seefahrer Vasco da Gama oder den delikaten Trendsetter „Gewürzschokolade“. Zur Zielgruppe zählen Lebensmittelhandel, weiterverarbeitende Industrie und Handwerksbetriebe. Sie sind Kunden von rund 70 Gewürz verarbeitenden und veredelnden Betrieben, die der Fachverband vertritt. „Ungewöhnlich sind die exklusiven Angebote, die wir unseren Lesern machen: In jeder Ausgabe findet sich beispielsweise eine eigens für uns geschnürte Reise in ein Gewürzland“, erklärt Kerstin Rubel, Inhaberin der PEER Agentur in Köln, die das Magazin konzeptionell entwickelte und redaktionell betreut. Mit einer Auflage von 30 000 geht das kostenlose BtoB-Magazin (Business to Business) ab April 2008 zweimal jährlich auf Reisen. Information: Fachverband der Gewürzindustrie e. V., Reuterstraße 151, D-53113 Bonn (Tel.: 02282161-62, Fax: 0228-2294-60, E-Mail: info@gewuerzindustrie.de). Springer Verlag: H.-D. Belitz, W. Grosch und P. Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6., vollst. überarb. Auflage. 2008. XLVI, 1119 S, 481 Abb., mit 923 Formeln, geb., Preis 79,95 € (ISBN: 978-3-540-73201-3). Das erfolgreiche und bewährte Standardwerk von H.-D. Belitz, W. Grosch und P. Schieberle: Studenten der Lebensmittelchemie und benachbarter Fachgebiete schätzen es als Lehrbuch, Praktiker als Nachschlagewerk – wie z. B. Lebensmittelchemiker, -technologen, Ernährungswissenschaftler, Humanmediziner und Veterinäre in Industrie, Forschung und bei Überwachungsbehörden. Mit dieser gründlich überarbeiteten und ergänzten Ausgabe (u. a. Kontaminanten, phenolische Verbindungen, alkoholische Getränke, BSE-Nachweis, Acrylamid, Lebensmittelallergien, Phytosterole) tragen die Autoren den aktuellen Entwicklungen der Lebensmittelchemie Rechnung, ohne den Gesamtumfang wesentlich zu verändern. Sie arbeiten die Zusammenhänge zwischen den makroskopischen Eigenschaften von Lebensmitteln und den Strukturen und Reaktionen der Inhaltsstoffe heraus. Geschrieben für: Im Studium (Vor- und Hauptstudium) und Beruf stehende Lebensmittelchemiker und -technologen, Ernährungswissenschaftler, Ökotrophologen, Agrar- und Forstwissenschaftler, Lebensmittelkontrolleure. Klaus Priebe: Parasiten des Fischfilets. Erscheinungsbild, Biologie, Lebensmittelsicherheit. 2007. XVI, 503 S. 229 Abb., 125 in Farbe, geb., Preis 149,95 € (ISBN: 978-3-540-72229-8). Auch Online verfügbar. In der Lebensmittelhygiene spielt bisher die Einschätzung krankhafter Veränderungen in der Körpermuskulatur von Fischen im Vergleich zum mikrobiellen Verderb und der Kontamination mit pathogenen Erregern und Umweltchemikalien eine relativ untergeordnete Rolle. In diesem Buch werden die Fischarten der Welt aufgelistet, deren Körpermuskulatur pathologisch verändert sein kann. Ganz überwiegend sind dafür Parasiten die Ursache. Eine Reihe dieser Parasiten kann beim Menschen nach dem Verzehr zu Erkrankungen führen. Die Lebensmittelunternehmer und die Mitarbeiter der Kontroll- und Hygienebehörden müssen das Erscheinungsbild im Filet kennen, um es von ähnlichen Abweichungen differenzialdiagnostisch unterscheiden zu können. Nach den hierbei relevanten Fragen des Lebensmittelrechts, der Verkehrsauffassung, der Anatomie und Physiologie und der allgemeinen Pathologie der Fischmuskulatur widmet sich das Buch schwerpunktmäßig den parasitären Ursachen der Muskelveränderungen. Diese sind überwiegend nach der Systematik der beteiligten Parasitenkategorien geordnet. Ausführungen zu den Untersuchungsmethoden, deren Effizienz sowie zu Maßnahmen der Vermeidung eines Gesundheitsrisikos schließen das Buch ab. Ein zweisprachiges Glossar, sowie zusätzliche Register über Fischarten, Parasiten und deren wirbellose Zwischenwirte erleichtern die Handhabung. Geschrieben für: Lebensmitteltierärzte, Lebensmittelchemiker und Fischereibiologen in den Untersuchungs- und Überwachungslaboratorien, Veterinärmediziner, Lebensmitteltechnologen, Produktions- und Kontrollleiter in der Lebensmittelindustrie, Fachleute in Fischerei und Aquakultur, wissenschaftliche Mitarbeiter in Behörden und Forschungseinrichtungen, Hygienefachleute, Mikrobiologen, Studenten der Lebensmittelchemie. Preise, Stiftungen und Förderungen Gerhard-Billek-Preis für die beste Dissertation im Fach Lebensmittelchemie Die Gesellschaft Deutscher Chemiker (GDCh) schreibt die Vergabe des „Gerhard-Billek-Preises“ 2008 für die beste Dissertation im Fach Lebensmittelchemie aus. Mit einem Preisgeld von 2 000,00 € soll eine herausragende Arbeit ausgezeichnet werden, die im Jahre 2006/2007 abgeschlossen wurde und sich durch wissenschaftliche Originalität, interdisziplinäre Herangehensweise unter besonderer Berücksichtigung lebensmitteltechnologischer Aspekte sowie maßgebliche Fortschritte im Wis- senschaftsgebiet auszeichnet. Ergebnisse der Promotion müssen zum Zeitpunkt der Bewerbung in mindestens einer wissenschaftlichen Originalpublikation (erschienen oder im Druck) veröffentlicht worden sein. Der Preis wird anlässlich der Festsitzung des Deutschen Lebensmittelchemikertages 2008 in Kaiserslautern verliehen. Vorschlagsberechtigt ist der/die betreuende Hochschullehrer/in. Vorschläge sind bis zum 30.06. 2008 an den Vorsitzenden der Auswahlkommission, Prof. Dr. T. Henle, Technische Universität Dresden, Institut für Lebensmittelchemie, D-01062 Dresden zu richten. 152 ı Neuerscheinungen / Preise, Stiftungen und Förderungen Dem Vorschlag für den/die Auszuzeichnenden sind eine Begründung mit Aufgabenstellung und kurzer Zusammenfassung der Arbeit sowie drei Exemplare der Dissertation beizufügen. Stockmeyer Wissenschaftspreis 2008 Die Heinrich-Stockmeyer-Stiftung wurde mit der Zielsetzung gegründet, die Lebensmittelforschung im Interesse sicherer Nahrungsmittel zu unterstützen. Mit der Verleihung des Wissenschaftspreises will sie praktikable Lösungsansätze und anwendungsorientierte Forschung auszeichnen, die zur – Verbesserung der Lebensmittelsicherheit und Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 – zur Stärkung des Verbrauchervertrauens in die Qualität von Lebensmitteln beitragen. Der Preis ist mit 10 000,00 € dotiert. Über die Zuerkennung entscheidet eine Jury, bestehend aus dem Kuratorium der Stiftung. Mit dem Preis sollen Wissenschaftler/innen ausgezeichnet werden, die herausragende Leistungen auf dem genannten Themengebiet erbracht haben. Gewürdigt werden können wissenschaftliche Einzelleistungen wie Diplomarbeiten, Doktorarbeiten und Habilitationsschriften sowie Publikationen in wissenschaftlich anerkannten Fachzeitschriften, die in den letzten drei Jahren erstellt wurden. Von einer Würdigung ausgeschlossen sind Routineleistungen in Lehre, Fortbildung, Wissenschaftsorganisation und Wissenschaftspolitik, kumulative Langzeitleistungen sowie Arbeiten, die bereits mit einem Preis ausgezeichnet wurden. Ihre Bewerbung – als Einzelperson oder als Arbeitsgruppe – richten Sie bitte an die untenstehende Anschrift. Einsendeschluss ist der 31. Mai 2008. Der Bewerbung sind ein Lebenslauf und die wissenschaftliche Arbeit in dreifacher Ausfertigung beizufügen. Die Preisverleihung findet im Rahmen des 14. Workshops der Heinrich-Stockmeyer-Stiftung im Oktober 2008 statt. Bewerbungsunterlagen bitte zusenden an: c/o Institut für Stiftungsberatung, Projektbetreuung der Heinrich-Stockmeyer-Stiftung, Bleichestraße 305, D-33415 Verl (Tel.: +49-5246-9251-00, Fax: +49-5246-92510-10, E-Mail: info@heinrichstockmeyer-stiftung.de, Homepage: www.heinrich-stockmeyer-stiftung.de). Persönliches Geburtstage LM-Chem. Herta Benecke, München, früher Leiterin der Zentralabteilung Lebensmittelrecht, Patente, Markenschutz, Pfeifer & Langen, Köln, feierte am 7. Februar ihren 65. Geburtstag. Dipl.-lng. Helmut Frühwirth, Analytec, Labor für Lebensmitteluntersuchung und Umweltanalytik, Freilassing, beging am 7. Februar seinen 70. Geburtstag. Chem. Rätin a.D. Dr. Johanna Gabriel, Passau, früher Staatliches Amt für Wasser- und AbfaIIwirtschaft, Aachen, vollendete am 7. Februar ihr 80. Lebensjahr. Prof. Dr. Dr. med. Hans-Peter Klöcking, Dachwig, früher Institut für Pharmakologie und Toxikologie, Bereich Erfurt der Universität Jena, feierte am 17. Februar seinen 75. Geburtstag. Prof. Dr. Henning Klostermeyer, Lörrach, früher Direktor des Instituts für Chemie und Physik des Forschungszentrums für Milch und Lebensmittel Weihenstephan und Ordinarius des Instituts für Milchwissenschaft und Lebensmittelverfahrenstechnik der TU München, beging am 6. Februar seinen 75. Geburtstag. Angela Korschelt, Berlin, Veterinär- und Lebensmittelaufsichtsamt Pankow, feierte am 12. Februar ihren 60. Geburtstag. Dipl. LM. Chem. Hans-Jürgen Lange, Bad Schwartau, Landeslabor Schleswig-Holstein, Lebensmittel- und Veterinäruntersuchungsamt, Lübeck, beging am 6. Februar seinen 65. Geburtstag. Lebensmittelchemiker und Apotheker Dr. Rudolf Mang, Chemisches Labor Dr. Lang, Frankfurt a. Main, feierte am 4. Februar seinen 75. Geburtstag. Dr. Dr. Ralf Müller, Weimar, früher Öko Lab, Gesellschaft für Ökologie und Umweltchemie, Erfurt, beging am 12. Februar seinen 70. Geburtstag. Dr. Klaus-Peter Rudolph, Sehnde, früher Niedersächsisches Landesamt für Ökologie, Hildesheim, feierte am 27. Februar seinen 70. Geburtstag. Prof. Dr. Utz Tannert, Lemgo, FB Technologie der Kosmetika und Waschmittel der FH Lippe, Lemgo, beging am 10. Februar seinen 65. Geburtstag. Prof. Dr. Dr. h.c. Meinhart H. Zenk, Donald Danforth Plant Science Center, St. Louis, MO/USA, feierte am 4. Februar seinen 75. Geburtstag. Verstorben Jean-Pierre Daul, Jarny/Frankreich, Inhaber und wissenschaftlicher Fachberater der Sociéte des Laboratoires Jean-Pierre Daul, Jarny, ist im Alter von 85 Jahren verstorben. Nachruf Prof. Dr. Karl Gustav Bergner Am 28. Januar 2008 ist Prof. Dr. Karl Gustav Bergner, ehemaliger Leiter der Chemischen Landesuntersuchungsanstalt Stuttgart, Professor an den Universitäten Tübingen, Stuttgart und Hohenheim, im Alter von 94 Jahren verstorben. Wir trauern um den langjährigen Herausgeber und Schriftleiter der deutschen Lebensmittel-Rundschau. Karl Gustav Bergner wurde am 4. September 1913 als einziges Kind der Eheleute Dr. Johannes Bergner und seiner Frau Margarethe geb. Hostermann, in Straßburg/Elsass geboren. Straßburg gehörte damals zum Deutschen Reich und war Sitz einer deutschen Universität, an der sein Vater als Zoologe tätig gewesen ist. Bald darauf begann der Erste Weltkrieg und die Familie Bergner musste 1919 die nun wieder französische Stadt verlassen. Sie zogen nach Stuttgart. 1932 legte er Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 Prof. Dr. Karl Gustav Bergner (1913–2008) sein Abitur am Reform-Real-Gymnasium (heute Zeppelin-Gymnasium) in Stuttgart ab und begann im selben Jahr noch ein Pharmazie- und 1935 ein Chemie-Studium an der TH Stuttgart. 1936 wechselte er zum Studium der Pharmazie, Chemie und Lebensmittelchemie an die Universität Königsberg. 1937 legte er sein Pharmazeutisches Staatsexamen, 1938 das 2. Chemische Verbandsexamen ab. 1939 erhielt er die Approbation als Apotheker und sein Diplom in Chemie. 1940 folgten die Lebensmittelchemische Staatsprüfung und die Promotion zum Dr. rer. nat. Seine Dissertation am pharmazeutisch-chemischen Institut bei Prof. Dr. Kurt Walter Merz beschäftigte sich mit den Inhaltsstoffen des Hanfs (Cannabis), einem Thema, das im Rahmen des damals forcierten heimischen Anbaus von Arzneipflanzen und ihrer industriellen Verwertung hochaktuell war. An diesem Institut habilitierter er sich 1944 mit einem auch lebensmittelchemisch interessantem Thema, der Untersuchung von Vitamin-C-schonenden Verfahren zur Herstellung von Trockenkartoffeln. Er wurde Dozent für Pharmazeutische Chemie und Lebensmittelchemie und übernahm – ebenfalls 1944 – die Leitung des nach Ilmenau/Thüringen ausgelagerten lebensmittelchemischen Laboratoriums. Nach Evakuierung durch die US Armee kam er über Heidenheim zurück nach Preise, Stiftungen und Förderungen / Persönliches ı 153 Stuttgart, wo ihm 1946 die Leitung der Staatlichen Anstalt für Lebensmittelchemie Stuttgart (später Chemische Landesuntersuchungsanstalt) übertragen wurde. Diese Aufgabe bedeutete den Neuaufbau der amtlichen Lebensmittelüberwachung und der dazu gehörigen Laboratorien im nordwürttembergischen Dienstbereich. 1948 habilitierte er sich an der Universität Tübingen um (von Pharmazie zur Lebensmittelchemie) und wurde dort 1951 zum apl. Professor ernannt. Das Fach Lebensmittelchemie vertrat er in Tübingen bis 1965. Es folgte 1965 die Berufung zum a.o. Professor der TH Stuttgart, verbunden mit der Aufgabe das Institut und den neuen Studiengang Lebensmittelchemie aufzubauen. Die Leitung der Chemischen Landesuntersuchungsanstalt musste er aufgeben. 1967 wurde er zum Leiter des Instituts für Lebensmittelchemie, 1968 zum ordentlichen Professor ernannt. Als Honorarprofessor hielt er außerdem noch Vorlesungen in Lebensmittelchemie und Lebensmittelrecht in Hohenheim. Nach Emeritierung im Jahre 1981 leitete er das Institut der Universität Stuttgart kommissarisch bis 1983. Karl Gustav Bergner war vielseitig aktiv. 1946 war er Mitbegründer der Sonderkommission Lebensmittelchemie beim Länderrat Stuttgart. Bergner war der erste Vorsitzende der Fachgruppe „Lebensmittelchemie und gerichtliche Chemie“ der Gesellschaft Deutscher Chemiker (GDCh) sowie viele Jahre in deren Vorstand. Von 1950–1965 war er Schriftleiter des „Mitteilungsblattes der GDChFachgruppe Lebensmittelchemie“, Mitherausgeber des „Handbuches für Lebensmittelchemie“, Beirat des Zeitschrift „Medizin und Ernährung“ und übernahm 1957–2003 als Nachfolger von Dr. Valentin Gerlach die Herausgabe und Schriftleitung der Deutschen Lebensmittel-Rundschau, die er nachhaltig prägte. Hier gelang es ihm über Jahrzehnte hinweg, Kollegen aus der Praxis ein Forum zu geben. Bergner gehörte zahlreichen Gremien und wissenschaftlichen Ausschüssen an, z. B. dem Beirat für Lebensmittelrecht, verschiedenen Unterausschüssen des Ausschusses Lebensmittelchemie der Arbeitsgemeinschaft der für das Gesundheitswesen zuständigen Minister (ALAG), der Kunststoff-Kommission des Bundesgesundheitsamtes, dem Kreis der Fachgutachter der Deutschen Forschungsgemeinschaft, dem Bundesausschuss für Weinforschung, dem Office International de la Vigne et du Vin (OIV, Internationales Weinamt). Er war Ehrenmitglied der Gesellschaft Deutscher Chemiker (GDCh), der Sociedad Española de Bromatología, der Österreichischen Gesellschaft für Ernährungsforschung sowie der Académie Suisse du Vin. Karl Gustav Bergner war eine beeindruckende Persönlichkeit. Seine Aufbauleistung für die amtliche Lebensmittelüberwachung war wegweisend. Mit der Leitung der Chemischen Landesuntersu- 154 ı Persönliches chungsanstalt übernahm er die Verantwortung für eine fast vollständig zerstörte Einrichtung, die nur noch über fünf Mitarbeiter verfügte. Durch sein organisatorisches Geschick, seine wissenschaftliche Gründlichkeit, seine profunde Rechtskunde und mit seiner unermüdlichen Schaffenskraft, entwickelte sich das Untersuchungsamt zu einer über die Grenzen von Baden-Württemberg beachteten Institution. Mit Gespür für die aktuellen Probleme des Verbraucherschutzes – gepaart mit wissenschaftlichem Weitblick – griff Bergner neue analytische Entwicklungen frühzeitig auf und führte sie in die Lebensmitteluntersuchung ein. Der Rahmen seiner damaligen wissenschaftlichen Arbeiten ist daher sehr weit gespannt. Neben unermüdlicher Schaffenskraft gesellte sich bei K. G. Bergner auch die Schaffensfreude. Er war ein enthusiastischer Forscher und engagierter Hochschullehrer. Mit seinem immensen Wissen und seiner großen Lebenserfahrung verkörperte er das Ideal des Doktorvaters im besten Sinne. Sein großes Engagement für die Lehre, seine Weltoffenheit und sein hintergründiger Humor machten Vorlesungen und Exkursionen zu einem Erlebnis. Unvergessen bei allen sind die jährlichen Einladungen der Bergners für die Mitarbeiter! In seinem Ruhestand widmete sich Bergner seinen Lieblingsthemen. An erster Stelle muss hier die Oenologie genannt werden. Als Weinfachmann machte er sich weltweit einen Namen. So wurde sein 1993 in erster Auflage erschienenes „Weinkompendium“ (Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH Stuttgart) 1994 mit dem Oenologiepreis des Office International de la Vigne et du Vin und 1996 beim Literarischen Wettbewerb der Gastronomischen Akademie Deutschlands mit einer Goldmedaille ausgezeichnet. Karl Gustav Bergner war ein vielseitig interessierter Mensch. Auf Reisen zusammen mit seiner Frau besuchte er fast alle Kontinente der Erde. Er verfügte über umfassende kunstgeschichtliche und völkerkundliche Kenntnisse. Er liebte die klassische Musik und die Literatur. Französisch sprach er fließend und seinem Geburtsland war er immer zugetan. So interessierte er sich intensiv für die Geschichte des Elsass. Er besaß einen hintergründigen Witz, seine feine Ironie war nie verletzend. Trotzdem machte er es sich und seiner Umgebung nicht immer leicht. War er von einer Sache überzeugt, so wurde diese konsequent verfolgt. Es ging ihm stets um die Sache, der Drang nach Öffentlichkeit und Selbstdarstellung waren ihm fremd. Sein umfassendes Wissen, seine Einstellung zur Wissenschaft und seine Berufsauffassung, verbunden mit vielfältigen Interessen an Literatur und Kunst, können auch heute uns als Vorbild dienen. Die Begegnung mit ihm wird unvergessen bleiben. In den frühen Morgenstunden des 28. Januar durfte Karl Gustav Bergner nach einem schönen, arbeitsreichen und erfüllten Leben friedlich einschlafen. Gabriele Lauser Der Vorstand der Lebensmittelchemischen Gesellschaft nimmt Abschied von Prof. Dr. Karl Gustav Bergner, dem ersten Vorsitzenden der Lebensmittelchemischen Gesellschaft – Fachgruppe in der GDCh, der am 28. Januar 2008 im Alter von 94 Jahren friedlich entschlafen ist. Am 4. September 1913 wurde Karl Gustav Bergner in Strasbourg geboren und verbrachte seine Schulzeit und die ersten Semester seines Pharmazieund Chemiestudiums in Stuttgart. Sein Studium setzte er an der Universität Königsberg fort, legte dort 1937 das Pharmazeutische Staatsexamen ab, 1939 die Diplomprüfung in Chemie und erhielt im gleichen Jahr die Approbation als Apotheker. Es folgte 1940 die Staatsprüfung im Fach Lebensmittelchemie sowie die Promotion zum Dr. rer. nat. Im Jahre 1944 habilitierte er sich für die Fächer Pharmazeutische Chemie und Lebensmittelchemie. Als Leiter der „Staatlichen Anstalt für Lebensmitteluntersuchung“ (der späteren Chemischen Landesuntersuchungsanstalt) kehrte Herr Bergner 1946 nach Stuttgart zurück und übernahm den Wiederaufbau der amtlichen Lebensmitteluntersuchung, nachdem alle Einrichtungen im Krieg zerstört wurden. Mit großem Engagement entwickelte er das Stuttgarter Untersuchungsamt in zwei Jahrzehnten zu einer Einrichtung, die weit über die Landesgrenzen hinaus Beachtung fand. Parallel dazu erfolgte die Umhabilitaton an die Universität Tübingen (1948), wo er 1951 zum außerplanmäßigen Professor ernannt wurde und dort das Fach Lebensmittelchemie lehrte, bis er 1965 auf die außerordentliche Professur für Lebensmittelchemie an die Universität Stuttgart berufen wurde und die Leitung des Untersuchungsamtes abgab. In dem 1967 neu gegründeten Institut für Lebensmittelchemie übernahm er 1968 den Lehrstuhl für Lebensmittelchemie, den er bis zur seiner Emeritierung im Jahre 1981 inne hatte und noch zwei weitere Jahre kommissarisch vertrat. Daneben lehrte er bis zur Emeritierung als Honorarprofessor an der Universität Hohenheim Lebensmittelchemie. Das Fach Lebensmittelchemie hat er wissenschaftlich und hochschulpolitisch ganz wesentlich mitgeprägt. Er war 1950–1952 der erste Vorsitzende der „neuen“ GDCh-Fachgruppe „Lebensmittelchemie“ (heute: Lebensmittelchemische Gesellschaft), die 1949 aus der Vereinigung der „nördlichen“ und „südlichen“ Fachgruppen (britische und amerikanische Zone) entstanden war, nachdem auch die beiden Gesellschaften Deutscher Chemiker sich zusammen geschlossen hatten. Insgesamt 25 Jahre war er danach Schriftleiter des Mitteilungsblattes der Fachgruppe. Er war Mitherausgeber Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 des „Handbuches für Lebensmittelchemie“ und gestaltete über fünf Jahrzehnte als Herausgeber und Schriftleiter die Fachzeitschrift „Deutsche Lebensmittel-Rundschau“. Hochschulpolitischen Einsatz zeigte er z.B. bei der schweren Geburt einer neuen Ausbildungs- und Prüfungsordnung in den 50er und 60er Jahren und ebenso beim GDCh-Memorandum zur „Lebensmittelchemie als Unterrichts- und Forschungsfach“ (1955), mit dem (neben den damals nur noch zwei bestehenden) fünf neue Lehrstühle und Institute erfolgreich eingefordert wurden. Als es Anfang der siebziger Jahre um die Schließung des Stuttgarter Institutes ging, konnte er sich – u. a. mit Unterstützung der GDCh – erfolgreich dagegen wehren. Gespür für aktuelle Probleme des Verbraucherschutzes prägten sein wissenschaftliches Werk. Rückstandsanalytik von Pestiziden, der Nachweis von Radioisotopen in Lebensmitteln oder der Übergang von Stoffen aus Verpackungen auf Lebensmitteln haben bis heute an Aktualität nichts eingebüßt. Lebensmittel von speziellem Interesse waren für Professor Bergner der Honig und insbesondere der Wein. Knapp 20 Doktorarbeiten und über 100 Publikationen repräsentieren die Forschung seines Arbeitskreises. Für sein 1993 erschienenes „Weinkompendium“ wurde er 1994 mit dem Oenologiepreis des OIV und 1997 mit der Goldmedaille der Gastronomischen Akademie Deutschland e.V. ausgezeichnet. Mit Herrn Professor Bergner verlieren wir eine tief beeindruckende Persönlichkeit mit herausragenden Leistungen für das Fach Lebensmittelchemie und für den Verbraucherschutz, die von großem Weitblick, unermüdlicher Schaffenskraft und enormer Kreativität geprägt war. Als enthusiastischer Forscher und engagierter Hochschullehrer war er Generationen von Studierenden ein Vorbild in Kompetenz und Wissenschaftlichkeit. Der Vorstand der Lebensmittelchemischen Gesellschaft Sachverständige siehe S. 140 Für Labor und Praxis SPEEDY Flüssig/Flüssig- und Festphasenextraktion Die Extraktion von biologischen oder chemischen Substanzen ist ein Schritt in vielen analytischen Anwendungen. Während die Festphasenextraktion (SPE) als Extraktionsmethode über die letzten Jahre stetig zugenommen hat, ist die FlüssigFlüssig-Extraktion (LLE) noch immer eine sehr bewährte, preiswerte und effiziente Methode. Um günstigere Kosten pro Analyseverhältnis zu erzielen, ohne die Qualität aufs Spiel zu setzen, kann SPEEDY® beide Extraktionsmethoden auf einer Plattform durchführen: SPE erfolgt mit Vakuum oder kontrolliertem positiven Druck und Filterplatten, Säulen oder Kartuschen. LLE kann mit jeder Art von Lösungsmittel durchgeführt werden. Diese können über Mehrwegeventile zudosiert werden. Gemäß dem Probenvolumen werden die Proben entweder auf unserem Einzelproben-Vortexer TubeMix oder auf unserem DESYRE Mix für komplette Racks aufgeschüttelt. Für jede Probe können individuelle Extraktionsbedingungen definiert werden, um z. B. die Viskosität oder das Volumen der Proben oder des Lösungsmittel zu berücksichtigen; nicht zu vergessen, um die Phasentrennung zu detektieren. Anschließend können die Proben für die Analytik aufbereitet werden, d. h. eventuelle Verdünnung, Transfer in Autosamplervials, Verschließen der Vials und Übergabe an den Autosampler; oder aber die Proben werden direkt injiziert. Information: ZINSSER ANALYTIC GMBH, Eschborner Landstraße 135, D-60489 Frankfurt (Tel.: +4969-789-106-0; Fax: +49-69-789-106-80; E-Mail: info@zinsser-analytic.com). Berlin, 13. Februar 2008 (BVL): Bund und Länder stimmen Zusammenarbeit beim Nachweis gentechnisch veränderter Organismen ab – Nationales Referenzlabor für gentechnisch veränderte Organismen im BVL soll gemeinsame Grundlage für die Untersuchung von Lebens- und Futtermitteln auf GVO schaffen Im Rahmen einer Fachtagung erörterten am 13. Februar in Berlin Mitarbeiter der amtlichen Untersuchungseinrichtungen der Bundesländer und Vertreter des BVL sowie weiterer Bundeseinrichtungen aktuelle und zukünftige Koordinierungsaufgaben des Nationalen Referenzlabors für gentechnisch veränderte Organismen. Die Aufgabe zum Aufbau eines Nationalen Referenzlabors für gentechnisch veränderte Organismen wurde im vergangenen Jahr dem BVL übertragen. Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 Vorgestellt wurden die geplanten Aktivitäten des Nationalen Referenzlabors für gentechnisch veränderte Organismen sowie die aktuellen Aufgabenstellungen verschiedener Gremien, die sich mit der Standardisierung von Nachweisverfahren befassen und die Qualitätssicherung der amtlichen Laboratorien unterstützen sollen, indem sie den Kontrolllaboratorien Referenzmaterialien und Standardsubstanzen zur Verfügung stellen. Im Mittelpunkt standen Fragen zur Harmonisierung bei der Probenahme von Lebens- und Futtermitteln, der Verfügbarkeit und Bereitstellung von Referenzmaterialien sowie die Nachweisbarkeit nicht zugelassener gentechnisch veränderter Organismen. Diskutiert wurde auch die Organisation von Laborvergleichsuntersuchungen, durch die ein einheitlicher Level bei der amtlichen Untersuchung gentechnisch veränderter Organismen sichergestellt werden soll. Mit der Schaffung einer gemeinsamen IT-gestützten Kommunikationsplattform fördert das BVL den Informationsaustausch der zuständigen Laboratorien und ermöglicht den Fachleuten einen schnellen und aktuellen Zugang zu neuen Erkenntnissen und Verfahren. Die gemeinsame IT-Plattform der Kontrolllaboratorien ist im behördeninternen „Fachinformationssystem Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit“ eingerichtet worden. Internet: www.bvl.bund.de/ Bad Homburg, Januar 2008: Neues Polyacetal von DuPont Fördereinrichtungen für die Lebensmittelindustrie sind das Haupteinsatzgebiet des neuen Polyacetals Delrin® 400MTD von DuPont, das mit einem speziellen metallischen Füllstoff ausgerüstet ist. Dadurch können Bruchstücke, sollten sie sich tatsächlich einmal ablösen, von den meisten Metalldetektoren erkannt werden. Persönliches / Für Labor und Praxis ı 155 Es kombiniert hohe Flexibilität mit einer guten Balance aus Transparenz und Zähigkeit. Daraus hergestellte Folien sind für den Lebensmittelkontakt geeignet und beeindrucken durch ihre besondere Brillanz. Moplen EP310K ist ein mittelviskoses heterophasisches PP-Copolymer für Die Polyflex 8/48 kann die Produktions- und Becherkosten signifikant um bis zu die Herstellung von 35 % senken Folien mit sehr geringem Gelgehalt, Fördereinrichtungen mit Bauteilen aus Delrin® sind gutem Heißsiegel-Verhalten sowie einem ausgein vielen Industriezweigen seit langem im Einsatz. wogenen Verhältnis von Zähigkeit auch bei tiefen Auf Grund seines sehr günstigen Reibungs- und Temperaturen, Festigkeit und Steifigkeit, leichter Verschleißverhaltens benötigen Teile wie Ketten- Verarbeitbarkeit und geringer Neigung zu Weißglieder und Verbindungselemente weniger oder bruch. Das Material enthält weder Gleitmittel noch gar keine Schmierung. Sie können darüber hinaus Antiblock-Additive und ist für den Lebensmittelenergiesparender, leiser und länger laufen als ent- kontakt geeignet. Typische Anwendungen von sprechende Elemente aus Metall. Moplen EP310K sind Laminierfolien, hoch belasDurch seine vorteilhafte Eigenschaftskombination tete Folien, Klebebänder, Etikettenfolien, Folien für aus hoher mechanischer Festigkeit, Steifigkeit, Büroartikel und Lebensmittelverpackungen. Härte und Zähigkeit eignet sich Delrin® 400MTD Adstif HA740J ist ein neues nukleiertes, hochkrissehr gut für den Einsatz in der Fördertechnik. Der tallines Polypropylen für die Extrusion und Tiefziehneue Typ ist nach FDA 21-CFR-177.2470 für den anwendungen, das sich durch hohe Steifigkeit wiederholten Kontakt mit Lebensmitteln mit einem von 1 900 MPa und zugleich hohe Zähigkeit ausAlkoholgehalt von weniger als 15 % und bei Tem- zeichnet. Auch bei hohen Mahlgutanteilen sorgt peraturen bis ca. 120 °C zugelassen. dieser Typ für ein hochwertiges Erscheinungsbild Weitere Informationen zu Delrin® Polyacetalen von transparenter ebenso wie opaker Folien. Dank DuPont finden Sie auf der Internetseite plastics. seiner sehr guten mechanischen Eigenschaften dupont.com. ermöglicht er Gewichtseinsparungen durch WandInformation: Du Pont de Nemours (Deutschland) dickenreduktion sowie Anwendungen, die zum GmbH, Du Pont Straße 1, D-61343 Bad Homburg Beispiel beim Sterilisieren oder Heißabfüllen er(Tel.: 06172-87-0). höhte Anforderungen an die Hitzestabilität stellen. Adstif HA740J ist ein Material der Wahl für VerNeue Polyolefine für Cast- und Tiefziehfolien bundstrukturen mit Barrierefunktion. Der Kunststoff-Distributor Ultrapolymers (www. Information: Ultrapolymers Deutschland GmbH, ultrapolymers.de) hat sein Portfolio an Polyolefi- Unterer Talweg 46, D-86179 Augsburg. nen für die Castfolien-Herstellung um neue PP-Typen von Basell erweitert, die Produkte mit erhöhter FFS-Maschine Polyflex 8/48 von OYSTAR Hassia Brillanz und Transparenz, Kälteschlagzähigkeit mit Inline-Sleeve-Applikation oder Steifigkeit ermöglichen. Die Polyflex 8/48 (12/48) von OYSTAR Hassia in Clyrell RC1908 ist ein PP-Random-Copolymer, das Ranstadt entwickelt sich zum Erfolgsmodell und weder Gleitmittel noch Antiblock-Additive enthält. wartet mit neuen Highlights auf: Im Vergleich 156 ı Für Labor und Praxis mit herkömmlichen Verpackungsprozessen werden die Packmittelkosten deutlich reduziert. Die Inline-Sleeve-Applikation verkürzt die Prozesslaufzeit erheblich und minimiert den personellen Aufwand. Das hoch präzise Multistanzwerkzeug sorgt für weniger Abfall. Insgesamt werden die Produktions- und Becherkosten signifikant um bis zu 35 % gesenkt. Mit der FFS-Maschine für Polypropylen mit InlineSleeve-Applikation hat OYSTAR Hassia eine innovative All-in-one-Technologie entwickelt: Die Polyflex 8/48 formt, füllt, verschließt, dekoriert, stanzt und separiert Becher unterschiedlichster Formgebung. Die bei herkömmlichen FFS-Maschinen notwendigen Arbeitsschritte zwischen einzelnen Vorgängen entfallen, was die Arbeitskosten reduziert. Das neue Maschinendesign ist ergonomisch optimiert und sorgt zusammen mit modernster Steuerungstechnologie für einfaches und sicheres Handling. Bei einer Taktzahl von bis zu 30 pro Minute werden rund 9 000–11 000 Becher in der Stunde hergestellt, befüllt, verschlossen, dekoriert, separiert und gestanzt. Maschine und Doseur, dieser ist zeitsparend (CIP) reinigbar, können universell eingesetzt werden und sind ausgelegt auf große Produktvielfalt und vier unterschiedliche Bechergrößen: Die Palette reicht von gerührtem Fruchtjoghurt, Pudding, Fruchtmus über Schlagsahne und aufgeschlagenen Quark bis hin zu Milchreis und Griespudding. Auch Kombinationen verschiedener Produkte, unterlegte Ware sowie Toppings können gefüllt werden. Für die Produktaufbereitung ist ein Statikmischer integriert. Da sowohl Monoals auch Mehrschicht-PP-Bodenfolien verwendet werden können, ist darüber hinaus die Herstellung von Tiefkühl- und Mikrowellenprodukten möglich. Verschlossen werden die Becher mit Mixpap oder metallisiertem Polyester. Die Polyflex 8/48 ist leistungsstark, flexibel und wirtschaftlich und eröffnet die Möglichkeit, neue Wege in der Verpackungsgestaltung zu gehen: Das neue System unterstützt nicht nur die Herstellung unterschiedlichster Becherformen, sondern auch deren jeweils vollflächige Dekoration. Als SleeveMaterial werden OPS-Folien eingesetzt. Information: OYSTAR Hassia Verpackungsmaschinen GmbH, Heegweg 19, D-63691 Ranstadt (Tel.: +49-6041-810, Fax: +49-6041-81-213). Deutsche Lebensmittel-Rundschau ı 104. Jahrgang, Heft 3, 2008 Produkte, Lieferanten, Dienstleistungen Aromen Anzeigenschluss ist jeweils der 10. des Vormonats FREY + LAU GmbH Postf. 12 53, 24548 Henstedt-Ulzburg Tel. (0 41 93) 99 53 Telefax (0 41 93) 99 55 80 info@freylau.de Anzeigen-Telefax: (040) 22 70 08-41 Telefon Anzeigenannahme (040) 22 70 08-15 Wissenschaft für Genießer von Thomas Vilgis. 7., aktualisierte Auflage 2008. 216 Seiten. 31 Abbildungen. Kartoniert. ISBN 978-3-7776-1370-3 @dX]Zc^hiZ^cZL^hhZchX]V[i[gh^X]ÄjcY_ZYZ@X]ZZ^cAVWdg# 9ZccVjX]8]Zb^Z!E]nh^`jcY7^dad\^ZWZhi^bbZc!dWjchYVh :hhZchX]bZX`ijcYWZ`dbbi#9^ZhZh7jX]Zci[]giH^Z^cY^Z CVcd"LZaiYZg@dX]`jchijcYoZ^\i>]cZc!l^ZH^ZeZg[Z`iZ <Zg^X]iZoVjWZgcÄ^cYZgI]Zdg^ZjcYWZhdcYZgh^cYZgEgVm^h# <ZhX]bVX`jcY<Zcjhhh^cYY^ZLZ\lZ^hZgWZ^Y^ZhZb jciZg]VaihVbZc6jh[aj\0Z^c[VX]Z!WZl~]giZGZoZeiZaVYZc H^ZZ^c!hZaWhiojbBdaZ`jaVg\VhigdcdbZcojlZgYZc# € 19,80 [D] >?HP;B Birkenwaldstr. 44 · 70191 Stuttgart · Tel. 0711 2582 341 · Fax 0711 2582 390 service@hirzel.de · www.hirzel.de Produkte, Lieferanten, Dienstleistungen Der Lieferanten-Nachweis erscheint in jeder Ausgabe. Eintragungen werden nur als Jahresauftrag angenommen. Die Berechnung erfolgt nach Druckzeilen (Spaltenbreite 40 mm) zum Preis von 3 5,50 je Druckzeile und 3 6,90 je Fettdruckzeile, Signet oder Versalien. Die Headline ist kostenlos und kann selbst gewählt werden. Wir beraten Sie gerne bei weiteren Fragen Telefon Anzeigenabteilung: (040) 22 70 08-15 Telefax Anzeigenabteilung: (040) 22 70 08-41 V DGF-Einheitsmethoden Deutsche Einheitsmethoden zur Untersuchung von Fetten, Fettprodukten, Tensiden und verwandten Stoffen Die vierbändige Loseblattsammlung ist eine umfassende Sammlung validierter Analysenverfahren, die dem aktuellen Wissensstand der Fettanalytik gerecht wird. Internationale Normen werden in einer leicht verständlichen und praxisnahen Form beschrieben, die es dem Anwender leicht macht, diese sofort im Laboralltag anzuwenden. Daneben finden sich auch viele Methoden, die in internationalen Normen noch nicht veröffentlicht wurden. Ein Großteil der Methoden liegt bereits in englischer Sprache vor. Aktuelles Inhaltsverzeichnis und Methodenregister im Internet: www.dgfett.de/methods/index.htm Bearbeitet und herausgegeben von der Deutschen Gesellschaft für Fettwissenschaft e.V., Münster Bearbeitet von Dr. Hans-Jochen Fiebig 2. Auflage einschließlich 12. Aktualisierungslieferung 2007. 3052 Seiten. Loseblattausgabe. 4 Ringordner. Fortsetzungswerk. ISBN 978-3-8047-2423-5. € 198,– [D]. Vorzugspreis für Mitglieder der DGF und von Euro Fed Lipid: € 138,60 [D] Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH Birkenwaldstr. 44 · 70191 Stuttgart · Tel. 0711 2582 341 · Fax 0711 2582 390 service@wissenschaftliche-verlagsgesellschaft.de · www.wissenschaftliche-verlagsgesellschaft.de Impressum Deutsche Lebensmittel-Rundschau Zeitschrift für Lebensmittelkunde und Lebensmittelrecht Herausgegeben von Dr. Valentin Gerlach (1947–1957) Prof. Dr. Karl Gustav Bergner (1957–2003) Redaktion Dr. Gabriele Lauser (verantwortlich) Lessingstraße 2, D-74405 Gaildorf Telefon (07971) 978604 / Fax -978607 E-Mail: lauser.dlr@t-online.de • Deutsches und Europäisches Recht, DIN und ISO-Normen: Dr. Hans Ackermann, Postfach 10 10 61, D-70191 Stuttgart • Rechtsprechung, Rechtsprechung in Kürze: Rechtsanwalt Prof. Dr. Alfred Hagen Meyer, Kanzlei meyer // meisterernst, Sophienstr. 5, D-80333 München E-Mail: meyer@meyer-meisterernst.de Verlag B. Behr’s Verlag GmbH & Co. KG Averhoffstraße 10 22085 Hamburg Telefon (040) 22 70 08-0 Telefax (040) 220 10 91 www.behrs.de Geschäftsführer Dieter Benecke, Dr. Arno Langbehn VI ı Impressum Anzeigen Markus Wenzel B. Behr’s Verlag GmbH & Co. KG Averhoffstraße 10 22085 Hamburg Telefon (040) 22 70 08-15 markus_wenzel@behrs.de Anzeigentarif: Zurzeit gültig Nr. 57 vom 1. 10. 2007 Abonnenten-Service B. Behr’s Verlag GmbH & Co. KG Averhoffstraße 10 22085 Hamburg Telefon (040) 22 70 08-0 E-Mail: info@behrs.de Bezugsbedingungen Die „Deutsche Lebensmittel-Rundschau“ erscheint monatlich. Preis im Abonnement jährlich 3 342,00 zuzüglich Versandkosten (Inland 3 15,60; Ausland 3 32,40); Einzelheft 3 40,00. Preisänderungen vorbehalten. Bestellungen nehmen jede Buchhandlung sowie der Verlag entgegen. Ein Abonnement gilt, falls nicht befristet bestellt, zur Fortsetzung bis auf Widerruf. Kündigungen des Abonnements können nur zum Ablauf des Jahres erfolgen und müssen bis zum 15. November des laufenden Jahres beim Verlag eingegangen sein. Einbanddecken für diese Zeitschrift können bestellt werden bei Buchbinderei Schuster, Telefon (0711) 60 54 18, E-Mail: Mail@Buchbinderei-Schuster.de Urheber- und Verlagsrecht Die Zeitschrift und alle in ihr enthaltenen einzelnen Beiträge und Abbildungen sind urheber- rechtlich geschützt. Mit Annahme des Manuskripts gehen für die Zeit bis zum Ablauf des Urheberrechts das Recht zur Veröffentlichung sowie die Rechte zur Übersetzung, zur Vergabe von Nachdruckrechten, zur elektronischen Speicherung in Datenbanken, zur Herstellung von Sonderdrucken, Fotokopien und Mikrokopien an den Verlag über. Eingeschlossen sind insbesondere auch das Recht zur Herstellung elektronischer Versionen sowie das Recht zu deren Vervielfältigung und Verbreitung online und offline ohne zusätzliche Vergütung. Jede Verwertung außerhalb der durch das Urheberrecht festgelegten Grenzen ist ohne Zustimmung des Verlags unzulässig. 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