Kein Folientitel

Organische Farbstoffe und
Pigmente
Farbstoffe – Pigmente
• Farbstoffe:
sind löslich;
Färben von Textilien
• Pigmente:
sind unlöslich;
Lacke, Farben, Anstriche
Papiere
Theorie der Farben
absorbiertes Licht
Wellenlänge zugehörige Farbe
400
425
450
490
510
530
550
590
640
730
violett
indigoblau
blau
blaugün
grün
gelbgrün
gelb
orange
rot
purpur
reflektiertes Licht
Farbe der Verbindung
(Komplementärfarbe)
grünlich-gelb
gelb
orange
rot
purpur (magenta)
violett
indigoblau
blau
blaugrün (cyan)
grün
Geschichte des Färbens
•
•
•
•
Zuerst Naturfarbstoffe (Indigo, Krapp, etc.)
1849 Pikrinsäure zum Färben von Seide
ca. 1853 Murexid
1856 Beginn der Entwicklung künstlicher
Teerfarbstoffe: Mauvein (Anilin purple)
Natürliche Farbstoffe: Flavone
Pelargonidin (Geranien)
Delphinidin (Trauben)
Cyanidin (Kirsche)
Flavon
Natürliche Farbstoffe: Chinone
Echinochrom (Seeigel)
Carminsäure (Cochineal)
Erste synthetische Farbstoffe
Mauvein
Safranin T
Färbetechnologie
Färbeverfahren
•
•
•
•
•
Direktfärbung
Färben mit Reaktivfarbstoffen
Küpenfärbung
Färben mit Entwicklungsfarbstoffen
Beizen
Reaktivfarbstoffe
Verknüpfung des Cyanurchlorids mit einem Farbstoff
Cl
N
Cl
Cl
SO3 H
N
N
+
Cl
N
F - NH2 +
Cl
N
N
NH
NH
SO 3 H
+ HCl
Cl
N
N
N
Cl
NH2
Cl
N
SO3H
F - NH
N
N
NH
SO 3H + HCl
NH
SO3H + HCl
Verknüpfung mit der anzufärbenden Faser
S-O
Cl
S - OH +
N
N
F - NH
F - NH 2: Farbstoff
N
N
NH
S - OH : Faser
SO 3 H
F - NH
N
N
Küpenfärbung
Färben mit Indigo
H
O
N
+2
N
-2
O
H
Reduktionsmittel: Natriumdithionit
Oxidationsmittel: Luft
H
O
Br
"antiker Purpur"
N
H
O
Br
O
N
H
H
O
6,6'-Dibromindigo Paul Friedländer, 1909
Indigofärberei
Isatis tinctoria, Färberwaid
Indigofera tinctoria, Indischer Indigo
Indigo-Synthese nach Heumann
1.Indigosynthese nach Heumann 1890
+ ClCH2 - COO
- HCl
NH2
O
CO
CO
Alkalischmelze
300 °C
NH
NH
Indoxyl
2. Indigosynthese nach Heumann 1893
COO
COO
+ KOH; - CO 3
(Natriumamid)
Pfleger 1898
CH2 COO
CO
Isatin
OH
- H2O
CH2 + O2
CO
NH
NH
2
COO
NH
- HCl
CO
CO + H2 C
NH
Indoxyl
CO
CH 2
NH
CO
CO
Oxidation
NH
O
OH
- H2O
CH2 COO
N
H
O
NH2
Na-Salz der Anthranilsäure
H
+ ClCH2 - COO
NH
CH 2
Indigo
Synthese von Thioindigo
S CH 2- COO
O
H2SO4
S CH 2- COO
S
+2S
S
S
CH2 + H O
2
O
O
2
C
+ 2 H2S
S
O
S
+ Cl
+ ClCH 2- COO
Anthrachinonfarbstoffe
Synthese von Alizarin
O
O
+ SO 3
H2 SO4
O
O
Anthrachinon
O
SO3H
O
SO3
OH
+ OH
O
O
O
OH
O
Alizarin
+ OH
OH
2
3
- SO
SO3
Synthese von Anthrachinonsulfonsäuren und -Aminoanthrachinonen
O
SO3H
O
O
O
SO3H
O
O
O
NO2
O
NH2
+ 4 H2O+ 3 Na2S
O
O
O
X
O
+ R-NH2
O
X = Cl, Br, NO , SO H
2
3
O
NH-R
Chinizaringrün
O
OH
CO
O
H2 SO4
+
+ H 2O
H3 BO3
CO
O
OH
O
O
OH
+ 2 H2 N
O
OH
Me
OH
NH
H3BO3
OH
Me
+ 2 H 2O
O
NH
Me
HO3 S
O
NH
Me
+2 SO 3
O
NH
O
NH
Me
O
NH
Me
H2 SO4
Me
Chinizaringrün
HO3 S
Bromaminsäure
(Zwischenprodukt zur Herstellung blauer Anthrachinonfarbstoffe)
O
NH2
O
NH 2
SO 3H
+ H 2SO4
O
O
O
NH 2
O
SO 3 H
NH2
NH2
+ Br 2
O
O
+ H2O
SO 3 H
O
Br
O
NH2
Br
+ HBr
Bromaminsäure
SO3 H
+ HBr
+ NH2
O
SO3 H
O
NH
Säurelichtblau A
Synthese von Indanthrenblau
Indigo aus Anthrachinon
O
Cl
O
+ NH3 , - HCl
O
O
NH2
2
O
NH2
NaOH
NaNO3
O HN
NH O
NH2
O
-Aminoanthrachinon
Indanthrenblau
Bathochrome Verschiebung durch
Substituenten
Triphenylmethanfarbstoffe
und Analoge
Triphenylmethanfarbstoffe
NMe2
NMe2
Me2N
C
NMe2
+
Malachitgrün
C
NMe2
+
Kristallviolett
Indamin-Farbstoffe
N
Me2N
S
Methylenblau
+
NMe2
Schwefelfarbstoffe
Strukturelemente eines Schwefelfarbstoffes
Sulphur Yellow 4
Sw
Sz
NH2
H2N
S
S
N
N
x
N
y
N
CH
S
O
Benzothiazol
N
S
Phenthiazon
X
=2
Y
= 0 oder 2
W und Z = 0 bis 3
O
O
Phenoxazon
N
N
R
Phenazon
O
Herstellung eines Schwefelfarbstoffes
Sulphur Black 1
Kühlwasser
Abgas
Natriumpolysulfid
Wasser/NaOH
Wasser
Dinitrochlorbenzol
Natronlauge
Stickstoff
Farbstoff
Sulphur Black 1
Luft
Abwasser
Fluoreszenzfarbstoffe
• Meist auf der Basis von Perylen, oder –
carbonsäuren, oder carboimiden
• Durch unterschiedliche Substituenten am
aromatischen Kern kann die Farbe
eingestellt werden
Absorption/Emission
Lumogen® F Yellow 083
1
Absorption
Emission
0.8
0.6
0.4
0.2
0
400
450
500
550
Wavelength nm
600
650
700
Fluoreszenzfarbstoffe
Perylen
Perylendicarbonsäure
Perylenimid
Solvent Green 5
Perylendicarbonsäurediisobutylester
Lumogen F (BASF)
R
R´
Farbe
i-Butyl
H
gelb
H
orange
rot
Solvent Yellow 98
C18
Wasch- und Lichtechtheiten von Farbstoffen
Farbstoffklasse
Faser
Waschechtheit
Lichtechtheit
Dispersionsfarbstoffe
Acetat, Polyester
sehr gut
sehr gut
Basische
Farbstoffe
Naturfasern
gut
gering
Modifizierte
basische
Farbstoffe
Polyacrylnitril
sehr gut
sehr gut
Saure Komplexfarbstoffe
Wolle
sehr gut
sehr gut
Säurefarbstoffe
Wolle, Seide
gut
sehr gut
Beizenfarbstoffe
Wolle
sehr gut
sehr gut
Reaktivfarbstoffe
Cellulose
sehr gut
sehr gut
Küpenfarbstoffe
Cellulose
sehr gut
sehr gut
Entwicklungsfarbstoffe
Cellulose
sehr gut
gut
Direktfarbstoffe
Cellulose
gut
gering
praktische Anwendungen von funktionellen Farbstoffen
Lichtabsorption
Lichtemission
FarbstoffChromophor
Licht-induzierte
Polarisation
(Photo)elektrische
Aktivität
Photochemische
Aktivität
chemische und biochemische Analytik
Diagnostika
optische Filter
optische Datenspeicherung
Sicherheitsdruck
Q-switch-Farbstoffe (Laser)
pleochroitische Farbstoffe (LC-Display)
Laser-Chirurgie
chemische und biochemische Analytik
(Markierung, Sonden, Diagnostika)
phosphoreszierende Tinten
Laser-Farbstoffe
Sonnenenergie-Kollektoren
nichtlineare Optik (Frequenzverdopplung,
Frequenzmischung,optische Schalter )
photoleitfähige Materialien (Xero-graphie,
Laser-Kopieren)
Elektrophotographie
organische Metalle
Elektrochromie
photovoltaische Zellen
photographische Sensibilisatoren
spannungsempfindliche Farbstoffe
Photochromie
Photoinitiatoren
Photosensibilisatoren
Photodynamische Therapie
Klassifizierung unkonventioneller Farbstoffe
Farbstoff
O
Anwendung
Klassifizierung
NH CH 3
Färben von Rauch
(rot)
Spezialfarbstoff
Thermo-Transfer-Farbstoff (rot) für die
Elektrophotographie
High-tech- und
Spezialfarbstoff
pH-Indikator
Spezial- und funktioneller Farbstoff
O
CN
(C2 H 5)2 N
H3C
CH
CH3 H3C
OH
HO
H3C
CH
CH 3
O
SO2
CH3
Klassifizierung unkonventioneller Farbstoffe (Fortsetzung)
Farbstoff
+
H5C2HN
O
Anwendung
Klassifizierung
NHC2 H
1. Textil- oder PapierFarbstoff (rot)
konventioneller
Farbstoff
CH 3
2. Fluoreszenz-Farbstoff für Kunststoffe
Spezialfarbstoff
3. Laser-Farbstoff
funktioneller, Hightech- und Spezialfarbstoff
5
H3C
CO2C2H5
Cl
NHAc
CN
N
(C H )2 N
2 5
NC
CN
im nahen IR absorbierender Farbstoff für
optische Speichermedien ( max = 794 nm
in CHCl )
3
NC
funktioneller, Hightech- und Spezialfarbstoff
funktioneller Farbstoff zur Prüfung der Aktivität des Enzyms - Galactosidase
OH
O
HO
gelb-orange
HO
N
OH
O
O
O
Resorufin -  - D - galactopyranosid
- Galactosidase
N
purpurfarben
O
O
O
Resorufin-Anion
( max= 570 nm; Fluoreszensmaximum 585 nm)
photochrome funktionelle Farbstoffe
Spiropyran-System
H3C CH3
H3C CH3
NO2
+ UV-Strahlung
NO2
N O
CH 3
N
+ Hitze
CH 3
farblos
blau
Fulgid-System
CH3
CH 3
H3C
HC
O
3
CH 3 CH 3 O
farblos
+ UV-Strahlung
+ Hitze
H3C
O
H3C
CH3
H3C
orangefarben