Problemas de Selectividad 2Âº Bach QuÃmica - OrgÃ¡nica-

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PROBLEMAS DE QUÍMICA 2º BACH −Orgánica−
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Pág. 1
1.–
A una muestra de 100 g de un hidrocarburo lineal C4H2 (A) se le adiciona hidrógeno. Calcule el
volumen de hidrógeno medido a 700 mmHg de presión y a una temperatura de 50 ºC que habría
reaccionado si el producto obtenido fuese C4H6 (B).
a) Calcule cuántos moles de ácido bromhídrico habría que añadir al C4H6 (B) obtenido para que
desaparezcan totalmente los dobles enlaces (C).
b) Formule y nombre los productos A, B y C y escriba las reacciones que tienen lugar en los
apartados a) y b).
Datos:
Masas atómicas C = 12 ; H = 1
9
2.–
Acerca de los compuestos: CH3−CH2−CH2OH, CH3−CH2−COOH, CH3−CH2−CH2NH2,
CH3−CH2−CH3 yCH3−CH=CH2,
a) indique su nombre y el de los grupos funcionales que los integran;
b) ordene, de forma razonada, estos compuestos de mayor a menor punto de ebullición, teniendo en
cuenta la influencia que ejercen las fuerzas intermoleculares en cada uno de ellos.
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3.–
Al quemar 2,34 g de un hidrocarburo se forman 7,92 g de dióxido de carbono y 1,62 g de vapor de
agua. A 85 ºC y 700 mmHg de presión, la densidad del hidrocarburo gaseoso es 2,45 g L−1.
a) Determine la masa molecular y la fórmula de dicho hidrocarburo.
b) ¿Qué volumen de oxígeno gaseoso, a 85 ºC y 700 mmHg de presión, se necesita para quemar
totalmente los 2,34 g de este hidrocarburo?
Datos:
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Masas atómicas: O = 16,0 ;
C = 12,0
4.–
Al tratar but−2−eno con ácido clorhídrico se obtiene un compuesto A de fórmula C4H9Cl. Al tratar
este compuesto A con hidróxido potásico se obtiene un producto B de fórmula C4H10O, que por
reacción con ácido sulfúrico en caliente origina dos compuestos de fórmula C4H8, siendo el producto
mayoritario el but−2−eno.
a) Escriba las reacciones de la secuencia que se indica en el problema y nombre todos los
compuestos orgánicos implicados.
b) Calcule los gramos de B que se obtendrían a partir de 1,5 gramos de but−2−eno, sabiendo que en
la formación de A el rendimiento ha sido del 67 % y en la formación de B, del 54 %.
Datos:
5.–
Mat (g mol−1)
H = 1,0 ; C = 12,0 ; O = 16,0
Complete e identifique el tipo de reacción en:
a)
, calor
2SO 4
H


→
b)
, Fe
2
Br


→
c)
3 , H 2SO 4
HNO

 ,calor
→
d)
− CH 2 − Cl , AlCl3
CH
3 
   →
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6.–
9
Complete las siguientes reacciones e indique de qué tipo son:
a) CH3CH=CH2 + HBr 
b) CH3CH2CH2OH + H2SO4 
c) CH3CH2CH2Cl + KOH  KCl + …
Licencia Creative Commons 3.0. Autor: Antonio José Vasco Merino
7.–
8.–
AlCl3
H2 SO4
b) CH2=CH2 + H2O �⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
c) CH3−CH2OH + H2SO4 (concentrado)
9
4
9.–
Complete las siguientes reacciones orgánicas indicando el nombre de todos los compuestos que en
ellas aparecen.
a) CH2=CH−CH2−CH3 + H2 
b) CH3−COO−CH3 + H2O 
c) CH3−CH2Cl + KOH(ac) 
d) CH3−CH=CH−CH3 + Cl2 
e) n CH2=CH2
9

Complete las siguientes reacciones e indique su tipo:
H SO
a) CH2=CH−CH3 + H2O   →
b) CH3−CH2−CH2Cl + KOH  KCl +
c) CH3−CH2−CH2Cl + KOH  KCl + H2O +
2
9
catalizador
+
calor
�⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
10.– Complete las siguientes reacciones orgánicas indicando el nombre de todos los compuestos que en
ellas aparecen.
a) CH3−CH2Cl + NH3 
b) CH3−CH2−CH2Cl + KOH(ac) 
H 2 SO 4 (conc )
c) CH3−CH2OH �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
d) CH3−CH=CH−CH3 + HCl 
11.–
12.–
H+
e) HCOOH + CH3−CH2−CH2OH �⎯⎯⎯�
a)
b)
c)
d)
e)
9
Complete las siguientes reacciones químicas orgánicas:
CH3−CH2−CHOH−CH3 + H2SO4 
CH3−CH2−CHO + oxidante 
CH2=CH−CH3 + Br2 
CH3−CH2−COOH + CH3−CH2OH 
Nombre los cuatro compuestos orgánicos que aparecen en primer lugar en las reacciones anteriores.
Complete las siguientes reacciones y nombre los compuestos orgánicos que intervienen.
a) CH3−CH=CH2 + Br2 
b) CH3−CH2−CH2Cl + KOH(ac) 
catalizador, calor
9
c) n CH2=CH2 �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
d) CH3−CH2I + NH3 
+
MnO−
4,H
13.–
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Complete las siguientes reacciones e indique el tipo al que pertenecen:
a) C6H6 + Cl2 �⎯⎯⎯⎯⎯�
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e) CH3−CH2OH �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
a) CH3−CH=CH−CH3 + Cl2 
b) CH3−CH=CH−CH3 + O2 
c) CH3−CH2OH
d) C6H6 + HNO3
H2 SO4 , calor
�⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
H2 SO4 (conc)
�⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
14.–
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catalizador
a) CH2=CH−CH3 + H2 �⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
catalizador
b) CH3−CH2−CO−CH2−CH3 + H2 �⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
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H + (ac )
c) CH3−COO−CH2−CH3 + H2O �⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
H + (ac )
d) CH2=CH2 + H2O �⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
-
MnO4 ,H + (ac )
15.–
e) CH3−CH2OH �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
a) ClCH=CHCl + Cl2 
b) CH3−CH2−CH2Br + KOH(ac)
c) CH3−CHOH−CH3 
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K2 Cr2 O7 /H+ (ac)
�⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
d) CH3−CH(CH3)−COOH + CH3−CH2OH
e) CH3−CHOH−CH2−CH3
16.–
a)
b)
c)
d)
e)
9
17.–
CH3−CH=CH2 + HCl 
CH3−CH2Br + KOH(ac) 
C6H5−OH + NaOH 
CH3−COOH + NaOH 
n CH2=CH2 + catalizador 
Complete las siguientes reacciones y nombre los compuestos orgánicos que intervienen en ellas.
a) CH≡C−CH3 + HBr 
H 2 SO 4 (conc )
b) CH3−CH2−CH2−CH(OH)−CH3 �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
9
H 2 SO 4 (conc )
; calor
c) C6H5−CH3 + HNO3 �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
d) CH3−CH=CH2 + Cl2 
e) CH3−COOH + CH3−CH2OH 
18.–
Complete las siguientes reacciones:
a) Propan−1−ol + ácido sulfúrico/calor 
b) Propan−1−ol +bromuro de hidrógeno 
En ambos casos, escriba la reacción correspondiente, señale de qué tipo se trata y nombre y/o
formule todos los compuestos implicados.
19.–
Dado 1 mol de HC=C−CH2−CH3, escriba el producto principal que se obtiene en la reacción con:
a) un mol de H2;
b) dos moles de Br2;
c) un mol de HCl.
20.–
Dado el compuesto 5−bromohexan−3−ol:
a) escriba su fórmula indicando si posee carbonos quirales y en qué posiciones;
b) razone e indique qué hibridaciones presentarán los carbonos C−3 y C−5;
c) proponga un procedimiento para obtener 5−bromohex−2−eno a partir de 5−bromohexan−3−ol.
Escriba la reacción.
21.–
Dados los compuestos CH3OH, CH3CH=CH2 y CH3CH=CHCH3, indique razonadamente:
a) los que puedan presentar enlaces de hidrógeno;
b) los que puedan experimentar reacciones de adición;
c) los que puedan presentar isomería geométrica.
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9
9
9
H2 SO4 (conc.)
�⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
22.–
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Dados los compuestos: (CH3)2CHCOOCH3; CH3OCH3; CH2=CHCHO,
a) identifique y nombre la función que presenta cada uno;
b) razone si presentan isomería cis−trans;
c) justifique si presentan isomería óptica.
9
23.– Dados los siguientes compuestos orgánicos: CH3−CH2−CH3; CH3−OH; CH2=CHCH3, indique
razonadamente:
a) ¿Cuál es soluble en agua?
b) ¿Cuáles son hidrocarburos?
c) ¿Cuál presenta reacciones de adición?
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24.– Dados los siguientes compuestos, CH3−CH=CH2 y CH3−CH=CH−CH3, elija el más adecuado para
cada caso, justificando la respuesta:
a) El compuesto reacciona con H2O/H2SO4 para dar otro compuesto que presenta isomería óptica.
b) La combustión de 2 moles de compuesto producen 6 moles de CO2.
c) El compuesto reacciona con HBr para dar un compuesto que no presenta isomería óptica.
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25.– Describa dos isómeros de fórmula empírica C4H8O de cada una de las siguientes isomerías: cadena,
función, posición, geométrica y óptica.
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26.– Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos orgánicos e indique cuáles de ellos presentan
isomería geométrica (cis−trans):
a) 3−Metilpent−1−eno.
b) Ácido 3−metil−2−aminobutanoico.
c) Ácido but−2−enoico.
27.–
9
9
a)
b)
c)
d)
e)
Dibuje las fórmulas semidesarrolladas los siguientes compuestos orgánicos:
2−Propanol.
Ácido hexanoico.
4−Metilpent−2−ino.
Butanona.
3−Octilamina.
28.– El 1,1,2−tricloroeteno es un disolvente que se quiere eliminar por su impacto ambiental. En una
empresa de Vizcaya se le obtenía haciendo reaccionar:
• Primero el carburo de calcio con agua para producir etino o acetileno (además de hidróxido
de calcio).
• El etino en una segunda etapa se le hacía reaccionar con cloro gaseoso para dar un derivado
tetrahalogenado.
• Finalmente mediante reacción con hidróxido de calcio produce el disolvente mencionado
(además de cloruro de calcio y agua).
Razonadamente:
a) escriba y ajuste las reacciones citadas;
b) calcule los gramos del disolvente 1,1,2−tricloroeteno que se pueden obtener con 50 g de carburo
de calcio, suponiendo el 100 % de rendimiento.
Datos:
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Ca = 40 ; Cl = 35,5
29.– El análisis elemental de una sustancia refleja la siguiente composición en masa: 40,0 % de carbono,
6,7 % de hidrógeno y el resto oxigeno. Calcule su fórmula empírica y formule dos compuestos que
cumplan la citada composición.
Datos:
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Masas atómicas: C = 12,0 ;
Mat
H = 1,0 ; C = 12,0 ; O = 16,0
30.– El análisis por combustión de una sustancia orgánica oxigenada ha indicado que posee un 52,15 %
de C y un 13,04 % de H. La densidad en fase gaseosa, medida en condiciones normales, es 2,0536 g
L−1. Calcule razonadamente:
a) la fórmula empírica y molecular de la sustancia;
b) escriba y nombre dos compuestos distintos con la fórmula molecular que ha hallado.
Datos:
Mat
H = 1 ; C = 12 ; O = 16
31.–
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El contenido en carbono de un mol de hidrocarburo es de 60 g y su masa molar 72 g mol−1.
a) Calcule la fórmula molecular del hidrocarburo.
b) Dibuje las fórmulas semidesarrolladas de sus tres isómeros.
c) Nombre cada isómero.
32.– El Método Wöhler (1928) de obtención de urea se basa en la reacción de cianato potásico con
sulfato amónico y posterior calcinación del cianato amónico formado.
calor
a) Complete y ajuste la reacción: KCNO + ...  ... + NH4CNO ; NH4CON �⎯⎯⎯⎯� CO(NH2)2.
b) Para obtener 500 gramos de urea, ¿qué cantidades de cianato potásico y de sulfato de amonio se
deberán utilizar?
9
Datos:
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Masas molares:
urea = 60 g mol−1 ;
KCNO = 81 g mol−1 ;
(NH4)2SO4 = 132 g mol−1
33.– El olor característico de la piña se debe a un éster que contiene carbono, hidrógeno y oxígeno. La
combustión de 2,78 mg de este compuesto conduce a la formación de 6,32 mg de dióxido de carbono y
2,52 mg de agua. ¿Cuál es su fórmula empírica? Las propiedades de este compuesto sugieren que su
masa molecular debe estar entre 100 y 120. ¿Cuál es su fórmula molecular más probable?
Datos:
Masas atómicas: C = 12,0 ;
H = 1,0 ; O = 16
9
34.– En la industria la obtención de etino (acetileno) se reclina a partir de carbón y óxido de calcio,
obteniéndose acetiluro de calcio (CaC2) y dióxido de carbono; el acetiluro de calcio, a su vez, reacciona
con agua y se produce acetileno y óxido de calcio.
a) Escriba y ajuste las reacciones que tienen lugar.
b) Si los subproductos de reacción se disuelven en agua, por separado, indique si las disoluciones
resultantes serán ácidas o básicas. Justifique la respuesta.
9
35.– Escriba la fórmula estructural (mostrando todos los enlaces) y el nombre de un compuesto
representativo de cada una de las siguientes familias de compuestos orgánicos:
a) alqueno;
b) hidrocarburo aromático.
c) Diga cuál de ellos da reacciones de adición y justifique la respuesta.
d) La molécula de 1,2−dicloroeteno puede existir como dos isómeros geométricos que tienen
diferente punto de ebullición. Escriba las fórmulas estructurales de cada isómero y justifique cuál
de ellos posee el punto de ebullición más alto.
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36.– Escriba las fórmulas semidesarrolladas e indique el tipo de isomería que presentan entre sí las
siguientes parejas de compuestos:
a) Propanal y propanona.
b) But−1−eno y but−2−eno.
c) 2,3−Dimetilbutano y 3−metilpentano.
d) Etilmetiléter y propan−1−ol.
9
37.– Escriba las reacciones que se producen a partir de etanol en los siguientes casos y nombre los
productos obtenidos:
a) Deshidratación con ácido sulfúrico en caliente.
b) Reacción con cloruro de hidrógeno.
c) Reacción con ácido propanoico.
d) Oxidación fuerte.
38.–
9
a)
b)
c)
d)
Escriba las reacciones y nombre los productos que correspondan a:
la deshidratación del alcohol primario de 3 átomos de carbono;
la oxidación del alcohol secundario de 3 átomos de carbono;
la hidrogenación del alqueno de 3 átomos de carbono;
la reducción del aldehído de 3 átomos de carbono.
39.–
a)
b)
c)
d)
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Escriba las siguientes reacciones completas para el etanol (CH3−CH2OH):
Deshidratación del etanol con ácido sulfúrico.
Sustitución del OH del etanol por un halogenuro.
Oxidación del etanol.
Reacción del etanol con el ácido acético (CH3−COOH).
9
40.– Escriba las siguientes reacciones orgánicas, nombrando los productos que se obtienen en cada una
de ellas e indicando a qué tipo de reacciones pertenece:
a) Ácido propanoico con butan−2−ol.
b) But−2−eno con hidrógeno en presencia de platino como catalizador.
9
41.– Escriba un ejemplo representativo para cada una de las siguientes reacciones orgánicas,
considerando únicamente compuestos reactivos con 2 átomos de carbono. Formule y nombre los
reactivos implicados:
a) Reacción de sustitución en derivados halogenados por grupos hidroxilo.
b) Reacción de esterificación.
c) Reacción de eliminación (alcoholes con H2SO4 concentrado).
d) Reacción de oxidación de alcoholes.
42.–
Escriba y nombre:
a) dos isómeros de posición que presente el 1,2−dinitrobenceno;
b) dos isómeros de cadena para el ácido pentanoico;
c) un isómero de posición y un isómero de función para el propan−1−ol.
43.–
Escriba:
a) un hidrocarburo alifático saturado que presente isomería de cadena;
b) un alcohol que presente isomería de posición.
Formule en cada caso los dos isómeros y nómbrelos.
9
9
9
44.– Explique los tipos de estereoisomería que pueden encontrarse en el 2,3−diclorobut−2−eno y en el
butan−2−ol, formulando los posibles estereoisómeros existentes para cada compuesto.
9
45.– Formule las sustancias orgánicas indicadas en las reacciones siguientes y proponga los productos
más probables utilizando exceso del reactivo inorgánico:
a) propano−1,3−diol + K2Cr2O7 en medio ácido  ¿?
b) ácido 2−clorobenzoico + NaOH  ¿?
c) 3−metilpent−2−eno + HBr  ¿?
9
46.– Formule los compuestos 3−metil−2−penteno y 1−buten−3−ino, indicando la hibridación que
presenta cada uno de los átomos de carbono en este último compuesto.
9
47.– Formule los compuestos orgánicos dietiléter y butan−2−ol. Indique si dichos compuestos son
isómeros y, en caso afirmativo, el tipo de isomería que presentan.
9
48.– Formule los siguientes compuestos orgánicos e indique el que presenta isomería óptica, señalando
su carbono quiral:
a) 2−Bromopentano.
b) Propanona.
49.–
9
Formule los siguientes compuestos. Indique cuáles de ellos presentan isomería óptica.
a) 2−Propanol
b) Ácido 2−hidroxipropanoico
c) 3−Etilpentano
50.–
9
51.– Formule todos los posibles estereoisómeros del hex−4−en−3−ol, clasificándolos en función de los
tipos de isomería.
9
52.– Formule y nombre todas las aminas primarias que tengan un radical alquilo saturado de 3 átomos
de carbono.
9
53.–
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Formule y nombre todas las cetonas no cíclicas posibles de cinco átomos de carbono.
54.–
Formule y nombre:
a) un compuesto hidrocarbonado de cuatro átomos de carbono, en el que uno de ellos sea un carbono
terciario;
b) una amina secundaria de tres átomos de carbono;
c) un compuesto hidrocarbonado con dos átomos de carbono, capaz de adicionar dos moles de cloro
por mol de compuesto. Escriba la reacción y nombre los compuestos que intervienen.
55.–
Formule y nombre:
a) un alcohol de tres átomos de carbono cuyo grupo funcional no esté sobre un carbono terminal;
b) un ácido carboxílico de cuatro átomos de carbono;
c) el éster que resulta de la combinación de los dos compuestos anteriores.
9
9
56.–
a)
b)
c)
d)
9
9
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Formule:
Tres isómeros de posición de fórmula C3H8O.
Dos isómeros de función de fórmula C3H6O.
Dos isómeros geométricos de fórmula C4H8.
Un compuesto que tenga dos carbonos quirales o asimétricos de fórmula C4H8BrCl.
57.– Identifique los grupos funcionales presentes en el compuesto CH2OH−CH2−CH=CH−COOH,
nómbrelo y proponga los productos más probables de su reacción con:
a) KOH en exceso;
b) Cl2 ;
c) calor en medio ácido.
58.–
Indique el compuesto orgánico que se obtiene en las siguientes reacciones químicas:
a) CH2=CH2 + Br2 
catalizador
9
b) C6H6 (benceno) + Cl2 �⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
KOH (etanol)
9
c) CH3−CHCl−CH3 �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
59.– Indique el nombre de la molécula: CH3−CH=CH−CH(CH3)−CH2−CH3 y formule 2 isómeros de
posición, 2 isómeros de función, 2 isómeros geométricos y 2 isómeros ópticos.
60.–
9
Indique el producto que se obtiene en cada una de las siguientes reacciones:
a) CH3CH=CH2 + Cl2 
b) CH3CH=CH2 + HCl 
H SO
c) C6H6 (benceno) + HNO3

→
2
61.–
4
9
Indique el tipo de hibridación de los átomos de carbono y el tipo de enlace en las moléculas de:
a) Acetileno (etino).
b) Propanona (dimetilcetona).
9
62.– Indique el tipo de hibridación que presenta cada uno de los átomos de carbono en las siguientes
moléculas:
a) CH3−C≡C−CH3.
b) CH3−CH=CH−CH3.
c) CH3−CH2−CH2−CH3.
63.–
9
Indique los compuestos principales que se obtienen cuando el propeno reacciona con:
a) agua en presencia de ácido sulfúrico;
b) cloro;
c) cloruro de hidrógeno.
Escriba las reacciones correspondientes.
64.–
9
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Indique los reactivos adecuados para realizar las siguientes transformaciones:
a) CH3−CH2−COOH  CH3−CH2−COOCH3.
b) CH2=CH−CH2Cl  CH3−CH2−Cl.
c) CH2=CH−Cl  ClCH2−CHCl−CH2Cl.
65.– Indique si cada una de las siguientes afirmaciones es verdadera o falsa y justifique las respuestas
formulando la reacción a que se alude.
a) El doble enlace de un alqueno puede incorporar hidrógeno y convertirse en un alcano.
b) La reducción de un grupo funcional aldehído conduce a un grupo ácido.
c) Las aminas son compuestos básicos.
d) La deshidratación del etanol, por el ácido sulfúrico, produce etino.
66.–
Indique si las siguientes afirmaciones son ciertas o falsas. Justifíquelas.
a) El butan−2−ol y el butan−1−ol son isómeros de cadena.
b) La combustión de un hidrocarburo saturado produce dióxido de carbono y agua.
c) El butan−1−ol y el dietiléter son isómeros de posición.
d) Al hacer reaccionar 1−cloropropano con hidróxido de potasio en medio alcohólico, se
obtiene propanol.
9
9
67.– Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas y justifique las respuestas escribiendo
la reacción química adecuada:
a) Los ésteres son compuestos que se pueden obtener por reacción de alcoholes y ácidos
orgánicos.
b) El eteno puede producir reacciones de adición.
c) Los alcoholes se reducen produciendo ácidos orgánicos.
d) La deshidratación del etanol por el ácido sulfúrico produce eteno.
9
68.– Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas. Razone sus respuestas y formule y
nombre todos los compuestos orgánicos implicados.
a) La reacción entre el propeno y el cloruro de hidrógeno es una reacción de adición en la
que se obtiene, mayoritariamente, 2−cloropropano.
b) Entre el but−1−eno y el butino existe isomería de función.
c) La fórmula molecular, CnH2n+2O2, correspondería a un ácido orgánico.
69.–
Indique y explique razonadamente si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas:
a) En el acetileno o etino (C2H2) los átomos de carbono presentan hibridación sp2.
b) El dimetiléter (CH3−O−CH3) y el etanal (CH3−CHO) son isómeros de función.
c) El ácido 2−metilpropanodioico [HOOC−CH(CH3)−COOH] es un compuesto que presenta
isomería óptica.
d) La deshidratación de un alcohol es una reacción de eliminación en la que se obtiene un
alcano y agua.
70.–
Indique, explicándolo brevemente, el tipo de isomería que existe entre:
a) el but−1−eno y el but−2−eno;
b) el propan−1−ol y el etilmetiléter;
c) el cis−but−2−eno y el trans−but−2−eno.
Formule todos los compuestos indicados.
9
9
71.–
9
a)
b)
c)
d)
Justifique las siguientes propuestas relativas a sustancias orgánicas:
La molécula CHCl3 es polar.
El etano es menos soluble en agua que el etanol.
Formule y nombre dos posibles isómeros de fórmula C4H8O.
Los alcanos lineales incrementan su punto de ebullición al aumentar el número de carbonos.
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72.– Justifique si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones, formulando los productos de
reacción:
a) CH3−CHOH−CH3 HSO calor

→ Se obtiene propeno como único producto de
eliminación.
2
9
9
+
b) CH3−CH2−CH2OH + CH3−COOH
H
→ Se obtiene acetato de propilo como
producto de condensación o esterificación.
c) CH3−CH=CH−CH2−CH3 + HCl  Se obtiene 2−cloropenteno y 3−cloropenteno como
productos de sustitución.
d) ClCH2−CH2−CH3 + KOH en etanol  Se obtiene propanal como producto de adición.
73.– La combustión completa de 3,6 gramos de un hidrocarburo saturado producen 11 gramos de
dióxido de carbono y vapor de agua. Determine de qué hidrocarburo se trata (fórmula y nombre).
Datos:
9
4
Mat (g mol−1):
H=1;
C = 12 ; O = 16
74.– La combustión de 2,25 g de un compuesto orgánico que contiene C, H y O, produce 3,3 g de CO2 y
1,35 g de H2O. Si sabemos que en estado gaseoso 2,25 g de dicho compuesto ocupa un volumen de 1,61
litros a 250 ºC y 1 atm de presión, determine:
a) su fórmula empírica;
b) su fórmula molecular;
c) escriba una posible fórmula desarrollada de dicho compuesto y nómbrelo.
Datos: Mat (g mol–1):
H = 1 ; C = 12 ; O = 16
9
75.– La combustión de 3 g de un alcohol produce 7,135 g de dióxido de carbono y 3,650 g de agua.
Determine:
a) la fórmula empírica de dicho alcohol.
b) Sabiendo que 3 g de alcohol en estado gaseoso ocupan un volumen de 1075 mL a 25 ºC y 0,92 atm,
calcule la masa molecular y la fórmula molecular.
c) Sabiendo que dicho alcohol presenta un carbono quiral determine su estructura y nómbrelo.
9
76.– La composición centesimal de un compuesto orgánico es 51,6 % C; 13,2 % H y 35,2 % O. Por otro
lado, se sabe que la masa molecular del compuesto es 46,0.
a) Halle razonadamente la fórmula molecular del compuesto y los posibles isómeros, nombrándolos.
b) Uno de los isómeros reacciona con el ácido etanoico y se oxida fácilmente. Escriba las reacciones
y nombre los productos que se forman.
Datos:
9
9
Masas atómicas: C = 12 ; O = 16 ;
H=1
77.– La obtención de alcoholes y fenoles se puede realizar por distintos métodos. Para cada uno de los
siguientes apartados, formule la reacción completa e indique el nombre de todos los productos
orgánicos:
a) Hidrólisis en medio ácido del propanoato de etilo para obtener etanol.
b) Reducción con hidrógeno de 3–metilbutanona para obtener un alcohol secundario.
c) Hidrólisis, en presencia de KOH, del 2–bromo–2–metilpropano para obtener un alcohol terciario.
d) Tratamiento de la amina primaria fenilamina con ácido nitroso para obtener fenol, nitrógeno
molecular y agua.
78.– La reacción entre el ácido butanoico y el etanol, en presencia de un catalizador ácido, da lugar a la
formación de un compuesto X y agua.
a) Identifique el compuesto X que se forma, formule la ecuación química ajustada que se produce y
nombre y/o formule todas las sustancias que intervienen.
b) Calcule la cantidad de compuesto X que se forma al reaccionar 10 g de ácido butanoico y 2,0 g de
etanol, si el rendimiento de la reacción es del 80 %.
Datos: Masas atómicas: Mat (g mol−1):
H = 1,0 ;
C = 12,0 ; O = 16,0
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79.– Las fórmulas moleculares de tres hidrocarburos lineales son: C3H6, C4H10 y C6H12. Razone si son
verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones:
a) Los tres pertenecen a la misma serie homóloga.
b) Los tres dan reacciones de adición.
3
c) En los tres hidrocarburos, todos sus átomos de carbono presentan hibridación sp .
d) Nombre los tres compuestos.
9
80.– Las fórmulas moleculares de tres hidrocarburos lineales son: C3H8, C4H10 y C5H12. Razone,
justificándolas, si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones:
a) Los tres pertenecen a la misma serie homóloga.
b) Los tres presentan reacciones de adición.
c) Los tres poseen átomos de carbono con hibridación sp2.
9
81.–
9
Los alcoholes reaccionan con los ácidos orgánicos, en presencia de catalizadores, formando ésteres.
a) Escriba la reacción de esterificación entre el etanol (alcohol etílico) y el ácido propanoico (ácido
propiónico).
b) Nombre el éster obtenido e indique el grupo funcional que tienen los ésteres.
9
82.– Los valores de la Ka del ácido acético, ácido cloroacético y ácido tricloroacético son 1,8·10−5,
1,4·10−3 y 2·10−1 respectivamente. Justifique estas diferencias a partir del efecto inductivo.
83.–
a)
b)
c)
d)
9
Nombrando los reactivos, escriba una reacción que dé lugar al producto:
2−Cloropropano.
Etanoato de propilo.
Propanona.
Ácido butanoico.
9
84.– Nombre los compuestos orgánicos y los grupos funcionales que contienen. Señale el tipo de
hibridación que presentan los átomos de carbono.
a) CH3−CH2−CONH2.
b) CH3−CHOH−CH2−CH3.
c) CH3−CH2−NH−CH3.
d) CH3−CH2−COOCH3.
9
85.– Nombre los siguientes alcoholes y explique qué característica posee su grupo funcional que les
hace tener un punto de ebullición mayor que los correspondientes hidrocarburos:
a) CH3−CHOH(CH3)−CH3.
b) CH2OH−CHOH−CH3.
86.–
Para el compuesto CH3CH=CHCH3 escriba:
a) la reacción con HBr;
b) la reacción de combustión;
c) una reacción que produzca CH3CH2CH2CH3.
87.–
Para el compuesto: CH3−O−CH2−CH2−CH3, formule y nombre:
a) un isómero de posición;
b) un isómero de cadena;
c) un isómero de función.
9
9
9
88.– Para los siguientes compuestos orgánicos: CHOH=CH−CH2−CH3; CH3−CH2−CH=CH−CH2−CH3;
CH3−CHNH2−CH2−CH3 y CH3−CHOH−CHCl−CH3, indique:
a) el nombre de cada uno de ellos;
b) cuál/es presenta/n isomería geométrica y por qué;
c) cuál/es presenta/n isomería óptica y por qué.
89.–
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9
Para los siguientes compuestos: C2H6, C2H4 y C2H6O,
a) escriba la fórmula desarrollada de cada uno de ellos, nombrándolos e identificando su grupo
funcional;
b) razone cuál de ellos será soluble en agua;
c) razone cuál de ellos tendrá mayor punto de ebullición.
9
90.– Partiendo del propeno se llevan a cabo la siguiente serie de reacciones: propeno + agua en
presencia de ácido sulfúrico
 B + C; el producto mayoritario (B) de la reacción anterior con un
oxidante fuerte genera el compuesto D y el producto minoritario (C) en presencia de ácido metanoico da
lugar al compuesto E.
a) Escriba la primera reacción y nombre los productos B y C.
b) Explique por qué el producto B es el mayoritario.
c) Escriba la reacción en la que se forma D y nómbrelo.
d) Escriba la reacción en la que se forma E y nómbrelo.
9
91.– Ponga un ejemplo concreto de los siguientes tipos de reacciones orgánicas: sustitución,
condensación, adición, eliminación y combustión.
92.–
9
93.–
94.–
Razone si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones:
a) El punto de ebullición del butano es menor que el de butan−1−ol.
b) La molécula CHCl3 posee una geometría tetraédrica con el átomo de carbono ocupando
la posición central.
c) El etano es más soluble en agua que el etanol.
9
95.– Represente las estructuras de los siguientes compuestos orgánicos empleando fórmulas
desarrolladas que distingan todos los enlaces.
a) Pent−2−eno ; 3−Metilhex−1−ino.
b) Heptan−2−ol ; Etilamina.
c) Propanal ; Ácido 2−metilbutanoico.
96.–
Responda, razonadamente, las siguientes cuestiones:
a) Formule y nombre cuatro isómeros de cadena para el hidrocarburo de fórmula molecular C6H14.
b) Razone, cuál de los dos compuestos indicados a continuación tiene un punto de ebullición mayor.
97.–
a) Un compuesto orgánico A tiene de formula empírica C3H8O. Mediante una deshidratación se
convierte en el compuesto B (C3H6), que se comporta como un alqueno. Escriba las estructuras y
nombre todos los posibles compuestos A y B.
b) Escriba la fórmula estructural y nombre todos los posibles isómeros que respondan a la fórmula
molecular C5H10.
9
9
Razone si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones:
a) El punto de ebullición del propano es menor que el del propan−1−ol.
b) Los hidrocarburos saturados son mucho más reactivos que los insaturados.
c) En el metano el carbono presenta hibridación sp3.
9
9
Ponga un ejemplo de cada una de las siguientes reacciones:
a) Adición a un alqueno.
b) Sustitución en un alcano.
c) Deshidratación de un alcohol.
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98.–
a) Formule o nombre, según proceda, los siguientes compuestos orgánicos:
a.1) CH3CH2CH2COOH;
a.2) Pentan−2−ona;
a.3) Dietiléter (etoxietano);
a.4) ClCH=CHCl;
a.5) CH3−CH2−CHOH−CH3.
b) ¿Qué producto se obtiene en la oxidación de un alcohol secundario? Proponga un ejemplo.
99.–
9
a) Un compuesto orgánico A tiene de fórmula empírica C4H10O. Mediante una reacción de oxidación
se convierte en el compuesto B (C4H8O) que se comporta como una cetona. Escriba las estructuras y
nombre los compuestos A y B.
b) Escriba la fórmula estructural de todos los compuestos posibles que respondan a la fórmula
molecular C4H8.
9
100.– Responda, razonadamente, las siguientes cuestiones:
a) Calcule razonadamente el volumen de H2 a 70 ºC y 2,5 atm necesario para reducir catalíticamente
21,50 g de pentan−3−ona, nombrando el producto principal obtenido.
b) Si en vez de reducir la pentan−3−ona se lleva a cabo una oxidación de la misma, razone y nombre
el/los producto/s de la oxidación.
9
Datos: R = 0,082 atm L mol−1 K−1 ;
Mat (g mol−1): H = 1 ; C = 12 ; O = 16
9
a) Clasifique y complete las siguientes reacciones orgánicas:
a.1) CH3−CH=CH2 + HCl 
a.2) CH3−CHOH−CH3 + ……  CH3−CHBr−CH3 + H2O
a.3) CH3−CHOH−CH2−CH3 + (H2SO4)  …… + H2O
a.4) CH3−CH2−CHCl−CH3 + KOH  …… + KCl + H2O
b) Formule y nombre:
b.1) dos isómeros de función de formula C4H8O;
b.2) tres aminas de fórmula C3H9N.
9
102.–
a)
b)
c)
9
a) Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos orgánicos: dimetiléter; ciclohexanol; acetato de
metilo; propilamina.
b) Explique por qué la molécula de eteno, C2H4, es plana con ángulos de enlace de, aproximadamente,
120º, mientras que la molécula de acetileno, C2H2, es lineal. ¿En cuál de las dos moléculas anteriores
la distancia entre los átomos de carbono debe ser menor?
9
a) Formule y nombre, según corresponda, los siguientes compuestos:
a.1) 2−Metilpropanal
a.2) CH3−NH−CH2−CH3
a.3) Dimetiléter
a.4) CH3−CHOH−CH2OH
b) Justifique si alguno de ellos presenta isomería óptica, señalando el carbono asimétrico.
9
a) Formule y nombre cuatro de los posibles isómeros de fórmula molecular C4H8O.
b) Indique el tipo de isomería que presentan los isómeros de la pregunta anterior entre sí.
Escriba la ecuación de la reacción de adición de un mol de cloro a un mol de etino.
Indique la formula desarrollada de los posibles isómeros obtenidos en el apartado anterior.
¿Qué tipo de isomería presentan los compuestos anteriores?
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a) Escriba y nombre todos los hidrocarburos de cadena lineal con 5 átomos de carbono y que
contengan únicamente un doble enlace.
b) ¿En qué se transforman cuando se hidrogenan?
9
a) Formule los siguientes compuestos: pent−4−en−2−ol y pentan−3−ona.
b) Razone si presentan algún tipo de isomería entre ellos y de qué tipo.
9
a) Complete la reacción: 1 mol CH=CH + 1 mol Cl2 
b) Escriba la fórmula desarrollada de los isómeros que se forman.
c) ¿Qué tipo de isomería presentan estos compuestos?
9
a) Formule todos los isómeros posibles del compuesto C5H10 que sean de cadena abierta.
b) Escriba las reacciones que tendrán lugar al adicionar HBr a cada uno de los isómeros del apartado
anterior.
9
a) ¿Qué compuesto tiene mayor porcentaje de oxígeno: el etilmetiléter (metoxietano) o el
propan−2−ol (isopropanol)?
b) Escriba y nombre un isómero de función de la butanona (etilmetilcetona).
9
a) Escriba la fórmula de las siguientes moléculas:
a.1) 2,3−Diclorobutano.
a.2) 2,3−Diclorobut−2−eno.
a.3) 4,4−Dimetilpent−2−ino.
b) Indique aquéllas que presenten isomería geométrica (cis−trans) y escriba la fórmula de los
isómeros.
c) Escriba y nombre el compuesto que se forma al calentar suavemente etanol en presencia de ácido
sulfúrico concentrado.
9
a) Indique los reactivos y las condiciones para realizar las reacciones que se indican y el nombre de
todos los reactivos:
CH3−CH2−CH2−CH2OH + ?  CH3−CH2−CH=CH2 + ?
CH3−CH2−CH=CH2 + HI  ?
b) Queremos obtener derivados monoclorados de la menor masa molecular, cuyos átomos de
halógeno estén situados en átomos de carbono primario y terciario, respectivamente. Indique qué
sustancias necesitaría, escriba las reacciones químicas correspondientes y los nombres de los
reactivos.
9
a) Escriba las fórmulas desarrolladas de los siguientes compuestos orgánicos:
a.1) Trimetilamina.
a.2) 2−Metilpentanodial.
a.3) Dietiléter.
b) Escriba y nombre los isómeros geométricos (cis−trans) del alqueno con fórmula molecular C4H8.
c) Escriba y nombre el compuesto que se forma en la reacción de ácido acético con etanol. ¿Qué
nombre recibe este tipo de reacción? ¿Por qué?
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9
a) Los alcanos pueden adicionar átomos de hidrógeno.
b) ¿Cuántas moléculas de Br2 puede adicionar el 2−propeno (prop−2−eno)?
c) Los alquenos pueden experimentar reacciones de adición de HCl.
d) El metano (CH4) presenta hibridación sp3.
9
a) Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos orgánicos:
a.1) Acetato (etanoato) de metilo.
a.2) Metiletiléter.
a.3) 1,3−Diclorobenceno.
a.4) Pent−2−eno.
b) Justifique cuál de los compuestos formulados se puede obtener por una reacción simple de
esterificación entre un ácido y un alcohol orgánicos, enunciando correctamente los nombres
respectivos de ambos compuestos.
c) Escriba y nombre el compuesto que se forma al añadir Br2 (disuelto en CCl4) al pent−2−eno en
ausencia de luz. Explique brevemente por qué a este tipo de reacción orgánica se le denomina de
“adición”.
9
a) De las siguientes fórmulas moleculares, indique la que puede corresponder a un éster, a una
amida, a una cetona y a un éter: C3H8O, C3H6O2, C2H5ON y C4H8O.
b) Indique los átomos de carbono asimétricos que tiene el 2−aminobutano.
9
a) Escriba todos los isómeros posibles del compuesto de fórmula molecular C4H8.
b) Indique si el compuesto 2−clorobutano presenta isomería óptica o geométrica.
c) Indique qué tipo de isomería presenta el 2,3−dibromo−2−buteno (2,3−dibromobut−2−eno).
d) Indique qué tipo de reacción es: CH3−CH=CH2 + HBr  CH3−CHBr−CH3.
9
a.1) Propanoato de metilo.
a.2) Penta−1,4−dieno.
a.3) Metiletiléter o metoxietano.
a.4) Etilamina o etanoamina.
b) Para cada una de las reacciones que se escriban a continuación, formule el nombre de los
reactivos y productos que se forman, indicando el tipo de reacción que tiene lugar:
b.1) Ácido etanoico + Etanol 
b.2) Etanol + Dicromato potásico(exceso) 
c) ¿Cuál de los productos formados en las reacciones anteriores es capaz de formar enlaces por
puentes de hidrógeno?
9
a.1) 3−Metilpenta−1,3−dieno.
a.2) Metilbutanona.
a.3) 1,3−Diclorobenceno.
a.4) Propanoato de metilo.
b) Justifique por qué la molécula CH3−CHOH−COOH presenta isomería óptica.
c) Escriba y nombre el compuesto que se forma al añadir Br2 (disuelto en CCl4) al propeno en
ausencia de luz. Explique brevemente por qué a este tipo de reacción orgánica se le denomina de
“adición”.
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a.1) 4−metilpenta−1,3−dieno.
a.2) pentan−2−ona.
a.3) N−metilfenilamina.
a.4) Ácido 2,2−dimetilbutanoico.
b) Justifique por qué entre las moléculas de CH3COOH se produce enlace de hidrógeno mientras que
no existe este tipo de enlace entre las moléculas de CH3OCH3?
c) Escriba y nombre el compuesto orgánico que se forma al tratar benceno con cloro en presencia de
FeCl3. ¿Por qué a este tipo de reacción orgánica se le denomina de “sustitución”? ¿Qué papel
tiene el FeCl3 en la reacción?
9
a.1) 4−Metilpent−2−eno.
a.2) Etilmetiléter.
a.3) Fenilamina.
a.4) 2,2−Dimetilbutanal.
b) Justifique por qué entre las moléculas de CH3OH se produce enlace de hidrógeno mientras que no
existe este tipo de enlace entre las moléculas de HCHO?
c) Escriba y nombre el compuesto orgánico que se forma al calentar suavemente etanol en presencia
de ácido sulfúrico concentrado. Explique brevemente por qué a este tipo de reacción orgánica se
le denomina de “eliminación”.
9
a.1) Dimetiléter.
a.2) Ciclohexanol.
a.3) Acetato de metilo.
a.4) Propilamina.
b) Explique por qué la molécula de eteno (C2H4) es plana con ángulos de enlace aproximadamente
de 120°, mientras que la molécula de acetileno o etino (C2H2) es lineal. ¿En cuál de las dos
moléculas anteriores la distancia entre átomos de carbono debe ser menor?
c) Las fórmulas moleculares de tres hidrocarburos lineales son: C3H6, C4H10 y C5H12. Razone si son
verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones:
c.1) Los tres pertenecen a la misma serie homóloga.
c.2) Los tres presentan reacciones de adición.
c.3) Los tres poseen átomos de carbono con hibridación sp3.
9
a.1) 2−cloropropano−1,2−diol
a.2) metilciclohexano
a.3) fenol
a.4) acetamida
b) Justifique las siguientes propiedades de sustancias orgánicas:
b.1) El punto de ebullición de la trimetilamina, a pesar de tener mayor masa molecular, es
menor que el de la propilamina.
b.2) En la molécula del acetileno o etino el ángulo de enlace HĈC es de unos 180º
aproximadamente.
c) Cuando al etanol se le añade una disolución acidulada de dicromato de potasio, se calienta y se
somete a destilación, se forma un compuesto orgánico que no tiene carácter ácido. Escriba la
fórmula estructural y el nombre de dicho compuesto.
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a.1) propano−1,2−diol
a.2) o−etilmetilbenceno
a.3) 2−clorobut−1−eno
a.4) propanoamida
b.1) La molécula de benceno tiene geometría plana.
b.2) El punto de ebullición del propano es menor que el del pentano.
c) Escriba y nombre el producto principal de las siguientes reacciones orgánicas:
c.1) CH3CH=CH2 con Br2 disuelto en CCl4.
c.2) CH3COOH con CH3OH en medio ácido.
9
a.1) 3,4−dimetilpent−1−ino
a.2) p−diclorobenceno
a.3) dietilamina
a.4) ácido 2−metilpropanoico
b.1) La molécula de CHCl3 es polar.
b.2) El etano es menos soluble en agua que el etanol.
c) Si se añade Br2 a una muestra de C2H4, el color rojo del bromo desaparece. Explique el tipo de
reacción que ha tenido lugar. Identifique y nombre el compuesto orgánico producido.
9
a) Clasifique cada una de los siguientes compuestos orgánicos de acuerdo con sus grupos
funcionales y nómbrelos:
a.1) CH3OCH2CH3.
a.2) CH3CH2NH2.
a.3) CH3COCH2CH3.
a.4) CH3COOCH3.
a.5) CH3COOH.
b) Escriba y nombre un producto de reducción del compuesto a.5.
c) Teniendo en cuenta el tipo de interacciones con el disolvente, razone qué compuesto orgánico, el
a.4 o el a.5, es más soluble en agua.
9
a) Escriba la estructura de Lewis y el nombre de un compuesto representativo de cada una de las
siguientes clases de compuestos orgánicos: aldehídos, ácidos carboxílicos y ésteres.
b) Escriba y nombre un producto de oxidación del aldehído seleccionado.
c) Explique por qué el metanoato de metilo (masa molecular = 60) tiene un punto de ebullición
inferior al del ácido etanoico (masa molecular = 60).
9
a) Formule y nombre un compuesto en cada uno de los siguientes casos de isomería:
a.1) Un isómero del butano.
a.2) Uno de los isómeros geométricos del but−2−eno.
a.3) Un isómero de posición del propan−2−ol.
b) Escriba y nombre el producto que resulta de la adición de Cl2 a CH2=CH−CH3.
c) Razone cuál de las siguientes moléculas tiene la mayor distancia de enlace carbono−carbono:
c.1) C2H6.
c.2) C2H4.
c.3) C2H2.
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9
a) El etanol y el 1,2−dibromoetano pueden obtenerse a partir del mismo compuesto. Indique de qué
compuesto se trata y las reacciones que nos llevan a la obtención de esos compuestos químicos.
b) Formule la reacción que se produce al calentar propanoato de etilo en medio acuoso acidulado,
nombrando los productos obtenidos. ¿Por qué se utiliza el medio ácido?
9
a) Escriba las fórmulas (semidesarrolladas) de los siguientes compuestos:
a.1) 3−Metil−1−clorobutano.
a.2) 3−Metilpent−1−ino.
a.3) Metilpropan−2−ol.
a.4) Pentano−2,4−diona.
b) Utilizando algunos de los compuestos anteriores escriba un ejemplo de reacción de sustitución,
otro de eliminación y otro de adición.
a) Complete las reacciones siguientes.
b) Nombre todos los productos que se obtengan.
c) Indique de qué tipo es cada una de estas reacciones.
H−COOH + CH3−CH2−CH2OH 
K Cr O , H +
2 2 7
→
CH3−CH2−CHOH−CH3   
CH3−CH2−CHO + HCN 
9
3 →
+ ………… 
AlCl
CH3−CH2−CH=CH2 + HBr

132.–
9
133.– Se ha analizado un alcohol saturado obteniéndose que contiene 13,33 % en masa de hidrógeno y
que por oxidación suave da lugar a un aldehído. Se pide que, razonadamente calcule la fórmula
molecular del alcohol y lo nombre adecuadamente.
Datos: Mat (g mol−1):
9
H=1;
C = 12 ; O = 16
134.– Una muestra de 0,56 g de un hidrocarburo dio por oxidación completa 1,826 g de dióxido de
carbono y 0,559 g de agua.
a) ¿Cuál es su fórmula empírica?
b) ¿Cuál es su fórmula molecular, sabiendo que se trata de un alquino?
Datos:
Masas atómicas:
H=1;
C = 12 ; O = 16

Problemas de Selectividad 2Âº Bach QuÃmica - OrgÃ¡nica-

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