KE2_16032015

KE2 Hiilen sitoutuminen.notebook
March 16, 2015
Tiedonhakutehtävä: Hiilen sidokset
Täydennä taulukko esimerkiksi taulukkokirjan avulla.
yhdiste
metaani
rakennekaava
sidosten pituudet
C­H: 109 pm
sidosenergiat
C­H: 412 kJ/mol
etaani
C­C: 151 pm
C­H: 109 pm
C­C: 348 kJ/mol
eteeni
C=C: 131 pm
C­H: 108 pm
C=C: 612 kJ/mol
etyyni
C≡H: 117 pm
C­H: 105 pm
C≡C: 837 kJ/mol
bentseeni
C­C: 138 pm
C­H: 108 pm
C­C: 518 kJ/mol
1
KE2 Hiilen sitoutuminen.notebook
March 16, 2015
Hiilen sitoutuminen
Hiilen elektronirakenne
E
6C
2p
2s
1s
2
KE2 Hiilen sitoutuminen.notebook
March 16, 2015
Metaanin avaruudellinen rakenne
Sidoskulmat ovat noin 109,5o.
Sidospituudet ovat noin 111 pm. Metaani muistuttaa tetraedriä, jonka kärjissä on vetyatomit ja keskellä hiiliatomi.
(linkki: Edumol­molekyylitietokanta)
3
KE2 Hiilen sitoutuminen.notebook
March 16, 2015
Sidoksen muodostuminen
Kovalenttinen sidos muodostuu, kun sitoutuvien atomien puoliksi täyttyneet atomiorbitaalit asettuvat peittämään toisiaan. H
1s
+
H
H
1s
σ­sidos, σ­molekyyliorbitaali
H
4
KE2 Hiilen sitoutuminen.notebook
March 16, 2015
Hiilen sp3­hybridisaatio
E
E
2p
2s
1s
sp3 1s
5
KE2 Hiilen sitoutuminen.notebook
March 16, 2015
sp3­hybridiorbitaalien avaruudellinen suuntautuminen ja metaanin sidosrakenne
6
KE2 Hiilen sitoutuminen.notebook
March 16, 2015
Sidokset etaanissa
Sidoskulmat: 109,5o Sidospituudet: C­C­sidos: 154 pm
H­C­sidos: 109 pm
C­C­sidoksen sidosenergia: 348 kJ/mol
7
KE2 Hiilen sitoutuminen.notebook
March 16, 2015
Eteenin avaruudellinen rakenne
Sidoskulmat: 120o Sidospituudet: C=C­sidos: 134 pm
H­C­sidos: 108 pm
C=C­sidoksen sidosenergia: 614 kJ/mol
Molekyyli on tasomainen.
(linkki: Edumol­molekyylitietokanta)
8
KE2 Hiilen sitoutuminen.notebook
March 16, 2015
π­sidos
Hiilen π­sidos muodostuu, kun sidoksen muodostavat p­orbitaalit asettuvat peittämään yhdensuuntaisesti toisiinsa nähden. Tällöin peitto on niukempaa kuin σ­sidoksella.
+
2p
2p
π­sidos,
π­molekyyliorbitaali
9
KE2 Hiilen sitoutuminen.notebook
March 16, 2015
Hiilen sp2­hybridisaatio
E
E
2p
2p
sp2 2s
1s
1s
10
KE2 Hiilen sitoutuminen.notebook
March 16, 2015
sp2­hybridiorbitaalien avaruudellinen suuntautuminen ja eteenin sidosrakenne
11
KE2 Hiilen sitoutuminen.notebook
March 16, 2015
Sidokset eteenissä
(linkki: Edumol­molekyylitietokanta)
Sidoskulmat: 120o Sidospituudet: C=C­sidos: 134 pm
H­C­sidos: 108 pm
C=C­sidosenergia: 614 kJ/mol
Molekyyli on tasomainen.
12
KE2 Hiilen sitoutuminen.notebook
March 16, 2015
Etyynin avaruudellinen rakenne
Sidoskulmat: 180o Sidospituudet: C≡C­sidos: 120 pm
H­C­sidos: 106 pm
C=C­sidoksen sidosenergia: 839 kJ/mol
Molekyyli on lineaarinen.
(linkki: Edumol­molekyylitietokanta)
13
KE2 Hiilen sitoutuminen.notebook
March 16, 2015
Hiilen sp­hybridisaatio
E
E
2p
2s
2p
sp
1s
1s
14
KE2 Hiilen sitoutuminen.notebook
March 16, 2015
sp­hybridiorbitaalien avaruudellinen suuntautuminen ja etyynin sidosrakenne
15
KE2 Hiilen sitoutuminen.notebook
March 16, 2015
Sidokset etyynissä
Sidoskulmat: 180o Sidospituudet: C≡C­sidos: 120 pm
H­C­sidos: 106 pm
C=C­sidosenergia: 839 kJ/mol
Molekyyli on lineaarinen.
(linkki: Edumol­molekyylitietokanta)
16
KE2 Hiilen sitoutuminen.notebook
March 16, 2015
Sidokset bentseenissä
• Bentseenissä jokainen hiiliatomi on sp2­
hybridisoitunut.
• π­sidosten elektronit ovat delokalisoituneet koko renkaan alueelle eli eivät sijaitse vain kahden hiiliatomin välillä.
• Seuraus: bentseenirengas on hyvin pysyvä ja epäreaktiivinen rakenne.
17