Namngivning av enklare organiska föreningar

Namngivning av enklare organiska föreningar
1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges
som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3).
OH
O
Viktigaste funktionell grupp. Suffix -syra
Br
OH
2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
störst antal funktionella grupper
flest multipelbindningar
längst kedja
flest dubbelbindningar
lägsta nummer på funktionella grupper
lägsta nummer på multipelbindningar
lägsta nummer på dubbelbindningar
maximalt antal substituenter
lägsta nummer på substituenter
lägst nummer på den substituent som står först i namnet
OH
O
Br
Huvudkolkedja är en alken med 8 kolatomer.
OH
3) Huvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med
suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner).
OH
O
Br
Huvudkolkedjans namn blir okten
OH
4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt,
därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i
kolkedjan kallas för lokant.
O
OH
Br
OH
8 7 6 5 4 3 2 1
5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2).
OH
Br
R-stereocenter i position 5
O
OH
E-dubbelbindning i position 3
6) Namnet konstrueras enligt:
a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra
b) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordning
c) huvudkolkedjans namn
d) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkyner
e) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix
(5R,3E)-8-Bromo-5-hydroxi-okta-3-ensyra
Tabell 1 Funktionella grupper
formel
Tabell 2 Kolvätenamn
suffix
(utan kol)
prefix
(med kol)
-syra
karboxy-
Alkyl...-oat
alkoxykarbonyl-
-amid
karbamoyl-
-nitril
cyano-
-al
formyl-
-on
oxo-
OH
-ol
hydroxi-
SH
-tiol
merkapto-
NH2
-amin
amino-
O
OH
O
OR
O
NH2
CN
O
H
O
fluoro-
O
Cl
kloro-
S
Br
bromo-
O
I
jodo-
NO2
nitro-
NO
nitroso-
N3
azido-
namn
metan
etan
propan
butan
pentan
hexan
heptan
oktan
nonan
dekan
undekan
dodekan
Tabell 4 Multiplicerande prefix
Tabell 3 Substituenter
F
antal kol
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
R
alkoxi-
R
alkyltio-
fenoxi-
fenyl-
nummer
prefix
2
3
4
5
6
7
8
di
tri
tetra
penta
hexa
hepta
okta